賈雨村在認識賈府的人之前，曾是林黛玉的老師，並且是黛玉的啟蒙老師。林黛玉進賈府也是賈雨村護送著進來的。但是黛玉進賈府之後就和賈雨村沒了交集，兩人就像陌生人一樣，賈雨村再不提這個女學生，林黛玉也再沒有說過這個老師。兩人的緣分就止步在了黛玉進賈府之後。
賈雨村因為護送黛玉有功，加上林如海的引薦，便攀附上了賈政。從此他就成了賈府的常客，經常來賈府找賈政。賈雨村每次來找賈政都要見見賈寶玉，但賈寶玉並不是他們仕途經濟一類的人，也不喜歡官場的是是非非，和賈雨村根本沒有共同語言。所以每次賈雨村見他，賈寶玉都非常反感。
寶玉便知道是賈雨村來了，心中好不自在。一面蹬靴子，一面抱怨，有老爺和他坐著也就罷了，回回定要見我。
賈雨村和賈寶玉顯然是志不同道不合，沒有共同語言。而林黛玉卻是他曾經引以為傲的學生，還是助他仕途再進一步的貴人。但為何賈雨村回回見賈政都要見賈寶玉，卻對昔日這個女學生林黛玉閉口不提呢？
賈雨村在認識賈政之前對林黛玉是非常讚賞的。黛玉的才華和魅力讓賈雨村非常佩服，他曾對冷子興說：“怪道我這女學生言語舉止另是一樣，不與近日女子相同，度其母必不凡，方得其女”。
可見黛玉的優秀賈雨村是非常認可的，而此時的賈雨村也是一個才華橫溢的有志青年。他就是憑藉著自己的才華才得到甄士隱的資助，也是憑著自己的滿腹經綸讓林如海把他聘為了家裡的西賓。可以說，賈雨村和林黛玉應該是很有共同語言的，即便後來賈雨村變壞了，讓林黛玉對他失望了，不願意提他。但黛玉的優秀賈雨村是見識了的，黛玉又是賈母的心頭肉，為何賈雨村後來對她閉口不提呢？
其實賈雨村和林黛玉的這段師徒之誼確實是止步在了黛玉進賈府之前。黛玉進賈府之後，所有的生活習慣都和以前在林家時不同，連吃茶和吃飯的順序都不一樣。林黛玉初進賈府，賈母問她讀過什麼書，黛玉說了很多書，但賈母卻說賈家的幾個女孩子不過認得幾個字，不是個睜眼瞎罷了。從這之後，黛玉就說她自己不過略上了幾年學，也許認得幾個字，和原來的態度發生了很大的變化。
林黛玉的態度尚且這樣敏感，賈雨村如此精明的一個人肯定更加要注意了。那個時代提倡“女子無才便是德”，所以有的人家重視女子的教育，有的人家就把女子讀書當作不好的事。賈雨村知道林家重視女子的教育，但不知道賈家是什麼樣的人家。所以為了防止賈家對女子的要求是重德不重才的人家，為避免引起賈政的反感，因此從不提自己以前教過女學生。這也是賈雨村的聰明之處。
對於賈寶玉，賈雨村肯定有巴結討好的意思。因為賈寶玉是賈府未來的當家人，賈政已然老去，賈雨村要靠賈家長期庇護，必然得和賈家有長期的交情。賈寶玉就是賈雨村為自己找的長遠靠山。但賈雨村回回要見賈寶玉，並不只是為了討好賈寶玉和賈政，還有另一方面的原因。
我們知道，賈寶玉雖然不愛走仕途經濟，但他本人是非常有才的，用賈政的話就是“歪才”。賈寶玉做的詩，賈政身邊的那些清客相公們在賈府外面都看到了。賈雨村本人也是個非常有才華的人，只不過後來被官場所腐化，失去了本性。但他本人是非常有才氣的，這一點賈政絕對比不了。
賈府這些男子們，唯有賈寶玉可以和賈雨村在這方面媲美。賈元春省親時蓋的省親別墅，所有的詩詞對聯都是賈寶玉寫的。賈雨村八面玲瓏一個人，肯定見識過賈寶玉的這些才華。
所以他回回來找賈政，是必要的官場應酬，但賈政根本和他不是一個水平。賈政自始至終都是一個才華平平之人，在官場也沒有多大作為。這樣的人很顯然和賈雨村不是一個級別。
賈雨村攀附賈政，自然要低姿態，要經常來和賈政套近乎。但他們的水平不是一個檔次，對事件的理解和認識也不在一個水平。所以可能經常出現那種尬聊的狀態。而賈寶玉恰恰在這方面彌補了賈政的不足，賈雨村叫上賈寶玉一起，既討好了賈政和賈寶玉，顯得自己和他們非常親熱，又避免出現賈政因為資質平平理解不了他的話，而出現尬聊的狀況。
