下面的故事，是依據有限的史料、傳媒的報道，以及港埠民間傳說綜合而成，但願不會太偏離事實。
1940年冬天，為避戰亂，李嘉誠的父母帶領全家投靠舅父莊靜庵。莊家算得上香港華人社會的富裕人家，莊家的一切，都使來自貧窮老家的李嘉誠感到新奇和拘束。
11歲的李嘉誠，認識了小他4歲的表妹莊月明。月明是莊家的長女，父母視她為掌上明珠，對她呵護備至。月明從小嬌生慣養，伶俐可愛，她那時已是教會辦的英文書院的學生。身穿一套嶄新的校服。
出身富家名門的月明，一點也不嫌棄窮表哥嘉誠。李嘉誠隨家經過十多天長途跋涉，加之原來就營養不良，來舅父家時瘦得像柴棍，在舅父家吃飯，難免現出“食鬼相”。李嘉誠母親曾與潮州老鄉談到過，月明那時天天都要送吃的給阿誠，弄得阿誠很不好意思。李嘉誠父親給兒子講“不受嗟來之食”的故事，李嘉誠才堅決不受表妹的饋贈。
“青梅竹馬，兩小無猜”，這是嘉誠和月明童年時代的真實寫照。
李嘉誠初來香港，先父明智地要阿誠學做香港人，年幼的表妹，於是成了誠哥學廣州話的老師。香港的殖民教育，無視中國的傳統文化，眷戀中國文化而又忙於商務的莊靜庵，敦促女兒向阿誠學念古典詩詞。李嘉誠轉入香港的中學念初中，深為英語而苦惱。表妹已進英文書院讀了半年書，上學前還跟家庭教師學了一年英語。表妹當仁不讓做了表哥的家庭教師，幫表哥補習英語。
1943年，李嘉誠父親去世。從此，表哥表妹走的是兩條截然不同的人生之路。
莊月明一直家境寬裕，深得父親寵愛。莊靜庵是個具有新思想的商人，重視子女教育。更加之莊月明聰明好學，以優異的成績畢業於英華女校，隨即考入香港大學，獲得學士學位，又北渡東瀛，留學於日本明治大學。
青少年時代的莊月明，一帆風順。人生的道路上，開滿鮮花，陽光明媚。
而表哥的人生之路，卻是那麼坎坷，充滿磨難。喪父不久，他不得不輟學，以嫩弱的雙肩挑起家庭生活的重擔。他做過茶樓堂倌，做過鐘錶公司的學徒，做過走街串巷的行街仔。他終於獨立創業，但白手起家，無富親資助的他，很長一段時期，還是位卑財薄的小業主。
不少人認為，李嘉誠與舅父兼岳父的關係，比較疏淡。倘若是事實，是什麼原因造成的呢?
有人認為，當年李嘉誠毅然脫離中南鐘錶公司，拂逆了莊靜庵的一番好意。因此，李嘉誠後來艱苦創業，莊靜庵未鼎力幫襯。李嘉誠外銷塑膠花，歐洲批發商要李找殷商擔保。李嘉誠在舅父那裡碰了壁。也許他真的未去求舅父，這不外乎有兩個原因，要麼李嘉誠不願給舅父添麻煩，要麼估計舅父不會伸出援手。
更多的人，在分析李嘉誠與舅父“不咬弦”時，認為主要原因是嘉誠與月明互相愛慕，將會結為秦晉之好。
一直與莊李兩家保持交往，不肯公開姓名的Z先生，在接受《明報週刊》記者採訪時透露：
“莊靜庵先生初時不大喜歡李嘉誠，但表妹莊月明卻對錶哥一心一意，無論如何也要跟著他……
“當年，表妹為了表哥，不顧父親反對而委身下嫁。婚後，她並不時常回孃家，尤其是近年，我多次找他倆(李嘉誠和太太)，都要傳話(指見面少)……”
香港珠寶大王鄭裕彤，少年時在周大福珠寶行學徒，深得老闆賞識，把自己的女兒許配他為妻。世人稱鄭裕彤為乘龍快婿，由於這門親緣，鄭裕彤成為周大福珠寶行的掌門人，奠定了他成為本港超級富豪的基礎。
卻從沒有人稱李嘉誠為莊家的乘龍快婿。
這大概可以說明：岳丈不認外甥為未來的女婿；另外，婚前婚後，李嘉誠至少在事業和錢財上，未沾岳丈的“光”。
暫且不論岳丈的態度，按照世俗的眼光，出身貧寒，只有初中學歷的小業主李嘉誠，是
不可高攀出身名門名校，才貌雙全的大家閨秀莊月明的。結果卻是不可以世俗論斷。
