1905年8月以兴中会，华兴会和光复会为基础，中国同盟会与日本宣告成立，以武力推翻清王朝是他们共同的目标。
陶成章是光复会领袖之一，由于多次组织武装起义，因此在革命党人中享有很大的名望。陶对妓院、赌馆等勾当深恶痛绝，不碰巧的是当时同盟会主要领导人之一的陈其美正好有这些癖好，陶于是便对陈多有微词，陈因此而对陶缔介颇深。
上海光复会后，陈其美以上海青帮头目的地位，依靠他的湖州帮势力，被维护为沪军都督，只是陈其美的沪军都督交椅还没坐热，便又悉心转谋浙江都督一职，辛亥革命后，浙江都督人选上有陈其美、汤寿潜、陶成章三人竞争，陈其美已经是上海都督，但不愿意浙江都督落入陶成章手中，可当时在革命党内，许多人并不信服陈其美。大家有意陶成章主事浙江总督，但无意浙江都督一职的陶成章，在浙江派人征求他的意见时，他竟说贤能者均可，只有陈其美不可担此重任。江南军事既定后，陶成章仍在上海利用光复会经费募兵、练兵，这给陈其美造成了一定的压力，因此，陈对陶切齿痛恨，决意要铲除自己仕途的拦路虎陶成章，以绝后患。
1911年10月30日，蒋介石由日本回到上海，投入陈其美旗下，任沪军第五团团长隶属于其把兄，师长黄郛的沪军第二师。陈、黄、江三位盟兄弟在上海滩互为依存，蒋介石对陈其美，素怀知遇之恩。1908年，东渡日本后，经陈其美介绍加入同盟会。1910年5月，又经陈其美介绍，受到孙中山的单独召见，因此蒋介石视陈其美为良师益友，辛亥革命时，他远在日本未建寸功，得到陈的建议回到上海后，因在革命党内是无名小卒，他常常为壮志未酬而苦闷，当陈其美交予蒋介石刺杀陶成章的秘密任务时，他当然兴奋，以为是天赐良机，既可建功立业，令革命党人对自己刮目相看，也可报答陈其美的器重，当然是毫不犹豫的应承了。
这大概是蒋介石第一次也是唯一一次当刺客了吧，不过想来也能理解，毕竟当年蒋也不过是个急于建功立业的毛头青年。蒋介石当刺客他首先想到的是旧友，光复会叛徒王竹卿，蒋找到王之后，便恐吓他说陶成章要严惩他，王没多想信以为真了，便铁了心要对陶下杀手。
陶被害后，国内震惊，革命党人愤怒，孙中山闻讯气愤的公开向报界宣布这是一起“夹带私仇、擅行仇杀”的血案。蒋介石没想到杀了陶成章竟然会因此如此大的反响，于是又不得不逃亡日本，在日本是他时刻关注国内形势，想要寻找回国的机会，最后在1912年末，蒋秘密的回到了国内，并待在家里养精蓄锐，等待重登政治舞台的时机。
再看做为主谋的陈其美，搞了一辈子暗杀的他最后却死在了袁世凯特务的暗杀之下，真可谓是因果循环，报应不爽啊！
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