孟小冬嫁给杜月笙是心甘情愿的，而杜月笙也给她伤痕累累的心深深地慰藉。杜月笙为人磊落，从不强迫女人，他和孟小冬的结合是两情相悦，甚至是孟小冬送上门的。
孟小冬是京剧名角，饰演女老生，扮相威严，唱腔厚重，被尊称“冬皇”，而京剧大师梅兰芳扮演花旦，造型秀丽，如梦似幻，被尊称“梅仙”，两人本是竞争对手，后来同台合作，再到惺惺相惜，渐生情愫，最终结为夫妻。
首先，杜月笙在上海滩诸多流氓中名声是最好的，但这并不是说杜真的就是个谦谦君子，他依旧是个十足的黑帮老大。这里先不说孟小冬，而说当时的京剧名角姚玉兰姐妹，她们到上海滩来唱戏，据说杜月笙来捧场，一捧就看中了姐妹二人，看戏当晚就施以暴力，强行霸占云云。自然这里头版本不少，上海滩的事历来就是如此。而从后来看，貌似姚玉兰也默认了这一点，她妹妹去世后，她就嫁给杜月笙，成了杜府的四姨太。
孟小冬出生于梨园世家，5岁便学习，7岁便登台，12岁便惊艳四座，其实这时候的杜月笙已经对冬皇念念不忘了，但他并没有展现出一个黑帮老大的“魄力”将冬皇抢回家，反而是资助她到处求学。
孟先生与梅先生便相遇在1924年开始的北上投师的日子里。在北平政要王克勇的生日宴里，一位旦角之王，一位须生之皇，二位被怂恿着合唱了一首《游龙戏凤》，二人本就是“俊男靓女”，于是孟小冬便嫁给了梅兰芳。
但当时梅先生已经有两个妻子了，但由于梅是过继给他的伯父的 按旧俗是可以娶两房妻子的，又藉着原配病重，给了冬皇一个平妻的名义，但由于梅的第二个妻子不许，梅只好将孟安置在了冯公馆。
此时冬皇因梅的原因不再唱戏，每日在家以收音机等事物度日，但孟的确是欢喜的。有这样一张照片，梅做个手势，在墙上留下投影，孟问你在那里做什么呀？梅回做鹅影呢！他们的生活终归是幸福的，充满了小情趣，卿卿我我，情意绵绵。
孟小冬深深挚爱着梅兰芳，得到的却是满腹委屈。孟小冬出身京剧世家，自小受家庭艺术熏陶，演艺精湛，扮相神武，名满沪上。孟小冬北平之行，与早已盛名的梅兰芳联袂登台，老生花旦，〝金风雨露一相逢，便胜却人间无数〞，两人因戏生情，可谓佳偶天成。梅兰芳的二房太太福芝芳可不比原配王明华的隐忍大度，她容不得孟小冬，不让孟进梅家，孟梅两人只得在别另寻他宅，孟小冬退隐舞台，梅兰芳金屋藏娇，两人执子之手，度过了一段恩爱岁月。
“良辰美景奈何天”，一声凄厉的枪声瞬间击破了岁月静好。孟小冬的一铁杆粉丝因孟退隐舞台迁怒于梅兰芳，携枪刺杀梅兰芳，慌乱之中误杀了梅兰芳的好友。此事经媒体添油加醋，瞬间成爆炸新闻，令孟梅备受舆论压力，梅兰芳开始对孟小冬产生丝丝怨意。
孟小冬一直深受福芝芳的排斥，孟小冬一度深信爱能包容化解一切，所以她选择了隐忍。后梅兰芳的伯母去世，孟小冬前去奔丧，福芝芳却认为她不是梅家人而拒之门外，此时孟小冬多么需要梅兰芳的支持和呵护，而梅兰芳所做的只有沉默不语，令孟小冬心灰意冷。情深缘浅，神仙佳偶也敌不过凡间俗琐，因梅兰芳的懦弱，孟小冬满腹委屈选择离去。
孟梅分手后，孟小冬度过了一段消沉岁月，人生一度落入低谷。孟小冬有个闺蜜是杜月笙的姨太太，有意牵线两人。杜月笙是有名的戏迷，对孟小冬早有仰慕之心，此时更是求之不得。
此后两人相伴余生。杜月笙没有了年轻时的一呼百应，叱咤大上海的大佬做派，孟小冬没有了年轻时的绝世风华，沿华洗尽，有的只是亲人温情，相濡以沬。杜月笙未负孟小冬，孟小冬也在杜月笙晚年缠绵病榻时，悉心照顾，从未言悔。
后来，冬皇重新开始了自己的戏子生涯。也许是因为冬皇的闺蜜姚玉兰是杜月笙的四姨太，抑或是因为感受到了杜月笙的拳拳深情，抑或是为自己找个依靠，我不知道最初冬皇是以怎么的想法选择陪在杜月笙旁边，但杜对她是好的，是深深地爱着的。
曾经，小冬生了一场病，杜月笙为她派了一辆小火轮将北京名医孔伯华请来，病无恙，遂赏十万大洋。曾经，他说我活了60多年，以前只知男女之间的欢喜，直到抗战胜利，我才知道了爱，二者距离大着咧。他爱她，很爱她。
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