孟小冬唱老生，号称“冬皇”，是与梅兰芳齐名的梨园名角，二人因戏结缘，继而生情，1925年在没有婚礼的情况下，二人便同居起来。
1926年孟小冬的疯狂粉丝王惟琛闯入他们的同居之地，刺杀梅兰芳，结果梅兰芳跑掉，留下好友张汉举成为替死鬼。从此之后梅兰芳和孟小冬之间就有了裂痕，更加上梅兰芳伯母病逝，孟小冬去吊唁，结果被赶了出来，孟小冬自此对梅兰芳彻底死心。
与杜月笙
孟小冬很早之前就认识杜月笙，因为杜月笙一生嗜好听戏，是孟小冬的另一位疯狂粉丝，她每次去上海演出，杜月笙都来捧场，并盛情款待。
孟小冬、姚玉兰
杜月笙的四姨太姚玉兰是孟小冬的闺中密友，孟小冬离开梅兰芳后隐居了几年后，1936年在上海曾住在姚玉兰家里二十多天，与杜月笙接触日渐频繁。1946年，杜月笙与姚玉兰再次邀请她来上海居住，这段时间杜月笙的敬重体恤与嘘寒问暖，让孟小冬终于以身相许，成了杜月笙事实上的第五位夫人。
1949年，杜月笙全家移居香港后，杜月笙身体已经很差了，都是孟小冬在身边服侍照顾。临去世前，为避免孟小冬没有名分，受人欺负，拖着病体坚决跟孟小冬办了场婚礼。
杜月笙死后，姚玉兰带着儿子搬到了台湾，而孟小冬独居香港，每日深居简出，专心教导弟子。
孟小冬与爱犬
1967年，孟小冬也搬到了台湾，在台北东门町租房子住。晚年的孟小冬不喜欢出门，喜欢在家看电视剧，当时差不多天天有人去看她，聊天啊、打麻将啊，很是热闹。1977年孟小冬在台北，享年七十岁。
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