1915年夏天，天津某园子正在上演《八蜡庙》。饰演的褚彪的演员来了个“硬抢背”，第二天就中了风，这个演员就是孟小冬的父亲孟鸿群。父亲一倒，家里的生活捉襟见肘，第二年，作为长女的孟小冬被父亲“写”给仇月祥为徒。合约期为三年，期满后为师傅效力一年。这一年，她9岁。
孟小冬便装照
仇月祥是孟小冬的亲姨夫，作为他的“手把徒弟”，孟小冬学了三十多出戏后，师傅和父亲都认为，是时候让她小试牛刀了。
孟小冬男装照
当时，她的叔叔孟鸿茂受无锡新世界的经理之托，在上海邀角儿到无锡演出。第二天，在孟鸿茂的带领下，孟小冬见到了这位经理。孟小冬当时不过十几岁，身体瘦弱，稚气未脱。如此一个女孩子，要唱老生，让这位经理人觉得有些可笑。但孟小冬一开口，却让他大为吃惊。
京剧《逍遥津》
“父子们在宫院伤心落泪……”孟小冬由导板开始，字字铿锵，韵味纯正，全不见了乍见时的盈弱，俨然沉浸于剧情，字字都带有感情。那经理人一听，拍案称绝。当时无锡鲜有人演这出戏，所以当场拍板，定下孟小冬前往新世纪演出。
孟小冬《李陵碑》
1919年的3月9日，孟小冬在无锡的首场演出开始了，打炮戏就选《逍遥津》。头一天还天清气朗，到了正式演出这天，就阴云密布、暴雨如注了。孟小冬是首场演出，面对如此恶劣天气，上座恐怕难以达到预想的效果。但是戏院已经挂出海报，《锡报》上也登出了广告，根本不可能改期，孟小冬这场“大轴”只得照常进行。
孟小冬《坐宫》
孟小冬一出场，便引起全场笑声一片。原来此时的孟小冬尚未成年，发育不足，登了高底靴依然是瘦峭的孩童模样。但是为她配戏的两位演员都是成年人，在剧中孟小冬饰演父亲，另外两个大人演孩子，三个人相扶登场，父亲大人比两个儿子小了一号、矮了一头。观众们笑虽笑，孟小冬一开口就得了个碰头彩。12岁的她临场不乱，外界的反应对她似乎并不影响，一句导板唱完，嗓子又宽又高又亮，丝毫不见女孩子的“雌音”，一时全场掌声雷动。第二天《锡报》登出剧评：“孟筱冬芳龄尚雅，而嗓音清越润利，较小刘鸿声响亮，做态亦颇活泼，故博得观客连连彩声……”又说当晚“观众席上一片惊叹声：这是奇迹。她才十二岁。孟筱冬毕竟不凡，可谓大器早成。”自此孟小冬一炮而红，被誉为天才。
孟小冬《失空斩》
同年五月中旬，孟小冬约满回沪。据《锡报》所云，“孟筱冬自离锡后，一般戏迷家深为惋惜。”鉴于戏迷痴迷于她的表演，剧院老板再次约请孟小冬，二个月后，她再次踏上无锡新世界的舞台。孟小冬这一次“卷土重来”，让无锡大大燃起了一场“捧孟”热潮。据《锡报》载，“屋顶花园自孟筱冬卷土重来，游客陡增”。“今闻孟伶重行来锡，连日排演名剧，以饷邑人，故门票每日可售七百余张，皆系该伶一人之魔力。”事实上，孟小冬的魔力不仅在于12岁的女孩反串老生的成功，这一次到无锡演出与上一次仅相隔两个月时间，但是孟小冬却比上次演出时增加了十四出新戏。如此惊人的学习能力与表演天赋，让人不能不怀有天才之叹！
中年孟小冬
自1919年7月16日起，自当年11月3日结束，孟小冬共在无锡演出110天，从无一日间断。
唱红无锡后，孟小冬转战上海，金声玉振十里洋场，逐渐成长为声名远播的“冬皇”。
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