公元879年，开创留里克王朝的诺夫哥罗德大公留里克将死，只留下了诺夫哥罗德大公国与年幼的儿子伊戈尔。留里克深知幼子伊戈尔无法继承大统，因此招来了他的亲族将领奥列格，将幼子托付给他，使之与伊戈尔共同担任诺夫哥罗德大公，辅佐他的幼子。于是，在留里克死后，奥列格以摄政之姿，与年幼的伊格尔同时成为诺夫哥罗德大公。
奥列格也一如他的罗斯祖先一样，对于征战十分热衷，登基方满三年，国内问题大致粗安，他便迫不急待地率领着他的亲兵，四出进行征伐。他征服了斯摩棱斯克、柳别奇，更对由同为罗斯人的阿斯科尔德与迪尔所统治之基辅，起了歹心。于是，他将亲兵一部隐藏在船中，亲率一部伪装为商旅，并派出使者向阿斯科尔德与迪尔说：「我们是商人，从奥列格与伊戈尔那来的，我们要去希腊。请你们来看望我们这些同胞吧！」不疑有他的阿斯科尔德与迪尔便轻装简从地，前往奥列格的营地。阿斯科尔德与迪尔一到营地，奥列格所埋伏的亲兵便迅速地将他们给围困起来，奥列格便对阿斯科尔德与迪尔说道：「你们并不具有贵族身份，不是王族，没资格统治基辅。我才是王族。」说着，便将年幼的伊戈尔抱出来，说：「这是留里克的儿子，他才是罗斯人的主子。」言毕，奥列格的亲兵便一拥而上，将反应不过来的阿斯科尔德与迪尔给杀死。奥列格于是夺取了基辅的统治权，并宣布以基辅为其首都，自己则成为了首任的基辅大公。
统治基辅后，奥列格继续四出征伐，他先是将原来附佣于可萨人的德列夫利安人、谢维里安人、拉迪米奇人、波利安人，迫使他们转而向他进贡。
奥列格远征君士坦丁堡
公元907年，奥列格得知希腊人、保加利亚人、马札儿人正在混战，于是他决心掠夺富庶的东罗马帝国，便将成年的伊戈尔留在基辅，自己亲统大军远征。面对罗斯大军的威胁，希腊人匆匆地紧闭帝都君士坦丁堡的城门，并将金角湾以铁锁封锁，以避免罗斯人的船只长驱直入。但奥列格想出了妙招，他纵兵大掠城郊，让希腊人感到害怕，并命令部下将船只都安上轮子，使船能穿过陆路，直接接近城垣。见到罗斯人的凶残与源源来犯，希腊人心生恐惧，害怕君士坦丁堡无法抵挡凶猛的罗斯人，于是遣使言和，承诺付给奥列格岁币，以换取和平。奥列格对于希腊人的反应深感满意，于是同意了希腊人的乞求。
几天后，东罗马帝国皇帝利奥与奥列格便在约定的地点，公开盟誓。利奥亲吻十字架，向着上帝发誓履约，而奥列格也依着罗斯人的习俗，以自己的武器向雷神佩伦与畜牧神沃洛斯发誓，将坚守和约。于是，双方便缔下了和约。和约议定后，奥列格按照罗斯的习俗，将自己的盾牌高挂在君士坦丁堡的城门上，象徵着自己伟大的胜利，随后便满载着战利品，返回了基辅。
在奥列格远征君士坦丁堡之前，奥列格询问占星：「我会因何而死？」占星师回答说：「敬爱的王公阁下，您将会因为您的爱马而死。」奥列格听了之后，于是忍痛宣布不再骑乘这匹随着他东征西讨的爱马，不过由于对于这匹马的喜爱，于是他命人在他看不到的地方，好好地饲养着它，他不再与这匹马相见。
确实，奥列格也因此多年没见过这匹马。等到远征君士坦丁堡后四年，奥列格忽然想起星占师的话，于是召来负责照料那匹马的马厩官，向他询问这匹马的现况。马厩官答以这匹马已死多时，连尸体都腐化光了，只存白骨散列在地上。奥列格于是对那位占星师冷嘲热讽地说：「你们这些预言都不准，全是在扯谎。现在马都死了，可我还好端端地活着。」于是，奥列格传令仆从为之准备马匹，他要去看看那匹爱马的骨骸。
抵达那匹马的骨骸散落处，奥列格看着散落的遗骸，对着马的头骨说道：「难不成这头盖骨还能杀死我？」奥列格边说边踹那马的头盖骨，但没想到马的头盖骨中藏有毒蛇，毒蛇因马头盖骨被踢，而跑了出来，并一口咬伤了奥列格。奥列格因此中毒，并在几天后气绝身亡。
基辅
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