杜達特洛夫斯基
兩國關係在這兩人任期重疊的2012年到2016年這四年多的時間內可有說並不怎麼融洽，尤其是自2014年之後更是直接跌落冰點。兩國之間因為敘利亞和烏克蘭問題，以及俄羅斯干預美國大選等諸多問題的影響下，嚴重缺乏互信，甚至在奧巴馬任期結束之前上演了只有在冷戰時期才會出現的“互相驅逐外交官”的情況。兩國關係由對峙，走向了對抗，這也給特朗普上臺之後的美俄關係定了調。在這種背景很難建立起良好的私人關係，私人關係的建立是要靠領導人之間頻繁的互訪和交流。
（沒有笑臉的舉杯）
除了時間段，互動少之外，可以說兩人之間的任期的交錯也是導致兩人無法建立私人的原因。奧巴馬2009年1月上任，當時的俄羅斯總統是梅德韋傑夫，兩人之間倒是關係還不錯。這得益於兩人之間的頻繁互訪和交流，奧巴馬在上任第一年就對俄羅斯進行訪問，而梅德韋傑夫在任期內直接或者間接到訪美國更是多達5次。梅德韋傑夫本人更是被認為是俄羅斯國內的親美派，更有著俄羅斯“果粉頭子”的稱號，其使用過的電子產品基本都是蘋果生產的。
（梅德韋傑夫與奧巴馬）
然而2012年普京再次上臺之後，正值敘利亞危機持續發酵的時候，美俄之前的矛盾凸顯，跟奧巴馬交流不多的普京自然不會跟奧巴馬建立什麼私人友誼，整個奧巴馬任期之內，普京只是在2015年參加聯合國大會期間到訪過美國。奧巴馬也只是在2013年參加聖彼得堡G20峰會期間去過俄羅斯，之後再也沒有踏足俄羅斯。兩人之間的互動多事在國際多邊場合之下進行的，而且基本上圍繞的問題就是敘利亞、烏克蘭等等，不可能有私人之間的互動。
（死亡凝視）
綜上所述，普京跟奧巴馬的關係可以用壞形容也不過分。跟普京關係最好的美國總統還是小布什，兩個人是絕對的好朋友，是“登堂拜父”的關係。在2007年普京在美國工作訪問期間，還受邀前往了小布什的老家緬因州，拜見了布什的父親老布什。這都得益於兩人任期基本重疊，而且互動非常頻繁。期間兩國之間的緊張關係並沒有影響到兩人之間的私人關係，私人關係反倒成了維繫兩國之間關係的紐帶。今年4月前第一夫人小布什的母親芭芭拉去世，普京還特意發去了唁電。
（普京與布什父子）
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