历次征战，郁保四骑着高头大马，亲捧帅字大旗，或“替天行道”杏黄大旗(招安前），随宋江出阵，护侍其后，保证帅旗不倒。
作为护旗手，必须得到安全保障，两军对垒，如果护旗手被干掉，大旗倒地了，全军的精神支柱都会垮掉，那离失败就不远了，宋江应该明白郁保四的重要性，而郁保四也一直都很安全。
征田虎时，因乔道清施展妖术，宋江被困昭德城外，麾下仅乘林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七员将佐，始终冲杀不出去。
此时，郁保四尽管身中两箭，却依然紧跟宋先锋，不离尺寸，手中持着那面帅字旗，北军见帅字旗不倒，不敢胡乱上前。
征战方腊时，攻打清溪县，眼看着就要平定江南了，危险终于来了，郁保四的鲜血染红了顺天护国大旗，他被马步亲军都太尉骠骑上将军副先锋杜微那厮用飞刀杀死了。
所谓上帝给你打开了一扇门，必定给你关上了一扇窗，个子高大，也不一定是好事，因为目标太显赫了，所以才被杜微的飞刀击杀，说明身体暴露面积太大，而且还缺乏灵活性，郁保四被自己的身高所害了。
平定江南，征战结束，作为随军偏将，郁保四被朝廷追封为义节郎。
据考证，险道神，是民间传说中死者出殡时放在最前面的开路神，其神身高一丈有余，发赤面蓝，相貌凶恶，左手执玉印，右手持方天画戟。
险道神，郁保四有此绰号，应该是身材高大使然，此外，相貌凶恶，也应该是郁保四显著的外在特征。
本来就是凶狠的强盗，以抢夺百姓为生，人们对郁保四深恶痛绝，所以，这个绰号用在他身上，就最为恰当了。
策反郁保四，是一招险棋，好在此人良知未灭，竟被宋江、吴用说服，同意去曾头市卧底，与梁山军马里应外合，逼得曾长官自杀，郁保四最终归顺了梁山泊。
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