启功先生是家喻户晓的书法家、学者，但是很少有人知道他在绘画上的成就。在启功先生小的时候，他经常看到祖父在扇面上几笔画成竹石，感到非常奇妙，于是便产生做一个画家的愿望。
经长亲带领，启功在15岁时先生拜贾羲民先生为师，学习绘画。贾羲民先生一家都是老塾师，博通书史，虽不是作画名家，但在书画的鉴赏上非常有见识，经常带启功到故宫观摩古代名作。
后来贾羲民先生发现启功在绘画上很有天赋，而且愿意多学些画法和技巧，就主动把他介绍给著名的画家吴熙曾先生。吴先生那时专学王石谷，而贾先生一向反对王石谷画法的那样琐碎的风格，学术观点不同，但二位先生的友谊却非常深厚，毫无芥蒂。和吴先生认识以后，启功先生经常往来于两位先生之门下，在这二位老师的教导下他不仅提高了画艺，在文史、书法、诗词、鉴定等各方面也受益良多。
启功先生回忆，吴先生教他学画，极为耐心。他每每画了一幅感觉有进步的作品，就拿去请老师指教，这时吴先生总是给他鼓励：“这回可是塌下心画出来的啊!”然后针对他的作品，教他一些绘画上的技巧，每次指教都使他有新的领悟，再画时又能进一步提高。吴先生教画时，不是泛泛地说一下，而是在讲到某家某派的画法特点时，耐心地随手演示一番，确切地指出某家某派在哪里不同，使学生听了他的讲解，不但明白画理而且还能掌握行之有效的技法。
吴老师为了让启功增长见识，开阔眼界，鼓励他参加书画界的艺术活动，介绍他加入“中国画研究会”“中国书画学研究会”，还推荐他的画作参加北京市举办的书画展览。由于天赋聪颖，勤奋好学，在吴老师的教导下，启功艺事猛进，二十多岁时即在京城的画坛崭露头角。
启功随吴先生学画，既能领略吴先生的笔意，又有自己的创新，体现自己独特的风格。他擅长画山水、竹石，他的山水画，早年多以细笔画山水，取法米芾父子的风貌，或兼取王蒙、文征明的繁笔法，苍莽中透出清逸之气。20世纪三四十年代，启功先生也曾作画卖钱补助生活，有不少佳作流入社会，受到书画收藏家的青睐。近几年来，每年的书画拍卖，都能见到启功先生作于上世纪三四十年代的绘画作品，被书画爱好者收藏。可见，他的画早就出了名，只是自50年代以后，他的主要精力放在教学上，除偶作竹石花卉外，很少再作山水画了。所以很少有人知道他是画家。
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