由于特殊的政治和地理环境，香港在很长一段时间都被认为是帮派分子的天堂，然而作为民国第一大流氓，上海滩教父，杜月笙晚年在香港却为何掀不起半点浪呢？
说到杜月笙就不得不提一下“青帮”，人们常将青帮与洪门并称为“青洪帮”，其实这是两个截然不同的组织。洪门是清初一些明朝的遗老遗少建立的秘密组织，他们有着明确的政治目标，即“反清复明”。
青帮又名“漕帮”、“安清帮”，它的起源与大运河上的漕运有着密切关系。明清两朝每年约有400万石漕粮从江浙运抵北京，因此养活了大量以漕运为业的船工、水手，进而形成了帮会。太平天国定都南京后，漕运中断，漕帮被迫上岸，在运河和长江沿线的港口、码头谋生。
清末，洪门投身于反清的革命浪潮之中，而没有任何政治追求的青帮则依靠帮会的力量，在上海、天津、汉口等地贩运鸦片、开赌场、设妓院，最终成为民国最大的黑社会。
“法外之地”是黑社会发展的必要前提之一，而租借恰恰成为他们赖以滋生的土壤。鸦片战争后，列强在上海制造了中国最大的两块租借，法租界和公共租界。
租界不受中国政府管制，各国租界又没有统一的法律、法规。在租界与租界、租界与华界之间产生了很多“三不管”的地带，这为帮会的发展和繁衍提供了天然的土壤。
洋泾浜是公共租界与法租界的分界线，十六铺码头是法租界和上海南市的分界线。洋泾浜上有一座连接英法租界的郑家木桥，郊区的农民、小商贩来此做些小买卖。一些“瘪三”常年在此敲诈、勒索，在法租界犯下事就逃入英租界，反之亦然。
1900年，法租界当局已经无法容忍郑家木桥及其周边糟糕的治安环境决定以毒攻毒，聘用黄金荣为巡捕房便衣侦探。黄金荣将祸害乡里的瘪三都收做青帮弟子，然后依靠他们破获了不少大案要案，一路升到探长、督察长，最后成为上海第一大闻人。
十六铺的小混混杜月笙凭借聪明诡诈和善于揣摩人意，获得了黄金荣原配夫人林桂生的信任，从佣差上升到鸦片提运，后来又负责法租界三大赌场之一的公兴俱乐部的生意。
由于善于平衡各方势力，杜月笙后来自立门户，勾结租界和军阀成立“三鑫公司”，垄断了上海的鸦片贸易，逐步成为与黄金荣齐名“上海滩三大亨”。
关于三大亨，上海滩流传的说法是：“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”。形势越复杂，社会越混乱，杜月笙混得就越风生水起。上至军政大员、文人墨客，下至帮会头子、地痞流氓，只要来到上海滩都会得到杜月笙的关照。
全面抗战爆发后，杜月笙拒绝与日本人合作，举家迁至香港。太平洋战争爆发后，杜月笙又搬到重庆，坐镇大后方，指挥青帮弟子刺杀汉奸、抢购沦陷区物资等。抗战胜利后，杜月笙以功臣身份重返上海滩，却发现租界没了，帮会不在具有利用价值，反而成了政府眼中威胁社会稳定的定时炸弹。
香港的政治环境也很复杂，但毕竟完全受英国统治，没有所谓的权力真空地带给杜月笙大展身手，又加之杜月笙成名已久，年事已高，不可能从打打杀杀干起，所以只能选择安心做个寓公。
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