二戰爆發後，隨著德軍閃擊波蘭得手，為防止被德軍夾擊，蘇聯開始對自己的“安全緩衝區”做起了盤算，斯大林的目光自然地轉向了芬蘭。
作為沙俄的“領土”，芬蘭是後來在德國的幫助下才實現獨立。如果此時芬蘭投向“恩人”德國的懷抱，則對蘇聯極為不利。另外，芬蘭離蘇聯實在太近了，簡直就是“枕邊人”。
終於，蘇聯邁出了入侵芬蘭的步伐，此時芬蘭的靠山英、德已轉身變為對手正在互撕，面對來勢洶洶的數十萬蘇軍，芬蘭只有靠自己。當時只有440萬人口的芬蘭，軍隊只有3萬。雖然實力懸殊，但他們卻志在讓蘇軍成為第二個拿破崙。
因為芬蘭氣候和地形特點，蘇聯軍隊的裝甲部隊難以施展，而芬蘭人也力圖避免與強敵正面交鋒，轉而由小股部隊襲擾，這樣的“游擊戰”致使蘇軍苦不堪言，損失慘重。
無奈的斯大林只得又向前線增兵，最終以共計60多萬兵力才艱難取勝。要有多艱難，後來的蘇聯領導人赫魯曉夫曾給出答案：蘇軍在芬蘭損失了17萬人。這樣的戰果堪稱斯大林的“傷疤”。
後來，蘇德戰爭爆發，芬蘭果斷參戰以牙還牙，僅僅16天時間，就將不可一世的蘇軍驅逐出境。而這樣善戰的“小弟”一度讓希特勒喜出望外，遂開出優厚條件，希望芬蘭能夠從西北方夾攻蘇聯。但是有著卓識遠見的芬蘭高層卻只是讓軍隊看好邊境線而已，並沒有向蘇聯跨進一步。
隨著蘇聯在對德戰爭戰爭中逐漸佔據上風，蘇聯的地位也得到提升。解決了眼前問題的斯大林多次提出將芬蘭列為法西斯國家，並由蘇軍佔領。
由於芬蘭在戰爭中的盡職盡責，其與美、英等國的良好關係起了作用，斯大林的提議遭到了丘吉爾和羅斯福的強烈反對，斯大林只得憋著氣不了了之。
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