项羽是一位千古无二的将领，他一生战功无数，但污点也非常多。其中最大的污点莫过于杀害自己拥立的楚怀王。楚怀王这个人物不论是史书，还是电视剧都很少出现，原因是司马迁的史记中并没有单独为他列传，因此关于他的记载很少，其实这里的楚怀王指的是楚怀王熊心，他是楚怀王的孙子，被项羽和其叔父项梁拥立为楚怀王，因此熊心和他爷爷的名号相同。项羽进入关中，分封诸侯时，将楚怀王尊为“义帝”。所以这里的楚怀王，也被称为义帝。那么，为何项羽要将自己拥立的楚怀王杀掉呢？难道项羽不懂杀掉义帝会失去民心吗？
秦朝末年，秦二世昏庸无道，横征暴敛，致使百姓民不聊生，最终爆发了大规模的农民起义，其中陈胜率先在大泽乡起义，随后刘邦和项羽也相继起事。陈胜的起义军发展非常迅速，不到3个月，人数就达到数十万。秦朝慌忙派出名将章邯率领骊山赦免的囚徒军前去平叛，随后秦军一路势如破竹，大败起义军，首领陈胜也被斩杀。于是，项梁慌忙召集众诸侯商量对策，军师范增献策说：“陈胜的失败是必然的，原因是他起事反秦后没有拥立楚王的后羿而自立为王，所以他的势力不能长久，现在您在江东起兵。楚地蜂拥而起的将领都争相归附您，正是因为您世世代代是楚国的将领，故而能够重新拥立楚王后代的缘故啊！”项梁听完后觉得很有道理，于是就派人去民间寻找楚怀王的孙子熊心，而此时的熊心已经落魄的不成样了，被找到时正在给人家放羊。为了能够获得更多百姓的拥护，项梁拥立熊心为楚怀王，项梁则自号武信君。
公元前208年，秦将章邯率军于定陶大败楚军，项梁也被斩杀。此时，章邯觉得楚地不足为虑，于是亲率20万大军渡过黄河与王离的20万大军汇合，大败赵军，合围巨鹿城。楚怀王听闻项梁战死，非常害怕，于是急忙赶到彭城，收编了项梁的余部。此前被派出攻打陈留的项羽和刘邦也都返回彭城，陈胜的旧部吕臣也感到形势危急，慌忙投奔于楚怀王。楚怀王将项梁余部和吕臣的军队合并一处由自己直接统帅，此时的楚怀王成为南方各路反秦义军的首领，成为名副其实的楚怀王。楚怀王掌握实权后，重新整顿楚国政局，并亲理楚国军政事务，积极策划反秦战略部署。并破格提拔自己的亲信宋义为上将军，带领项羽，范增等5万楚军北上救赵，同时同意刘邦西行攻秦。与此同时，楚怀王与诸将约定先破秦入咸阳者为王。
当宋义率军行至安阳时，他害怕与秦军正面冲突，毕竟秦军的实力大于楚军。于是在此逗留四十六日，不再进军，项羽多次劝说宋义快速渡河，打秦军个措手不及，但都以其它理由拒绝出兵。随后项羽趁早上面见之时，将宋义斩杀，篡权成为上将军。接着项羽带领5万楚军渡过黄河，大败秦军，并活捉了秦将王离，九月后，章邯的20万大军也全部投降了项羽。从此，众诸侯对项羽是佩服的五体投地，纷纷拜入项羽账下。因此，项羽成为诸侯联军的统帅。与此同时，刘邦已率军攻破都城咸阳。项羽听闻后，大怒，立即整顿兵马直奔咸阳。
项羽进入关中后，他请求楚怀王封他为王，但楚怀王的答复是“如约”。项羽见形势不对，于是他不再听命于楚怀王，私自篡权分封天下诸侯，共封有十八路诸侯，其中刘邦被封为“汉王”，项羽自封为“西楚霸王”，尊楚怀王为“义帝”。随后，项羽建都彭城，于是将义帝赶出彭城，在迁往彬县的途中，义帝被项羽派出的英布给斩杀。
对于项羽为何要杀害楚怀王，相信大家也能明白一二。当初项羽和其叔父项梁拥护熊心为楚怀王，只是想让他成为项梁的傀儡，利用他的威望让更多的人臣服于他们，并不是真正想立他为王。而熊心似乎也看出项梁叔父俩的别有用心，但苦于无奈，自己没有实权，不能掌管军队。直到项梁战死后，熊心乘机收编军队，自己才真正掌握了实权。他怕项羽会有反叛，于是封自己的亲信宋义当上了上将军，而项羽也并不傻，他已感觉到熊心是在故意削弱他的军权。当熊心派宋义和项羽一起救赵时，项羽趁宋义休兵不前时，将其斩杀，从而夺取了上将军之位。此时，有人将此事汇报给楚怀王，但楚怀王此时已不能控制项羽的军队了，只能封项羽为上将军，继续攻秦救赵。
当项羽打败秦军，进入关中后，楚怀王害怕项羽功高盖主，会有反叛，于是故意拒绝了项羽封王的请求。项羽此时心灰意泠，本来打败秦军的大部分功劳是自己，而并非刘邦，但刘邦却能封王，自己却不能，自然不服气。他想，原来是想找个垫脚石，帮助自己成就大业，可现如今非但没有帮到自己，反而阻碍到自己，他越想越气，于是项羽果断决定背叛楚怀王，他向众诸侯表示楚怀王是项氏拥立的，楚怀王并没有战功，灭秦定天下的功劳在于他和众诸侯联军。所以项羽认为他封诸侯是理所当然。为了免除众诸侯的非议，他尊楚怀王为“义帝”。“义帝”顾名思义为名义上的皇帝。此时的楚怀王被项羽架空，徒有虚名，只是苦于自己没有兵马，无可奈何。
当项羽要定都彭城，赶走楚怀王时，楚怀王和朝中大臣们都怨声载道，不肯出走，于是项羽大怒，强令楚怀王迁出彭城。随后项羽觉得楚怀王对他有怨言，态度有些不服气，如果不除，日后必将鼓动众诸侯来征讨他。但是公然杀掉他，必将引起所有人对他的不满。正是鉴于这种情况，项羽最终决定，让英布在楚怀王迁往彬县的半路上杀掉他。最终纸包不住火，事情败露，让早已蓄谋已久的刘邦找到了攻打项羽的借口，随后刘邦以项羽杀掉义帝为由，召集众诸侯集合56万大军对项羽展开大规模的进攻。从此，楚汉之争拉开了序幕。
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