人的一生中总会遇到鸿运当头的时候，伴随而来的是数额不菲的金钱回报，俗称第一桶金。有了钱之后，高兴之余，人们都会计划着这个钱怎么花，有的人选择存起来，有的人选择买房买车，还有的人拿去做生意…杜月笙的选择却大不一样，他觉得花钱要花的有意义，那么杜月笙的第一桶金是怎么花的呢？
杜月笙本是市井小流氓，却拥有一颗不甘平庸的心，机缘巧合之下，混入梦寐以求的黄公馆。杜月笙发誓要好好干，一定要混出个人样来。小流氓认真工作起来也是很吸引人的，他的体贴入微、细致周到，以及一次又一次出人意料的办事手段和魄力，逐渐受到了黄公馆女主人林桂生的赏识，林桂生决定提拔他一下。让他去公兴记赌台帮帮忙，有份收入。谁知道赌台老板对这个其貌不扬、瘦弱不堪的杜月笙并不欢迎，杜月笙兴冲冲的去，灰溜溜的回。
最后还是林桂生出马，赌台老板才对杜月笙改不欢迎为欢迎。林桂生看老板这么给面子，也得给个台阶给人家下，场面上的关系还得维持。于是，就坐下来赌两把。不爱赌钱也好，不喜欢抛头露面也罢，林桂生看意思的差不多了，就以黄公馆有事为由，让杜月笙替她玩，自己打道回府了。
杜月笙那是兴奋不已啊，要知道自从进入黄公馆之后，为了自己的前程着想，杜月笙一直克制着这个嗜好，今天总算可以畅快的赌一把了。
杜月笙的手气那是相当的好，十赌十输的经验告诉他今天庄家有意放水。这也难怪，场子是黄金荣罩着的，谁敢赢他老婆林桂生的钱，这不是找不自在嘛，况且刚把刁难杜月笙的事情解决了，谁也不敢再造次了。平时纵然有十八般千术都得收起来，什么赌王、千霸都得折腰。杜月笙岂能察觉不到，一想到他们对自己的轻视，气不打一出来，揣着明白装糊涂，猛打重锤，几个钟头下来，竟然赢了两千多大洋。谁知道对赌完全没有免疫力的杜月笙，此时腾的站起来要走，杜月笙有林桂生撑腰，大家也只能自认倒霉了。
为什么他不乘胜追击呢？他不是一直很向往那种赌钱赌到手抽筋的畅快人生吗？
首先呢，杜月笙不傻，他知道庄家不可能一直放水，总不能让你把赌场赢了去吧，更何况这个场子还是黄老板罩着的，见好就收吧，何必自己找不痛快呢。
其次杜月笙因为赌，多次丢掉饭碗沦落街头，好不容易攀上黄公馆这根高枝，杜月笙不想失去这次机会，所以杜月笙很是克制，不想给林桂生留下一个好赌成性的印象。
再者，钱是林桂生出的，肯定得回去给她一个交代，现在赢了，正好回去邀功请赏。
杜月笙不顾大家的抗议，把钱一卷，走了，回到黄公馆将2000多大洋送到林桂生手里。林桂生看到这沉甸甸的大洋，先是一怔，好小子，我让你陪人家玩玩，混个熟脸，方便你以后跟人家打交道，你够狠的啊，赢了人家这么多钱，你不知道这场子是黄老板罩着的啊，说不定阿黄还怀疑我下套子敲他竹杠呢。不过看到杜月笙把钱双手奉上，那忠心、诚实的模样，却让人生不起气来。林桂生随手将2000大洋赏给了杜月笙，杜月笙表示这是师娘运气赢来的不肯收，胳膊拧不过大腿，最后在林桂生的坚持下，杜月笙喜滋滋的笑纳了。
杜月笙只当是林桂生拿钱笼络自己，却不知道一肚子花花肠子的林桂生另有深意。钞票是一块最好的试金石，人对钞票的反应往往是真情流露，林桂生就是要看看杜月笙一夜暴富之后会是个什么德行，他会怎么去花这笔钱？如果杜月笙拿到这笔钱之后，吃喝嫖赌挥霍掉了，那他就是一滩扶不起的烂泥，不会有什么大出息；如果他把这钱存起来，那他也只能是个看家守院的本分角色，难堪重任。在林桂生的心里，杜月笙一直是与众不同的存在，她也怕杜月笙会走自己设想的两条路。然而杜月笙毕竟是杜月笙，不走寻常路，用2000大洋给林桂生交上了一份满意的答卷。那么他是怎么花这笔钱的呢？
杜月笙拿到这笔钱之后，在自己床上摆开了，一遍又一遍的数着，他这辈子别说赢这么多钱，就是见也没见，异常兴奋。开心过后，他决定要让这笔钱花的有意义。杜月笙先是给马祥生这个推荐自己到黄公馆的大恩人包了一份大红包，黄公馆的其他人小小的意思了一下，毕竟拿主上的钱讨好主上的人这不是给自己找麻烦嘛。然后杜月笙携巨款回到十六铺，先是给自己的老头子陈世昌敬上一百大洋，算是谢师了。然后找到王国生，这个在自己走投无路的时候帮助过自己的人，自己不争气还把人家货款拿去输了，一直对他很愧疚，这次算是报恩还债了。最后就是在十六铺一起摸爬滚打的好兄弟们，每人都分了一份，带着他们大吃大喝，这一下“月笙哥”的名号在十六铺小兄弟口中越来越响亮。杜月笙把能走的情义都走完之后，2000大洋花的也差不多了，但是他的心里却十分满足。
林桂生在得知杜月笙把2000大洋、六七年左右的薪水这样撒出去以后，认定这小子非池中物，以后必有大出息，因为他懂得笼络人心。钱这个东西，谁人不爱，往自己口袋里装很容易，但是要是让人拿出来却比登天还难，尤其对杜月笙这种泥腿子出生的人来说，更是不容易。但是，杜月笙的人生信条是：别人存钱我存交情，钱花的完，交情吃不完。这也是为什么杜月笙能够成为上海滩老大的原因。
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