第三十二回，袭人与湘云重逢，开玩笑取笑她：“这会子又害臊了。你还记得十年前，咱们在西边暖阁住着，晚上你同我说的话儿？那时候不害臊，这会子怎么又害臊了？”
古代禁忌之多，令今人咋舌。宝钗与黛玉结为“金兰契”的深度知己，提一句“嫁妆”，就叫黛玉红了脸抱怨。袭人与湘云的闺房私话，袭人连提三个“害臊”，想必是与婚姻有关。而这句话上承“听见前儿你大喜了”，事关湘云婚姻，更可见当初“不害臊”的话与婚姻有关。
接下来湘云反诘：“你还说呢，……把你派了跟二哥哥，你就不像先待我了”。湘云不认为袭人与她的疏远，是由于分别太久，而归责于“跟二哥哥”。袭人“跟”宝玉，竟会影响与湘云的亲近，那么当初的“不害臊”的话，也就可以推想了。
湘云“襁褓之中父母违”，对感情有很深的渴求。一旦与宝钗要好，就想到“我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的”；而宝钗搬回家去，也会引起湘云最深的不舍、甚至是抱怨：“可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。”
袭人感情真假，姑且不论，生活是却无疑是最周到的照顾者。她与湘云年纪相仿而略长，又是被卖到贾府的丫鬟，又是从贾母处转到湘云处，根基不深而经过变动，再加上“服侍贾母心里眼里只有一个贾母，服侍宝玉心里眼里只有一个宝玉”的“痴处”，服侍湘云想必也是非常周到的，使自幼失怙的湘云感到温暖。
湘云对袭人产生感情，最直接的反应就是希望永远在一起，永远不分离。古代女子没有职业，又不可能终老闺中，将来不免要嫁人。如果是姐妹，可能希望嫁给兄弟、成为妯娌。而像湘云与袭人，情同姐妹，却名分主仆，就有更方便、更亲近的可能性：嫁给同一个丈夫。
操作起来，其实十分简单，王熙凤和平儿就是先例：作为贵族小姐，湘云嫁人时势必会带着陪嫁丫鬟，而这些陪嫁丫鬟很可能成为她丈夫的通房丫头、将来成为姨娘。虽然姨娘的地位不比正妻稳固，但也很有可能终老——这不就是一辈子不分开了吗？
除了这样的希望，我想不出湘云还会说什么“不害臊”的、与婚姻有关的话，来表达对袭人的友谊。也只有嫁给同一个丈夫的预言，才让袭人有可能在“跟了”宝玉之后，疏远了与湘云的关系——如果袭人同样把“同嫁一个丈夫”的话当真，在自己“跟了”宝玉之后，必然要疏远湘云。否则以侍妾之身接近希望与自己同侍一夫的少女，就有“诲淫”的嫌疑了。
但是袭人并不承认疏远湘云，与“跟了”宝玉有关，而是怪湘云“如今大了，就拿出小姐的款儿来了”，引起湘云急切的以死盟誓。宝玉和袭人连忙解释：“玩话你就认真了，还是这么性急。”
问题是当初湘云和袭人这样要好，为什么贾母没有把袭人送给湘云，而是换了翠缕？即使是当初派了袭、翠两人服侍湘云，在其回家时不便太过张扬、只送一个丫鬟，为什么送翠缕而不送袭人？从翠缕论阴阳一番话，隐约可以看出，翠缕是个懵懂、天真的小姑娘，远不如袭人的细心周到。按照互补的原则，袭人应该更适合服侍湘云。
湘云毕竟只是远亲。贾母再疼爱她，也不可能超过对宝玉的爱。贾母“生恐宝玉之婢无竭力尽忠者”，当然要挑选“心地纯良，克尽职任”的丫鬟给宝玉。
跟着宝玉，将来可能成为通房丫鬟、成为姨娘，有数不尽的荣华富贵。即使没有这样的好命，贾家“从不曾作践下人，只有恩多威少的”，在贾家作丫鬟，“平常寒薄人家的小姐，也不能那样尊重”。而跟着湘云，史家“嫌费用大，竟不用那些针线上的人，差不多的东西，多是他娘儿们动手”，连小姐少奶奶“做活做到三更天”，更不用说丫鬟下人了。作为袭人，是跟着湘云好，还是跟着宝玉好，是可想而知的。
好吧，这一段是我的推测，作品中没有更多的根据。我们暂且不考虑袭人在跟湘云还是留贾府的选择上，做过或者没做过什么努力，取得或者没取得什么成效，只看当初“不害臊”的少女私语：湘云希望与袭人同嫁一个丈夫。
到袭人“跟了”宝玉、湘云也另有婚约之后，当初“不害臊”的预言或者希望，显然是破灭了。
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