在红楼梦第三回，因为贾敏的去世，贾母怕外孙女林黛玉一个人在苏州孤苦寂寞，没有兄弟姐妹的陪伴，于是派人把林黛玉从苏州接到了京师贾府居住。
林黛玉进贾府之后，颇受贾母的疼爱，和贾宝玉一起被安排在贾母的房里睡觉，当时服侍宝玉的正是日后让贾宝玉初尝男人滋味的贤袭人。从黛玉进府时袭人的表现来看，还是很不错的，对初来乍到的黛玉很有礼貌，也有主动关心。按道理来说，黛玉和袭人在贾母的房中一起生活了好几年，两人关系应该是非常不错的，如果不算紫鹃的话，说袭人是黛玉在贾府的第一个闺蜜，问题应该不大。
事实上，作为闺蜜，黛玉对袭人确实是非常敬重和维护的，在晴雯因为不小心把宝玉的扇子掉在地下和宝玉袭人吵嘴那次事件中，偶然至此的黛玉还特意叫了袭人一声好嫂子给袭人撑腰，可见黛玉对袭人替自己照顾宝玉确实是非常敬重而且不存丝毫芥蒂的。
第二十四回，薛宝钗林黛玉贾宝玉三人在黛玉房里嬉闹的时候，宝玉的奶妈李嬷嬷又跑到宝玉房里大吵大闹，当时黛玉就很为袭人说不平，很是说了几句指责李嬷嬷维护袭人的话，反倒是后来和袭人好得穿一条裤子的薛宝钗帮着李嬷嬷说了几句。黛玉待袭人之诚，于此可见一斑。
然而，我本将心照明月，奈何明月照沟渠。黛玉对袭人本是一片诚心多方维护，袭人却经常在背后说黛玉的坏话。
第三十二回，史湘云刚到贾府就急着给袭人送她特意带来的绛文石戒指，袭人于是请湘云帮自己做点针线活，湘云想起自己给宝玉做的扇套子被黛玉绞了，心里难免有气。袭人于是借题发挥，很是批评了一番黛玉：
他可不作呢。饶这么着，老太太还怕他劳碌着了。大夫又说好生静养才好，谁还烦他做？旧年好一年的工夫，做了个香袋儿，今年半年，还没拿针线呢。
看看这话，简直就是在说黛玉没事儿装病，就是为了不做针线活。她身为一个丫鬟，胆敢背后如此编排主子，也难怪被众多读者称为嫌隙人了。说白了，她也不过是个靠主动献身笼络宝玉，主动告密向王夫人靠拢的绿茶婊罢了，仗着自己那心似九曲黄河，面如千层铁甲的无耻神功，居然敢如此编排我的林妹妹。
当然，要说袭人对黛玉不满，也不是没有原因的。毕竟她未来的依仗对象贾宝玉满脑子里都是林黛玉，而女人天生是善妒的，要说她对黛玉不吃醋是不可能的。另外，黛玉经常因为一些小事儿和宝玉闹别扭，搞得宝玉心情不好，回怡红院里就又不得安生。为了黛玉，宝玉都把命根子摔了好几次，作为贴身大丫鬟的袭人，肯定是为此受过王夫人的责骂的。故此，袭人对黛玉心生怨恨就解释得通了。
另外，还有黛玉和袭人对宝玉的期许不同的缘故，黛玉认为从心最好，宝玉应该有自己的自由，做自己想做的事儿。而袭人则和宝钗贾政等人一样，认为宝玉还是应该和所有的读书人一样，在科举仕途上下功夫，而不是整天只知道诗词歌赋胭脂水粉。宝玉自然是站在黛玉这一边的，因为有了黛玉的支持，袭人对宝玉的劝告，宝玉自然就愈发听不下去了，这也导致三人的意见越来越无法统一，关系自然也就愈来愈差了。
到了后面，袭人和黛玉就基本形同陌路了，就连宝玉想给黛玉送个帕子，都要提前支开袭人，再让晴雯帮忙跑一趟。
黛玉和晴雯由无话不谈的闺蜜到形同陌路，咎不在黛玉，而在绿茶婊袭人。
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