从上世纪20年代起蒋介石曾先后7次登上厦门鼓浪屿，最后一次是1949年7月22日。可以说鼓浪屿这个弹丸小岛是蒋介石发迹前韬光养晦的蛰伏地，是他走向中国军事、政治高端的一块跳板。直至地盘打得只剩长江以南一隅时，蒋介石还想保住厦门。解放前夕，他曾将国库里的100万两黄金秘密运到厦门，储存在鼓浪屿的中国银行金库里。只因解放大军进军神速，彻底打碎了他的梦想，他在决定中国命运的大决战中败下阵来，逃到孤岛台湾。
1919年6月11日，蒋介石作为陈炯明的援闽粤军总司令部上校作战科主任，在陈手下“受讥讽，遭白眼，有苦无处申”，郁郁不得志，随同样受陈炯明排挤的鼓浪屿人林祖密来到鼓浪屿。他在日记里说：“此室向东南而背西北，矗立山巅，海水围绕，绿树满野，是诚山明水秀，风和气清之地。吾能住此三足月，养气读书，则无上之幸福也。”至9月27日，蒋才结束了三个半月的鼓浪屿悠游生活。这个小岛从此给他留下不可磨灭的好印象。1920年4月到1923年元旦期间，蒋介石断断续续多次住在鼓浪屿。主要还是他不满意军中职位的问题。
在鼓浪屿的这些时间，蒋介石一方面访友互诉衷曲, 一方面尽情饱览鼓浪屿的风光名胜, 他曾写下这样的诗句："幽境高蹈, 啸歌自适, 夜间月白风清, 衣襟俱爽, 较之在军中, 有天堂地狱之分。"
1919年7月15日, 蒋介石日记写下他往游郑成功阅操台古迹, "地甚雄壮, 为鼓浪屿第一高峰, 现在加以人工修饰, 更觉美观" 。9月2日, 蒋介石和友人共游郑成功水操台故址, 对郑成功练兵古迹情有独钟, 颇有见贤思齐之情怀。隔天晚上, 蒋介石到了屿南海滨游览, 心甚依恋, 当场吟起诗句"明月当空, 晚潮汹涌, 国事蒙眬, 私心忡忡, 几时洗得我念净, 照得我境空"。
蒋介石日记
1923年以后，蒋介石依靠他的权术和机遇，逐步登上中国军事和政治的顶点，成为800万国军的最高统帅和中华民国的总统以及国民党的总裁，权倾朝野。然而到了1949年5~6月间，国民党兵败如山倒，长江以南广大地区已经解放。划江而治行不通，蒋介石就想保住沿海岛屿厦门、金门、海南和两广、云贵等省与中国人民解放军继续顽抗。1949年7月22日，蒋介石从广州由国民党的海军舰队护送抵厦，下榻鼓浪屿黄家花园。30年后，他重游鼓浪屿，而且是在政权难保的严峻形势下踏上故地的，足见他对鼓浪屿的特殊感情。他甚至还和蒋经国一起，步行寻找30年前居住的地方，说明这别墅给他留下多么不寻常的美好记忆。直到败退到台湾之后，蒋介石仍记得当年住在鼓浪屿的惬意生活。1949年7月22日，他从台北乘军舰最后一次登临鼓浪屿，并在当天的日记这样写道：“本日七时起床，朝课。风平浪静，在甲板上消遣。……十一时，船抵厦门，展望鼓浪屿风光，不胜卅年之前感怀。下午，……经儿（即蒋经国）由粤飞厦，面报离穗后一般情形。认为此行收获极大也。七时后，舍舟登鼓浪屿，寄住王玉柱家中。”“王玉柱家”即鼓浪屿黄家花园。
蒋介石曾租下鼓浪屿 "鸡母嘴口E254号"别墅
1949年10月7日，蒋介石再次急匆匆地从台湾赶到厦门。虽然这时福州、泉州、漳州已经解放，但他仍给部下和他的学生们打气，训示加强固守。这次他没有住在鼓浪屿，训示完后即于次日匆匆起锚返台，在甲板上最后瞥了一眼厦鼓风光，无限惆怅地离去。在他走后的第9天，解放军就攻克了鼓浪屿。
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