袭人的判词是“堪羡优伶有福，谁知公子无缘”，都以为袭人是一辈子跟着宝玉的，没想到她最后会嫁给戏子。“优伶”，戏子也。
宝玉无意中把袭人的松花汗巾换给了蒋玉菡，袭人知道后很不高兴。但她一向不会吵架，所以也没多说什么。宝玉心里也后悔，作为补偿，也作为一种戏弄，他把蒋玉菡赠送的茜香罗汗巾换给了袭人。这段写的有点引人遐想，袭人睡了一觉醒来，经宝玉提醒，发现茜香罗汗巾在自己的裤子上。有人马上想到无比香艳的狂欢场面。这个时候，王夫人还没有叮嘱袭人“保全了他，就是保全了我”，袭人和宝玉还有亲密关系。但是前一天宝玉已经喝醉了。袭人“恐怄上他的酒来，少不得也睡了”，是不欢而散。
那么，茜香罗汗巾怎么会到了袭人裤子上？第二天是宝玉早想，想必怀着恶作剧的心态，把汗巾穿到袭人的裤子上（当然是睡觉时脱下来的），袭人醒来也没细看，直接穿上了。这一段既有小儿女的戏谑，又有小夫妻的亲密，但并不涉及色情。
袭人发现之后，当然是拒绝，但经不起宝玉的委婉劝解，只好系在腰里，过后“解下来掷在个空箱子里，自己又换了一条系上”，虽然不肯随身系着，但还是接受了。
《红楼梦》句无虚言。这个细节预示着袭人和蒋玉菡的婚姻。但是还是难以理解，袭人在什么情况下会离开宝玉、去嫁给一个戏子？
宝玉的结婚对象是宝钗。宝钗早就认为“倒别看错了这个丫头，听他说话倒有些识见”、“深可敬爱”。袭人也是人前背后大力赞扬宝钗。这两个人惺惺相惜，按说是最合理的妻妾组合。
宝玉的母亲王夫人就更不用说了。“你们那里知道袭人那孩子的好处？比我的宝玉强十倍！宝玉果是有造化的，能够得他长长远远的服侍他一辈子，也就罢了。”简直可以跟贾珍的“我这媳妇比儿子还强十倍。如今伸腿去了，可见这长房内绝灭无人了”并称二绝。
宝玉呢，晴雯死后，他想着“不如还是和黛玉去相伴一日，回来还是和袭人厮混，只这两三个人，只怕还是同死同归的。”前面他也怀疑晴雯被逐，有袭人告密的成分在内，但转过头来就想着“同死同归”，显然是消除了怀疑。宝玉已经悟出分定，知道不可能所以美好女孩子都陪伴自己一个了，黛玉袭人，是他最后的底线。
王夫人、宝钗、宝玉都不会赶袭人走，谁还会赶她走呢？贾政虽然严厉，没有驱逐子妾的道理，况且袭人的性格，也不会犯明显的大错。最后只能是袭人自己求去。
当然，求去之时，未必是贾家穷得养不活一房妾，袭人为省口粮才离开。也许还有政治上的原因，比如贾家受到政敌忠顺王迫害，袭人想通过嫁蒋玉菡来为之缓颊，诸如此类。但是宝玉一向不听劝告，不求“上进”，让袭人失望，也是离去的原因之一。
这样一来，袭人的离开显然具有两面性：既可以报答贾家的恩情，也能够保证自己富足的生活——贾家已经败落，蒋玉菡虽然是戏子，社会地位极低，但早就买房买地，比较富裕。
《红楼梦》里的人物大多丰富丰满，不是单一的善或者恶。袭人是其中的代表。她周到细心，临去还叮嘱“好歹留着麝月”，的确是替宝玉考虑过的。但她也不会忘了替自己着想，更不会在一棵树上吊死——当然，人情世故，她的选择也不能算错。
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