黑幫大佬對普通人來說是一個非常遙遠的存在，這些人有很多驚人的事蹟，他們通身的氣場也讓普通人不敢靠近。
上世紀初期，上海有一位赫赫有名的大佬杜月笙，杜月笙的出生很平凡，最開始的時候也就是一個打雜工的，到後來竟然成為人人敬畏的黑幫大佬。杜月笙與其他人有很大的不同，雖然做了很多錯事，但在國家與民族面前一直都有自己的立場，受到很多人的敬佩。雖說杜月笙的地位極高，但也並不是沒有害怕的人。
很多人認為讓杜月笙害怕的必然是黃金榮，畢竟是他的師傅，多少都會有一些忌憚的，其實並不是。杜月笙對師傅更多的是尊敬，並沒有到害怕的程度。況且杜月笙在上海的地位要比黃金榮高出不少，實在沒有必要。
還有人說是斧頭幫王亞樵，王亞樵也曾作了很多大事，比如殺死日本高級軍官、謀殺蔣介石等等，膽量絕對不一般。面對這樣一個同樣是硬角色的人物，杜月笙也並不在意，因為王亞樵剛發展起來的時候，他已經有很大的勢力。
在小女兒杜美如的回憶錄中，大家終於得知她父親最害怕的是誰？據書中記載，兒時有一位戴先生是父親的好友，每當戴先生到家中做客的時候，父親就會要求家人全部迴避，以免衝撞了客人。有一次杜月笙正在抽菸，接到一個電話，得知戴先生要來時，立馬掐滅了煙，並且反覆洗臉、噴香水，想要將自己身上的煙味掩蓋。可惜戴先生來後依然聞到了杜月笙身上的煙味，立馬責備他又抽菸，而這位大佬竟然一言不發，像極了被馴化的孩子。
這位戴先生便是赫赫有名的戴笠，後來成為蔣介石身邊的重要人才。至於杜月笙為什麼害怕戴先生，小女兒也不知曉。
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