吴湖帆以画艺鸣世。诸如“北张(大千)南吴(吴湖帆)”,把他和张大千相提并论,被比作中国南部画界的半壁江山。还有海上画派“三吴一冯”之说,即吴湖帆、吴子深、吴待秋和冯超然,把吴湖帆列为海派绘画名家之首。吴湖帆，是南方画坛1930-1950年代最具代表性的画家，是民国时代领袖国内绘画风尚的海上画坛的一代盟主。
张大千评“湖帆先生其人其艺甚服我心”
吴湖帆生于晚清,他的祖父吴大澂曾任晚清湖南巡抚,精于鉴赏,书法造诣颇深。
受家学熏陶,吴湖帆13岁学画,初从“四王”、董其昌入手,继而上探五代、两宋以及元明诸家。稍长他即成为沪上享有盛名的一位书画家,与赵叔孺、吴待秋、冯超然齐名。据著名学者冒广生所记,早在吴湖帆少年时代,有人已经预言三十年后他将成为近三百年画坛上的第一人。
张大千与吴湖帆交往之后,亦对他极为赞许:“吾昔日游京师,见傅心畬,作画出入古今,以为平生所见一人。及至上海,识湖帆先生,其人渊博宏肆,作画熔铸宋、元而自成一家,甚服我心,乃知天下画人未易量也。”有记载表示,张大千自己曾说过,平生佩服的“两个半画家”中,第一个就是吴湖帆。
作为海上画坛新一代领袖，吴湖帆画与其时已名满海内的张大千画交相辉映，曾有论者作过两者的比较，论张画为京戏，吴画为昆曲。这是精当生动、入木三分的评价。
用色是吴湖帆画一大特色，陆俨少曾不无争衡目的地评其画云：“笔不如墨，墨不如色”，反过来正说明其色彩上的新创，远迈时流。与张大千特擅华美绝艳的色彩一样，吴湖帆以相对淡逸灰暗的温润冷艳见长的用色，亦极特出，他们是一个时代出现的殊途同归的大家，其中的通约性显而易见。
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