杜牧以七绝绝句闻名，最擅长的就是咏史，而咏史诗也是唐诗宋词的一大主题，何况杜牧身处晚唐，时不时来个慨叹兴亡、借古讽今，也是很正常的了。那么，杜牧眼中的历史、英雄又是怎样的呢？
在对英雄的吟咏中，杜牧对赤壁、西楚霸王那段历史的感悟最多，写了许多脍炙人口的诗作，比如那首《七绝·赤壁》：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
在三国的历史中，赤壁之战是最为出名的战争之一，三国鼎立的纷乱时局和众多英雄人物的传奇人生，吸引了一批又一批的诗人，他们纷纷来到赤壁古战场，望着苍茫浩荡的景象，回想那段千军万马嘶吼震天的过往。
苏东坡一句“大江东去，浪淘尽，千古风流人物”令人振奋，李白有“二龙争战决雌雄，赤壁楼船扫地空”也是充满热血，大部分文人墨客来到赤壁咏史，基本上都是以苍凉又庞大的场面写诗，但杜牧却偏不这样，反而以大乔小乔两位美女来侧面表现当时的情况。
折戟沉沙，自将磨洗，杜牧重游赤壁故地，看到一把折断的战戟沉在泥沙中，自己将它磨洗后认出是当年赤壁之战的遗物，这一句是经典的事前铺垫，由一个物件来引发对某件事的描写感悟，一般来说，接下来就该是描写当年大战的情况了。
但杜牧却话题一转，假设当年周瑜火攻之计要是没有东风相助的话，会造成什么结果呢？
杜牧别出心裁，没有说又会引发怎样的战火，而是借用大乔小乔两姐妹的下场来解答。如果周瑜失败了，那东吴二乔就只能被锁在铜雀台了，大乔小乔虽是女子，却也算是有地位和名声的存在，连她们都会沦落到这种遭遇，那其他人就更不用说了。
赤壁之战吴胜曹败，是中国历史上一场以少胜多的典型战役，此战基本奠定了三国鼎立的局面，历来写赤壁的文人，大多以感慨为主，像杜牧这样大胆进行逆向假设的，倒真是令人眼前一亮了。
不过由此也可以看出，杜牧对这场战争的胜利结果有不一样的看法，他认为此战的胜利靠的是把握机遇，也就是东风的相助，实际上，他对周瑜并没有那么深的认同感，反而觉得他的成功是幸运女神的眷顾罢了。
杜牧通晓政治军事，所以对历史战事颇有自己的看法，这从他的诗歌内容大多以咏史抒怀为主就可以看出。写完了赤壁，杜牧还往前写到了西楚霸王项羽。
项羽也有个让人触景生情的地方——乌江，李清照路过乌江时，写了“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东”的千古绝句，写出了她心目中的豪杰英雄。
杜牧则是以一首《题乌江亭》来抒怀：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
此时距离项羽死去已经过了一千多年了，38岁的杜牧任刺史经过乌江，和所有文人骚客一样，来到一个有故事的地点总是忍不住要创作一番。
回想起当初项羽和刘邦交战，带着残余的数十人，逃到乌江边。原本项羽可以渡过乌江，但他却拒绝了，最后自刎而死。
杜牧说胜败乃兵家常事，这个没办法预测，但不能遇到挫折就自暴自弃啊，在他看来，是项羽心气过高，缺乏气度，觉得失败很羞愧，所以才自刎的，这样一点也称不上是男子汉。
如果当初项羽能忍下这口气，坐船渡过乌江，是不是还有一线生机呢？说不定还能卷土重来也不一样。杜牧既为项羽感到可惜，也对他的做法表示了不认可。
这首诗和赤壁那首一样，都假设了不同的行动结果，杜牧自认为是懂兵之道的，所以提出了历史上已有结局的战争的假设性推想，也确实很有一番独到的见地。
或许按平行宇宙的说法来看，在另一个时间线里，赤壁之战里的东风没了，项羽也度过了乌江，就如杜牧假想的一样，事情的走向被改写了，也有了天翻地覆的发展。而杜牧，也不再想着如果东风没了、项羽过江了会如何，或许他会反过来，想如果东风来了、项羽没过江又会如何。
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