民国时期的上海滩，最不缺的就是有名的人物，其中名气最响的就是杜月笙、黄金荣、张啸林，人称“上海三大亨”。作为上海青帮的“三巨头”，人们对他们的评价也是不同，黄金荣爱财如命，杜月笙世故圆滑、张啸林狠辣能打。对于三人的最终归宿，前两位得以善终，张啸林却被自己保镖杀死，并且令人拍手叫好。
张啸林，原名张小林，出生于浙江慈溪，13岁时父亲去世，他就不再上学，而是开始工作混社会。然而，由于从小教育不够，张啸林养成了许多坏习惯，一边工作养活自己，一边偷赌成瘾，经常对外地商人坑蒙拐骗，成为杭州一带难缠的小混混。
浑浑噩噩到了26岁，张啸林决定报考浙江武备学堂，结果误打误撞，竟然被学校录取了。这可是一所军事学校，还与同学张载阳成为好友，不得不说，他还真有一定的魄力，但是好景不长，军校有许多规矩，特别是戒赌戒色，张啸林坚持两年就主动退学了。
离开军校以后，张啸林做了杭州府衙门领班，他是当地有名气的混混，对衙门办案和治安有很大的帮助。因此，张啸林在这个位置上如鱼得水，黑白两道通吃，除了自身吃喝嫖赌，还赚了不少钱，两年时间就成为杭州拱宸桥的一霸。
在这期间，上海大流氓季云卿找到张啸林，两人臭味相投，就跟随季云卿到了大上海闯荡。短短几年时间，他成为青帮“通”字辈的一员，开始成为一方小头目，杜月笙作为“悟”字辈，比他小了一辈，两人经常狼狈为奸抢地盘。有一次杜月笙与黑帮火拼，被打得半死扔在街上，张啸林亲自将他背回家，花光所有积蓄给他治病，两人从此有了过命的交情。
杜月笙失去地盘后，投靠了当时的巡捕房探长黄金荣，慢慢开始发展实力，张啸林在杜月笙的引荐下，三人开始结识。黄金荣有权、杜月笙心细、张啸林胆大，三人在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。后来黄金荣得罪军阀卢永祥之子，被抓到地牢严刑拷打，杜、张两人通过关系将其救出，三人决定拜把结为兄弟，上海三大亨就此走到一起。
三大亨在上海叱咤风云，做了不少坏事，但是在国家大义面前，杜月笙很会做人，黄金荣见好就收，只有张啸林恶性难除，也就注定了他不得善终的下场。
淞沪会战爆发，上海已经沦陷，上海各种势力错综复杂，日本人攻占容易，想要实行统治却是非常困难，必须拉拢黑帮的势力，而黑帮又以上海三大亨做主。杜月笙老谋深算，一看情况不对立马跑去香港，黄金荣则表示自己年事已高，不会出头为日本人做事。唯独张啸林打着自己的小算盘，认为是自己独霸上海滩的好时机。
于是，张啸林公开投靠日本人，动用黑帮的力量，威胁各行各业的人投降，大肆镇压抗日救亡运动，杀害革命党人。同时又为日军收购物资，使用武力强行压价，低价购买高价卖出，大发国难财。张啸林的所作所为，引起了国人的愤怒，戴笠亲自发出锄奸令，务必杀死这个大汉奸。
1940年8月14日，张啸林正在家中设下饭局，却听到外面保镖与司机吵架，于是怒上心头。问保镖是不是不想干了。保镖竟然顶嘴说不干了，作为大佬哪里受过这样的气，于是走出来让他卸下枪，赶紧滚蛋走人。结果保镖拔枪出来，所有人都以为他要交枪走人，不料他对着老板的面门开了一枪，张啸林当场毙命。
原来，这个保镖叫林怀部，是戴笠安排的内线，如今张啸林成为人人痛恨的汉奸，自然要将他解决掉。曾经在上海叱咤风云的人物，却甘愿沦为日本人的走狗，最终得到了他应有的下场。
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