相傳徐國國君來到邳地，發現有許多短尾鳥，時人統稱隹鳥。隹鳥在這裡大量繁衍，成為一害。徐國國君聽臣子報說，彭祖籛鏗曾烹製味道鮮美的雉羹奉獻給堯帝，彭祖後代多擅長烹飪隹鳥，可以用這種方法除掉隹害。於是國君封彭祖的一名後代為“除隹重臣”，讓他為自己做隹鳥食物，並將這種美食推薦給周王。周王非常喜歡，併到邳國參觀，看水上隹鳥飛翔，心情愉悅。目睹隹鳥，目與隹合而成“睢”，由是這條水系便名為“睢水”。睢水流域在漢初建制為“睢陵縣”。後來睢水連年氾濫，人們期盼安寧，於1218年改稱睢寧縣，取“睢水安寧”之意。
新石器時代睢寧縣已有先民在此勞作、生息、繁衍。商、周時期，縣境北屬下邳國，南屬取慮國。秦時，南為取慮縣，北為下邳縣，隸屬青州；漢時建睢陵縣，與取慮縣、下邳縣並存（歷東漢、三國、晉）；南北朝時，取慮縣併入睢陵縣；隋時，睢陵縣制撤消，縣境北入下邳，南入泗州；金興定二年（1218年）始置睢寧縣，屬南京路泗州。建縣距今792載，隸屬迭有變更，縣名稱未變。元朝，縣境以睢城鎮為中心，東到沙集、凌城，南至邱集，西南到李集，西至桃園、卓海、高樓、大王廟（卓海、高樓、大王廟於1950年劃入安徽靈璧縣），北部在現黃河故道以南地區，東北至皂河（1951年劃入宿遷縣）。明朝，洪武十四年（1381），邳州南部14個社劃入睢寧縣。1949年10月後，睢寧縣屬蘇北行署淮陰專員公署管轄；1953年5月轉歸江蘇省徐州專員公署，同年，原邳睢縣所轄雙溝、張圩、古邳、張集劃入睢寧縣。1956年後，縣境趨於穩定。1983年3月實行市管縣體制，睢寧縣隸屬徐州市。
2016年，睢寧轄3個街道和15個鎮：睢城街道、睢河街道、金城街道，李集鎮、官山鎮、邱集鎮、凌城鎮、沙集鎮、高作鎮、梁集鎮、魏集鎮、古邳鎮、姚集鎮、雙溝鎮、王集鎮、嵐山鎮、桃園鎮、慶安鎮。
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