公元前208年，武信君項梁戰死定陶，一直深居戰線後方的楚懷王熊心隨即從幕後走向臺前，並以迅雷不及掩耳之勢重掌楚國政權，爾後又利用“分兵救趙”和“遣師入關”的手段來瓦解項氏家族在楚軍中的影響力，並試圖一舉剷除項氏軍團的新一代領導者——項羽。那麼，因為項氏擁護才有了今時今日的地位的楚懷王為什麼要恩將仇報，非置項羽於死地不可呢？
一：擁立楚懷王不是項氏的本意
公元前208年，首義者陳勝在敗退途中被叛徒莊賈所殺，天下義軍隨即因為群龍無首而成為一盤散沙。轟轟烈烈的亡秦運動亦驟然遇冷。當此之際，此時業已接受陳勝詔命準備率軍西征的項梁不得不暫時頓兵薛地，並召集天下義軍共同商議接下來的進退事宜。
廣陵人召平於是為陳王徇廣陵，未能下。聞陳王敗走，秦兵又且至，乃渡江矯陳王命，拜梁為楚王上柱國。曰：“江東已定，急引兵西擊秦。”項梁乃以八千人渡江而西……項梁聞陳王定死，召諸別將會薛計事……居鄛人范增，往說項梁曰：“陳勝敗固當。夫秦滅六國，楚最無罪……今陳勝首事，不立楚後而自立，其勢不長。今君起江東，楚蠭午之將皆爭附君者，以君世世楚將，為能復立楚之後也。”於是項梁然其言。
由此可見，迎立楚懷王的決定並不是項梁和參與會議的義軍首領們的意思，而是出於自身頗有縱橫家色彩的范增的建議。換句話說，在會議的開始，實力強悍且擁躉良多的項梁很可能也曾動過自立的念頭，不然范增又何苦用“陳勝失敗理所應當”的話語來表示反對呢？
畢竟，在當時大亂方起的天下，“天子寧有種耶?兵強馬壯者為之耳 。”的思想已經隨著陳勝的橫空出世而深入人心。再說，早在項梁確定陳勝戰死之前，就已經有過楚將秦嘉擁立故楚宗室的景駒為楚王的先例。換句話說，“假託亡秦之名而各自為利”在當時本就是極其尋常的事情。
“慾望會遮蔽智慧的雙眼”，要說在這樣一個極度動盪的時代裡，項梁會沒有一點這種擁軍自立的想法，我是不信的，而他之所以會聽從范增的建立，不過是因為陳勝的前車之鑑，以及慾望的無窮無盡罷了。換言之，項梁擁立後楚懷王，並不是被范增“君世世楚將，為能復立楚之後”的大仁大義打動了，而是因為他不想像陳勝一樣成為強秦的靶子，功業未成就已經身死道消了而已。所以說，對於擁立後楚懷王不過只是梟雄的權宜之計罷了。
二：旗幟而已——項梁安排下的後楚懷王
於是項梁然其言，乃求楚懷王孫心民間，為人牧羊，立以為楚懷王，從民所望也。陳嬰為楚上柱國，封五縣，與懷王都盱臺。項梁自號為武信君。
這是項梁在採納范增的計策，擁立楚懷王后假借懷王之名做出的政治安排。應該說，無論是從當時的天下大勢而言，還是從維護項氏集團根本利益的角度來看，項梁的安排不但非常妥當而且極有必要。
首先，通過給熊心冠以楚懷王名號的方式，將深藏在故楚遺民心底的對秦國的仇恨與怒火喚醒，進而激發人們的反秦鬥志，在這亡秦運動驟然遇冷的檔口無疑是一劑強心劑。
其次，從定都盱眙的舉措來看，打從一開始項梁就抱定了不讓楚懷王參與政治和軍事的決心，可如果要限制名義上的楚國最高決策者的話，硬來自然是不可能的，那麼最好的手段就是“以千金之子坐不垂堂，更何況天子乎？”的藉口，將其安置在遠離戰場的戰略後方，使他在成為一塊真招牌的同時又徹底斷絕他與前線的聯繫。
再次，項梁之所以挑選剛剛投效不久的陳嬰為楚國上柱國，究其原因不外乎兩個：第一，陳嬰為人足夠老實，沒有什麼野心，所以命他為上柱國不僅可以沒有後顧之憂，而且還可以就近監視楚懷王；第二，對於在項氏集團中軍事實力相對強悍的陳嬰軍團而言。項梁只有將陳嬰支開，才能在最短時間內消化數量龐大的陳嬰所部，因為陳嬰雖然為人老實，但卻深得民心和軍心，所以只能通過“封五縣”這種以“富貴置換軍權”的方式來實現其規劃陳嬰軍團的目的。
陳嬰者，故東陽令史，居縣中，素信謹 ，稱為長者。東陽少年殺其令，相聚數千人，欲置長，無適用，乃請陳嬰。嬰謝不能，遂強立嬰為長，縣中從者得二萬人。少年欲立嬰便為王，異軍蒼頭特起。嬰乃謂其軍吏曰：“項氏世世將家，有名於楚。今欲舉大事，將非其人，不可。我倚名族，亡秦必矣。
統觀項梁的整體佈局而言，其政治手段可謂老辣至極，如若不是後來意外戰死定陶的話，縱然雄才不甘如楚懷王者想必也難以翻騰出什麼浪花來，更遑論是區區宋義之流。
三：有實力的傀儡——後楚懷王的權勢
“政治是妥協的產物”，想必早在之初，無論是項梁，還是楚懷王，對於自己即將到來的人生定位都是有所預計和準備的。但“慾壑難填”，隨著位置的變更與時勢的轉變，既已稱王的熊心又哪裡願意老老實實的做個傀儡，甘願在這波濤洶湧的大時代中默默無聞呢？
所謂“百密總有一疏”，不管項梁的籌劃如何精細縝密，可世間之事又豈能盡如人意？一如當他以楚懷王的名義豎起反秦義旗的時候，他就開始深陷於一個週而復始，難以解脫的噩夢之中。不得不說，血脈當真是個神奇的東西，當初一文不名的牧羊兒在換了身華貴的衣物，又暴得楚王的大名之後，神奇的羋氏血統竟然發揮出無上的魅力，使得當初亡國之後紛紛隱匿起來的遺臣遺老再度現身前來投靠。而理所當然的，他們所效忠的對象自然不是身具擁戴之功且正在前方沐血奮戰的項梁，而是此時正高坐王椅之上，徒具一副皮囊卻無任何實權的傀儡楚懷王。
正如司馬遷所言“天下熙熙列為利來，天下攘攘皆為利往。”無論何時何地，有人的地方就會有爭鬥，隨著當年那批遺臣遺老的現身，原本孤立無援的楚懷王也逐漸的形成了屬於自己的勢力，從而與以項梁為代表的利益集團產生摩擦與衝突。但不管怎樣，只會逞弄口舌之快的文化人終究不是手握鋼鐵雄兵的實權將軍的對手。可即便不是對手卻也不代表他們會就此妥協、臣服。他們只會如狼似虎的環伺周遭，靜待時機，以期能夠在最恰當的時候給予項氏集團以致命的一擊。
應該說，項梁的安排終究還是在外部勢力的介入之下產生了不可彌和的縫隙，公元前208年，就在楚懷王被擁立之後數月，齊國發生動亂，齊王田假被迫逃到楚國尋求政治庇護。同年，一路追亡逐北的項梁因為秦軍兵勢大盛而深陷困境之中。鑑於此前曾有過救助齊王田榮的事蹟，項梁於是邀請田榮一起發兵合擊章邯，但齊王田榮卻提出“先殺田假後出兵”的要求，不過這一要求卻因楚懷王的阻撓而被宣告失敗，最終因為喪失齊軍支援而深陷戰局之中的項梁戰死定陶。
項梁既追章邯，章邯兵益盛，項梁使使告趙齊，發兵共擊章邯。田榮曰：“使楚殺田假，趙殺田角、田間，乃肯出兵。”楚懷王曰：“田假與國之王，窮而歸我，殺之不義。”趙亦不殺田角、田間以市於齊。齊亦怒，終不肯出兵。章邯果敗殺項梁，破楚兵，楚兵東走，而章邯渡河圍趙於鉅鹿。
就此而言，正是楚懷王不顧大局不肯誅殺田假的舉動，導致了項梁戰死定陶的結果。而從楚懷王敢於對項梁公然叫板的情形來看，此時的楚懷王顯然已經具備與項氏集團較勁的實力，如此看來，寧願坐視項梁深陷困境而不為之計的行為，極有可能是楚懷王集團的有意而為之。也就是說，項梁之死，楚懷王難辭其咎。
四：傀儡的反攻——楚國政權的隱患和項羽的危機
應該說，早在項梁戰死之前，在楚國的朝堂之上就已經隱隱有了“雙峰政治”的雛形，只因限於軍、政分離的客觀現實而一直處於引而不發的階段。但隨著章邯等第三方勢力的強勢介入，一度的平衡終究還是被打破了，而在有心人的刻意運作之下，深陷重圍卻又孤立無援的項梁戰死沙場。蟄伏已久的楚懷王集團終於迎來千載難逢的機會，趁著統帥初逝而軍心未穩的檔口迅速由幕後走向臺前，以迅雷不及掩耳之勢大刀闊斧的著手整頓楚國內政。
所謂“百足之蟲，死而不僵。”雖說項梁已死，但卻並不代表項氏集團在軍中的影響力亦就此消失，所以，對於好不容易才擺脫傀儡身份，有機會一展身手抱負的楚懷王而言，如何在最短的時間內徹底消除項氏集團的影響並將楚國的軍事大權牢牢的掌控在自己手裡則成了他的當務之急。而就在這個時候，形勢岌岌可危的“鉅鹿之圍”則在無形之中為他創造了一舉達成以上兩個目標的機會。
所以，就在項梁戰死後不久，楚懷王就命令卿子冠軍宋義打著“救趙”的名義率軍北上，暗地裡卻又令宋義頓兵不前，一方面與齊國暗通款曲，以期達成結盟事宜；一方面藉著行將遠征的機會，儘快整合派系蕪雜的楚國軍隊；另一方面則希望能夠藉機剷除以項羽為首的項氏軍團。因為唯有如此，楚懷王才能成功蛻變為真正的一國之君。
只可惜，人生一世不如意之事常八九。規劃至為周密的楚懷王怎麼也沒料到，粗豪剛猛似匹夫的項羽會來一個絕地反擊，不僅一舉瓦解了自己的籌謀，反而還趁勢而上，成功接管此時業已無主的楚軍。從而使自己的良苦用心皆化為夢幻泡影。可即便如此，楚懷王和項羽之間的爭鬥也不過才剛剛開始而已。
王召宋義與計事而大說之，因置以為上將軍；項羽為魯公，為次將，范增為末將，救趙。諸別將皆屬宋義，號為卿子冠軍。行至安陽，留四十六日不進……因下令軍中曰：“猛如虎，很如羊，貪如狼，強不可使者，皆斬之。”乃遣其子宋襄相齊，身送之至無鹽，飲酒高會。項羽晨朝上將軍宋義，即其帳中斬宋義頭，出令軍中曰：“宋義與齊謀反楚，楚王陰令羽誅之。”當是時，諸將皆慴服，莫敢枝梧。皆曰：“首立楚者，將軍家也。今將軍誅亂。”乃相與共立羽為假上將軍。使人追宋義子，及之齊，殺之。
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