唐太宗李世民這位締造貞觀盛世的開明，敢於接受諫言，使唐文化傳播千里的皇帝，駕崩之前做的只要事情就是在討伐高麗。然而，討伐卻沒能獲得勝利便班師回朝，此後數年亦未見起色，直至皇帝駕崩。為何李世民非要收了高麗？他為什麼又會失敗呢？我們一起來探尋一下。
唐代高麗屬於現今的東北一帶，稱作遼東。遼東本為中原王朝所有，周時是箕子之國，到了漢朝將它分成了三個郡。晉時還曾統治著遼東。後來，這裡的居民開始驕縱起來，不再聽令中央，在東邊築立小城，自立為國。如不將其討伐，以後其它少數民族便會效仿。後世難安。這麼一塊小地方，佔著地利和人和，一直站在抵抗國家大勢的前線，被收拾是註定的了。在前期的時候，因為中原混亂得不成樣子，才讓高麗有機會能夠好好修築防線。而到了隋朝的時候，結束了混亂局面的統治者就看這麼一塊小地方不順眼了。畢竟其他小國家小部落學高麗的話，中央還怎麼玩？所以，從隋朝開始的皇帝，心裡便有要收復這麼一塊小地方的意思了。
唐在李世民在位之時，大體處於和平統一之勢。在這一點上，李世民是少有的眼光深遠的人。他把國家治理得很好，成了天底下最強的帝國之一。然而，這個時候制約著大唐進一步發展和能與之抗衡的，就只有2個地方，一個是吐蕃，一個便是高麗。吐蕃在近期看是沒有多大問題的，因為李世民通過和親的方式，緩解了吐蕃和大唐的局面，使它向唐稱臣。而吐蕃也獲得了唐朝先進的技術和財力支持。算是雙贏局面。只剩下高麗。早在貞觀五年，李世民便有派人去收拾在高麗死亡的軍人遺骨，還毀掉當地人用這些遺骨建成的京觀。
此後，高麗王建武也懼怕唐將來會討伐．用了十五年的時間築成東北起扶余城，西南至渤海岸長達千餘里的長城。貞觀十五年，李世民曾派遣大使去高麗，發現那裡還遺留了許多隋代的漢人，多數是隋代士兵及家屬。太宗聽聞後，非常傷心，想把這些士兵及親屬接回大唐。想以此名義出兵的，奈何山州縣還是一片凋敝，打消了這個念頭。第二年，最初與唐交好的高麗王，直接被大臣泉蓋蘇文給殺了，自立為王。蓋本來是高麗王密謀要把他給除掉，沒想到風聲走漏，倒讓他搶的先機。還把先王屍體砍成幾段，丟在山溝之中。太宗聽聞之後大怒，原高麗王每年進供不絕，現在被亂臣賊子所殺，我深感悲傷。如果趁亂進攻，不太好。而且山東州縣依舊一片凋敝的場景，又恐勞民傷財，作罷了一次。然而，這次沒有進攻，確實也錯失了一次良機。因為在那之後高麗沒有內亂，唐也沒有可趁之機，而且泉蓋蘇文獲得王位之後，也在實力上掌控了軍政大權。舉全國之兵力對抗唐軍，唐也無法一時取勝。而且，前高麗王建立長城的舉動，就在無形中軍民的危機意識，全國上下團結一致。
又過了兩年，李世民才正式發動攻打高麗，進攻高麗的名義就是剷除逆臣。然而，面對李世民的親征，很多大臣都反對。褚遂良、房玄齡、尉遲敬德、張亮、姜行本、李君球等人都多次上書，仗可打，但是皇帝不能親征，理由大致都是這幾種：一是小國，不值得親征。二是皇帝親征，路途險惡，怕龍體有損。三、打了勝戰固然好，但是要打了敗戰，那就不能服眾了。三、只留太子在國內掌國，路途遙遠，恐生變數。然而，李世民不聽勸，部署妥當後，開始進軍高麗。這次出征，兵力配備還是相當給力的。一開始也是佔領了多個城市。然而，在進供安市時，遇到了強烈的抵抗，歷經三月，天時地利不合，糧草短缺，只能班師回朝。隨後的幾年，唐太宗仍然時不時派軍隊前去討伐。直到他過世。直到高宗時代才把它拿下。
為什麼，唐太宗和隋朝的統治者們，都拿高麗不下？高宗的御使分析道，隋朝之所以沒有拿下高麗，是因為統治者內部不得人心，而唐太宗時期拿不下，是因為高麗沒有內亂。其次就是，高麗國一直都在堤防著唐朝，修築長城，軍民一心，這樣勢必會形成長久戰。那麼，唐遲早會因為糧食供給不足而撤退。再者，就像陳寅恪先生分析的一樣，沒有摸透高麗的地形與氣候。遼東地區雨季在農曆67月，農曆89到23月又是寒冬時節，想要打勝仗，必須要在寒冬之後，雨季之前。當然，也有人提出有可能是李世民當皇帝當久了，戰爭政略已經變得保守了。這當然也算原因之一，最後，高宗能把它拿下就是趁泉蓋蘇文死後，國家內亂，借據新羅，而將其拿下。
唐太宗在最後的時刻裡，應該還是對高麗這一塊小地方念念不忘的，畢竟盛世之下的大唐居然就這樣敗在了這麼一個小地方上。幸好的是，他的子孫後代在看準機會以後終於拿下了了這一個地方，替兩代雄主挽回了不少面子。
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