公元前5世纪，米利都已成为希腊世界中首屈一指的强邦。但这样的繁荣壮大，很大程度上并不取决于他们自己，而是依靠欧亚两端文明的差异性在坐收渔利。乃至精英阶层往往幻想在钢丝绳上跳芭蕾，毫发无损的游走在两个世界之间。
然而，一旦有任何风吹草动所带来的时局变故，这样的优势便会立刻转化为让自己粉身碎骨的绝对劣势。
拥抱强权的站队学
波斯帝国崛起 是彻底改变历史进程重大事件
公元前5世纪末期，居鲁士大帝的波斯征服者在西亚势不可挡。随着对前任宗主米底人的内部蛀空，一跃成为能左右国际局势发展的新兴力量。尽管源自法尔斯山区的波斯人数量有限，却足以用长期的人际渗透去统战大量米底贵族，将他们转化为自己冲向世界的排头兵。同时，对许多周边政权的宽厚处理，也让更多地区自动匍匐到波斯大王脚下。
此时的米利都城，已经成为希腊世界的哲学之都。这些思想学术性成就，无疑需要有强大的经济实力和国家话语权做保障。因此，整个城市就需要和诸如以弗所、哈利卡纳苏斯这样的安纳托利亚沿海城市竞争，也力图将位于爱琴海中部的萨摩斯等岛屿势力压制。以便能最大化自己的欧亚交通枢纽地位，获得远胜邻邦的瞩目成果。为此，他们不惜与海对岸的希腊同胞争夺资源，也务必同控制半个小亚细亚的吕底亚帝国保持对抗。
米利都城位置 决定了其在欧亚海上交通中的重要地位
很快，随着夹带大量米底士兵的波斯军队抵达，许多沿海希腊城市都按吕底亚要求派出仆从军参战。米帝都人却敏锐的察觉到，这是他们打破旧有桎梏的绝好机会。于是抢在双方决战前，就派出代表向居鲁士表示臣服，签订了单方面的停战协议。于是，等到波斯军队彻底攻灭吕底亚势力，就没有把米利都完全置于低阶藩属行列。相反，通过任命希斯提乌斯担任僭主，使得该城邦变为自己统御半岛的合作者。
因此，即便希腊城市在居鲁士走人后就立刻掀起叛乱，但米利都始终没有参与其中，成功也躲过了波斯大王返身来攻后的第二次浩劫。而以弗所等竞争者的饱受打击，反过来也进一步促成了米帝都城发展。相比之下，当时的还在海对岸蛰伏的雅典和斯巴达，都像是欠开发的城乡结合部。时人也很难想象，未来出现在全世界观察者眼中的希腊，居然不是以这座城市为高地中心。
米利都城的提前站队 让他们避免同波斯兵戎相见
护主心切的利益勾兑
米利都的盛世 离不开波斯帝国的默许
当然，仅仅以上事迹，并不能说明米利都的精英们有多么热爱波斯强权。直到帝国的第三代君主大流士，决定跨海远征欧洲北部的斯基泰游牧部落，他们的真实想法才在危难中高光闪现。
公元前513年，大流士一世率领数万波斯-米底军队抵达博斯普鲁斯海峡。随即就通过米利都工匠设计的临时浮桥，完成了人类历史上的首次跨海远征。至于大批尾随而至的希腊仆从，就被安排留在海边守护大桥安全。不用说，希斯提乌斯自然是这些藩属首领的最高代表。
米利都的工程师 为波斯军队制造了首座跨海浮桥
然而，由于斯基泰骑兵采取诱敌深入的间接战略，致使大流士的军队被一路吸引到遥远北方。前者也不忘分兵南下，准备以武力劝说希腊人自觉摧毁浮桥。如此一来，波斯大王将和他的精锐一起被困在欧洲，结局势必非常凶险。但希斯提乌斯却劝说所有的希腊僭主都阳奉阴违，假意拆桥而骗斯基泰北上夹击。最终，成功保护了大流士的后撤线路，让精疲力竭的波斯人得以安全返回亚洲。
希斯提乌斯的举动，无疑是希望继续拥有波斯帝国的背书，确保自己的独裁地位受到保护。同时，由于大流士在成为君主前就与萨摩斯人建立了良好关系，所以也担心竞争者会在地区内取代自己的龙头位置。最后，他还不忘搭波斯大军的便车，派人在希腊北部的安菲波利斯建立移民据点。等大流士询问他需要何种回报，便正式提出要帝国为米利都的这次殖民盖章。后者虽然答应下来，却也意识到这种隐藏极深的扩张野心。于是在成全米利都人的同时，命令这位僭主担任私人顾问。此后，希斯提乌斯就必须呆在底格里斯河以东的苏萨，形同被帝国当局软禁。
没有米利都人的坚持 波斯大王就可能死在欧洲前线
新上台的城市领袖，是前任僭主推荐的女婿阿里斯塔哥拉斯，并顺利获得波斯大王钦定。他一方面继续稳固自己的权势，同时也不忘在爱琴海两头打击商业对手。考虑到大流士对米利都的野心已有所察觉，便希望以进一步扩张压制住在西面岛上的萨摩斯人。通过编织各种利好消息，勾引常驻萨迪斯城的总督阿塔普尔纳斯协助，出兵占据爱琴海中部的纳克索斯岛。后者也说服远在东方的君主，成功招揽到200艘战舰，搭载8-9千名波斯-米利都士兵开启战端。
然而，双方因人事任免权而发生冲突，导致消息提前泄露出去。等到远征军登陆海岛，发现纳克索斯居民已完成了战备工作。经过4个月的无效围攻，这次军事行动就以联军的失败而彻底告终。作为发起人的米利都僭主，也因这步错棋而在帝国官场内失宠。更要命的是，那些为远征出钱的市民阶层，发现自己的投资全部打了水漂。而整个事情的急转直下，在很大程度上要归结于阿里斯塔哥拉斯对总督的顶撞与不服。
米利都人策划的纳克索斯之战 迅速演变为军事灾难
迟来的报应
米利都城在波斯帝国前期发行的银币
眼看自己的地位无从保障，这位野心勃勃的僭主便决定启动备用方案。即怂恿地区内的所有希腊人叛乱，将自己继续塑造为城市英雄。那也是老丈人希斯提乌斯当年就制定了方针。他马上在某个被剃了光头的奴隶脑袋上刺了暗号，等到对方长出头发后再前往苏萨进行探视。离开家乡多年的前任僭主，也以相同手段进行回复，暗示迫不得已的举动势在必行。
公元前499年，轰轰烈烈的伊奥尼亚大起义正式爆发。曾经最终于波斯的米利都，成为了组织所有城市协同反抗的核心所在。然而，抱团攻打萨迪斯的偷袭行动，很快就因过于谨慎而功亏一篑。反应迅速的帝国军队，在他们撤退的半途中赶了上来，依靠骑兵优势击溃了体能欠佳的叛军步兵。这迫使各路人马退回去保卫自己的城市，并遭到敌方的逐个击破。
相隔两地的两位僭主 用奴隶的脑袋进行了秘密交流
由于这次发生在安纳托利亚西部的叛乱，让半岛南部的卡利亚人和海对岸的塞浦路斯也先后举起义旗。因此，波斯军队花费很长时间在到这些区域平叛，并给了米利都以充分的再战准备。但阿里斯塔哥拉斯的主要方略，却是让其他城市的部队跑来保卫米利都，自己则提前到欧洲海岸寻找新的落脚点。最后在同色雷斯蛮族的战斗中被杀。
但因他而起的战争，却已经不可能立即结束。当波斯主力完成对塞浦路斯等地的镇压后，又带着大量的腓尼基舰队返回半岛西部。在公元前494年的拉德岛海战中，同样亲近波斯的萨摩斯人带着战舰离开原有位置，从而导致希腊舰队的整体性瓦解。在随后的围攻战中，波斯军队又用挖墙脚的方式摧毁了米利都的陆上防御。大部分男性公民在劫掠中被杀死，更多的妇女儿童也被入侵者变卖为奴隶。这座城市的黄金时代，就因这场迟来的浩劫而宣告结束。
萨摩斯人的退出 让希腊舰队遭遇惨败
战后，大流士一世将遭到蹂躏的土地重新分配，建立了古典时代的第二座米帝都城。尽管定居者同样说希腊语，使用几乎完全类似的文化和制度，但与过去的居民已完全不是同一拨人。
至于战争中的少量的幸存者，全部被波斯大王发配到波斯湾沿海居住，并不再为后来的历史记录所瞩目。 原先是其商业竞争者的以弗所，则成为帝国王家大道的西部起点，在很大程度上取代了原先由米利都肩负的战略地位。等到亚历山大的马其顿军队在100多年后抵达，米利都又再次错误的选择了顽抗到底。结果，因波斯帝国的不可逆溃败，进一步为后来的希腊化君主们所削弱。
面对亚历山大 米利都人再次犯了战略性错误
事实上，米利都的精英们曾有多次机会，避免自己沦为波斯大国兴衰进程中的垫脚石。 但巨大的利益诱惑，终究让少数集权者迷失方向。表面上的为城市利益考虑，很快就与谋求私人权势没有太大区别。那些真正肩负日常运作的市民阶层，根本没有在一系列重大布局中收获多少实质。至于临近区域的其他希腊定居者，就更不可能在冲突中分得好处。
因此可以毫不客气的说，这座城市的最后命运，是在希斯提乌斯坚持保护大流士时就已注定。或许还有少量怀旧的文人会为之哀叹，但希腊既然还能有雅典、斯巴达、底比斯和叙拉古，就不会再为米利都的破败而浪费眼泪。
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