但是實際中的唐伯虎卻是一個放浪不羈、落魄貧窮的文人，只能靠賣賣畫、寫寫字為生。唐伯虎出自普通平民之家，家裡既沒有祖傳絕技霸王槍，也沒有良田豪宅，用貧寒來描述他的家境，可以說是非常恰當了。從小飽受貧寒之苦的唐伯虎，想著只要好好讀書，參與科舉考試，高中後在朝廷當官，來改變自己的命運。對於大多數家境一般的人來說，通過科舉考試，在其時可以說是唯一的路。
唐伯虎來到京城參與會試，他變得適當低沉，並預備摘取狀元的頭銜。因為當年的試題比較偏，大多數的考生都一臉懵逼，不知如何著筆，唯有唐伯虎和一位名叫徐經人做了出來。按道理說，唐伯虎至少能成為榜眼，甚至有可能會被欽點為狀元，但有些嫉妒心強的人，就誣陷唐伯虎和徐經收買了主考官。此事一出，皇帝大怒，命錦衣衛徹查此事，終究唐伯虎被貶。
儘管如此，唐伯虎仍是在逆境中成長了起來，沒有人能在日子強逼的時候，還能真灑脫，米缸中已三日無米，為了活命，唐伯虎不得不販賣自己的才藝，以此交換一點日子物資，作為江南四大才子之首，鄉試第一名，有不少富有人家都願意見識一下唐伯虎的才學，故此才幹吊住唐寅一條命，其時有一位知府，在家中新建了兩個茅廁，喜歡熱鬧的知府，竟然想為廁所貼上對聯。
其時社會對對聯，可以說是許多文人墨客的日常愛好。但是典雅的名士們，一聽是給廁所寫對聯，紛繁望而卻步，搖頭嘆息，表示不能勝任。無奈知府只得命人貼出告示：寫出令知府滿意的兩幅對聯者，可領賞銀十兩。此刻，貧窮才子唐伯虎，正在鬧饑荒，吃了上頓沒有下頓。知府的管家忽然想起了才子唐伯虎，知道他善寫對聯，便抱著試一試的心態，叫人提著一包豬頭肉，一罈子好酒，去找唐伯虎。
吃了上頓沒下頓又酷愛喝酒的唐伯虎自然是高興！這時聽到此事馬上就隨管家來到知府住處。在酒過三巡之後唐伯虎寫出一副對聯：''上聯：且看來客多情，甘解衣帶終不悔；下聯：莫道此物無用，化作春泥更護花。''剛寫完，縣令哈哈大笑，頻頻點頭稱讚，帶頭叫起好來，其他的人也紛繁鼓掌，恩賜唐伯虎50兩白銀，可以說這一對聯，千古絕對，至今無人逾越。
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