李善长，是濠州定远人，朱元璋，是濠州钟离人，两人可以算同乡，朱元璋攻打滁州的时候，李善长前去迎接，估计心中已经做了投靠的决定了，因此朱元璋一挽留，他就留了下来，开始只是在朱元璋身边做掌管文史书籍的工作，后来朱元璋攻占了滁州，升李善长为参谋，又让他掌管军资输送的事。
李善长是个智勇双全的人，当了参谋之后没少给朱元璋出谋划策，同时还做着为朱元璋拣选人才的事，有人来投靠朱元璋，就由李善长考察他们的学问本事，然后报告给朱元璋，由他决定是否留用。朱元璋还在郭子兴手下做将领的时候，有一段时间，郭子兴非常猜忌朱元璋，为了削弱朱元璋的实力，不断向朱元璋要人，他想把李善长夺过来辅佐自己，没想到李善长坚决不从，由此可见，李善长对朱元璋是非常忠诚的，而朱元璋想必也是知道的，从朱元璋后来对他的态度也能看出来，朱元璋称帝后，将李善长任命为左丞相，位居百官之首，又把他加封为宣国公，让他监修《元史》，编写《太祖训录》、《大明集礼》等书。洪武三年（1370年），又授号“开国辅运推诚守正文臣”，晋升特进、光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相，进爵韩国公，年禄四千石，子孙世袭，可谓位极人臣。由此可见朱元璋对他是相当重视的，丝毫不吝啬于对他的封赏。
可以这样说，洪武初年的时候，朱元璋对各位功臣的封赏都是非常丰厚的，也许辛苦半生，朱元璋也想安定下来，好好地和诸位臣工一起治理国家吧。后来虽然朱元璋清洗开国勋贵，但有很大一部分原因是这些勋贵骄横跋扈，目无法纪，但是李善长是个读书人，他深知历史上骄横的臣子的下场，他是不可能犯这些错的，但是最后他也被杀了，这是为什么呢？
其实，李善长本可以不死，李善长被行刑的时候，当年一起征战的兄弟们基本都已经死光了，胡惟庸也早已被诛杀，众多御史弹劾李善长，但是朱元璋都没有杀他，一来朱元璋的长女嫁给了李善长的长子（这也使得李善长的长子和两个孙子得以存留），二来朱元璋也许还顾念李善长几十年的辅佐之义。按理来说，李善长已经度过了最危险的时期，再加上他年事已高，应该不会再引起猜忌，以至于引火上身了。但是要知道，七十多岁的李善长在朱元璋心中的形象也并没有多好了。李善长心胸狭隘，不喜欢别人反驳自己，即便是对刘基、李饮冰等人，也常常要摆出一副高高在上的样子。李善长和其他同僚发生冲突时，朱元璋经常都会维护李善长，但他不知改正自身，常常因为别人某一句话冒犯了自己的权威就弹劾罢黜那个人，平日作风也逐渐傲慢起来，招来了同僚的抵触，也让朱元璋对他逐渐不满。后来，汪广洋等人上疏弹劾李善长连续几日不上朝是对皇帝的大不敬，朱元璋居然就削减了李善长的俸禄，由此可见，他在朱元璋心中的形象已经远不如从前了。
这个时候的李善长理应改变自身作风，远离是非，但他并没有做到，年老体衰的他政治敏锐度已经大不如前，竟卷入了胡惟庸谋反一案。他与胡惟庸过从甚密，他的弟弟李存义的儿子李佑又是胡惟庸的侄女婿，胡惟庸谋反之前找他，想要得到他的支持，他虽然没有明确表态，可也说了不该说的话，这些话没有被朱元璋听到的时候，李善长还没事。虽然他和胡惟庸交往亲密，但朱元璋诛杀胡惟庸及其党羽的时候也并没有动他，甚至还让他负责御史台的事务。但李善长实在迟钝得可以，他为了修缮家中府邸的宅院，向汤和借了三百名士兵。不管士兵多少，私自调兵已经犯了朱元璋的忌讳，但李善长犹不自知。京城中的一些百姓受胡惟庸案牵连要被发配到边疆去，其中有一个李善长的亲戚，名叫丁斌，李善长多次向太祖求情赦免其罪过，惹得太祖大怒，不仅没有赦免丁斌，反而治了他的罪。在审讯的过程中，丁斌透露出李存义和胡惟庸交往的情况，于是李存义父子也被抓起来审讯，他们的供词又牵扯到李善长。据说李善长在知道胡惟庸决意谋反之后，确实劝过他，但是并没有更多的行动，例如向皇帝揭发等。后来胡惟庸承诺事成之后，要把李善长封在淮西为王，李善长惊骇之余，并没有拒绝，只是告诫他们这是诛灭九族的事，让他们谨慎行事，后来更是告诉胡惟庸“我已经老了，我死之后，你们好自为之”。这件事被发现之后，事态就变得严重得多了，李善长身为皇亲国戚，情知胡惟庸谋反却不上报给皇帝，这就是大逆不道，形同谋反。这件事彻底打碎了朱元璋心中对李善长的最后一丝温情，他下令将李善长连同其妻女弟侄等全家七十余人一并处死。可怜一代名臣李善长，一生经历诸多风雨，年过古稀，最后还是难免惨死街头。
回顾李善长的一生，从一介平民到位极人臣，经历众多政治风暴而不倒，不可谓不机智敏锐，但晚年糊涂，接连做出很多不能做的事，躲过了众多大案却终究没能躲过胡惟庸，最终受其牵连，结局凄惨，难免让人唏嘘。
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