窦婴的被杀是不知变通，不识时务，非要同汉武帝的舅舅过招。同时，交了一个专门“坑友”的好友，把自己牵连进去，最关键的是，直到最后时刻才拿出一个先皇的遗诏出来。想想吧，换作哪个皇帝能承认你这个遗诏是真的？所以，最终被杀身亡。
1、为汉景帝不惜得罪窦太后
汉文帝的皇后姓窦，她堂兄的儿子就是窦婴。汉文帝即位后，窦婴曾任吴国的国相，后困生病免职，随后任詹事。这个职位主要负责皇后、太子的日常生活管理等。
后来汉景帝即位，梁王刘武是汉景帝的弟弟，很得母亲窦太后宠爱。有一年梁王入朝，汉景帝以兄弟之礼和他喝酒吃饭，当时汉景帝没有册立太子。几杯酒下肚汉景帝说起酒话，兄弟，我死了就把帝位传给你。
自古“君王无戏言”，在场的窦太后听了非常高兴。这时，宴席上的窦婴端起一杯酒献给汉景帝说，天下是高祖（指刘邦）打下来的，帝位应当父子相传，怎么能擅自传给梁王？此事让窦太后十分憎恨窦婴，窦婴也嫌官太小，借口生病辞职了。
2、参与平叛七国之乱被封侯
七国之乱时，汉景帝经过考察发现皇族、窦姓皇亲里窦婴声名很好，就召他当官。但窦婴借口有病，不想当官。汉景帝说：“天下正有难事，你怎么能推辞？”就任命窦婴为大将军，赏给他黄金千斤。
当时袁盎、栾布等人都闲居在家，窦婴就推荐起用他们，把赏赐给他的黄金摆列在走廊里，军队的官吏经过时，让他们自己取用，被赏的千金黄金自己一点也没要。
平叛七国之乱中，窦婴驻守荥阳立下战功，平叛后被封为魏其侯，在朝堂上可与周亚夫平起平坐。
3、被汉景帝认为不适合当丞相
窦太后曾多次推荐窦婴当丞相。汉景帝说，难道我是吝啬那个位子，不想让魏其侯当丞相？窦婴有傲气，容易自我欣赏，做事草率，难以胜任丞相重任，任命卫绾当了丞相。
4、再次得罪窦太后被贬
田蚡是汉景帝皇后的弟弟，在窦婴当大将军时只是郎官，常去窦婴家陪酒陪客，跪着侍候窦婴，如同子孙辈那样。汉景帝死后汉武帝即位，他的生母叫王娡，王娡的弟弟就是田蚡。随后，田蚡和弟弟田胜被封为武安侯、周阳侯。
建元元年，卫绾免职，汉武帝分别任命窦婴和田蚡担任了丞相、太尉。窦婴和田蚡都喜好儒学，推荐赵绾当御史大夫，设立明堂，布道儒家学说，命令皇城内的诸侯都回到自己的封地去。而外戚中的列侯多娶公主为妻，都不想回到封地去，就毁谤窦婴等人。
窦太后喜欢黄老学说，因此不喜欢窦婴。建元二年，赵绾请汉武帝不要把政事禀奏给太后。窦太后得知后大怒，罢免驱逐了赵绾等人，解除窦婴和田蚡职务。
5、只有门客灌夫与他交往
窦婴失去权利后门客都离去了，只有将军灌夫一如往常与他来往。灌夫在七国之乱中与父亲一起从军。其父战死，按当时规定，灌夫可护送灵柩回家，离开战场。
但灌夫不肯回家，说：“我要斩敌军的头，替父报仇。”带着十多个骑兵冲入敌阵，一直杀到将旗下，飞马返回营地，跟随去的人全都战死，只他一人回来。灌夫身受重伤十多处，伤稍好转又请求作战……此战后灌夫名闻天下。
6、灌夫竟打了窦太后兄弟
汉武帝时灌夫任淮阳太守，后调为太仆。建元二年，灌夫与卫尉窦甫喝酒，喝醉后打了窦甫，而窦甫是窦太后兄弟。汉武帝担心窦太后会杀灌夫，就派他担任燕国的国相。没几年因犯法丢官，闲居在长安。
史载，灌夫刚强直爽，常发酒疯。对皇亲国戚等人从不表示尊敬，总想凌辱他们；对地位在自己之下的，越是贫困之人越是恭敬。而且爱打抱不平，答应别人的事一定办到。他家中职累的资产有数千万，宗族和宾客很有权势，成为颍川一霸。颍川童谣唱道：“颍水清清，灌氏安宁；颍水浑浊，灌氏灭族。”
7、因不舍得一块田地被田蚡怨恨
灌夫闲居后门客也渐渐离去。由此与窦婴同病相怜，两个人情同父子。田蚡曾派门客籍福索取窦婴在城南的田地。窦婴怨恨：“我虽然被弃用，怎么可仗势硬夺我的田地！”灌夫听后很生气，大骂籍福。
籍福就编造理由给田蚡说：“窦婴年事已高，快死了，再忍耐下，等等吧！”但后来，田蚡听说窦婴和灌夫是因为愤怒而不肯让给他田地，说：“窦婴的儿子曾杀人，我救了他的命。我服事窦婴时都听从他的，现在竟舍不得几顷田地？灌夫又为什么干预呢？”从此怨恨灌夫。
8、因打酒官司灌夫被抓
有一年夏天，田蚡娶燕王的女儿做夫人，太后下诏让列侯和皇族去祝贺。原来不想去的灌夫在窦婴劝说下赴宴。喝到一半时田蚡起身敬酒，宾客都离开席位，表示不敢当。等窦婴敬酒时，多数人照常坐着，视若不见。灌夫不高兴了，也起身敬酒，敬到田蚡时，田蚡稍欠了一下上身说：“不能喝满杯。”灌夫说：“你是贵人，这杯得喝！”田蚡不肯答应。
没有如愿的灌夫敬酒到临汝侯，临汝侯正和程不识附耳说话，没离开席位。灌夫无处发泄怒气，便骂临汝侯，你小子平时诋毁程不识不值钱，今天长辈给你敬酒，你和女孩一样和程不识咬耳根说话。
田蚡对灌夫说：“程将军和李将军都是卫尉，你当众侮辱程将军，难道不给你尊敬的李将军留有余地吗？”灌夫说：“今天杀我的头，穿我的胸，我都不在乎，还顾什么程将军、李将军！”
大家见状纷纷离去，窦婴也离去了，挥手让灌夫出去。籍福起身替灌夫道歉，按着灌夫的脖子让他也道歉。灌夫越发生气，不肯道歉。田蚡指挥骑士捆绑灌夫，叫来长史说：“今天请宗室宾客参加宴会，是有太后诏令的。”弹劾灌夫在宴席上辱骂宾客，侮辱诏令，犯“不敬”罪，把他囚禁监狱里，追查他以前的事，追捕灌氏亲属，都判决为杀头示众。
9、为搭救好友挺身而出
窦婴只好挺身而出搭救灌夫。他夫人劝他：“灌将军得罪丞相，和太后作对，怎么能营救了？”窦婴说：“爵位是我挣来的，现在把它丢掉，没什么遗憾的。我不能让灌将军去死，而我独活。”就瞒着家人上书汉武帝。见到汉武帝，把灌夫喝醉失言的情况说了一遍，认为不足以判死刑。汉武帝认为说得对，和窦婴一同进餐并说：“到东宫去公开说说这件事”。
窦婴到了东宫极力夸赞灌夫，为他解脱罪名，田蚡却竭力诋毁灌夫。本来重点在灌夫身上，但窦婴苦于没有招数对付田蚡，也为了发泄怨气，竟攻击田蚡。史载，能言善辩田蚡说了下面一席话：
如今天下太平无事，我才得以做皇上心腹，我这人是有低级趣味的，爱好音乐、狗马和田宅。但所爱不过是歌伎艺人，不像魏其侯和灌夫，招集天下豪杰，不分白天黑夜商量讨论，诽谤朝廷，不是观天象，就是地上谋划，窥测于东西两宫，希望天下发生变故，好让他们立功成事。我不明白魏其侯他们要干些什么？
汉武帝就问大臣他俩谁的话对？御史大夫韩安国为窦婴和灌夫作辩解，同时又说田蚡的话也有道理。都尉汲黯等人也认为认为窦婴是对的，又不敢坚持意见。汉武帝怒斥内史：“你平日多次说窦婴、田蚡坏话，今天当廷辩论，畏首畏尾，我一并杀掉你们。”就起身罢朝。此时，太后派人在朝廷上探听到消息，发火不吃饭：“我还活着，别人竟敢作践我弟弟，我要死了，大家要像宰割鱼肉那样对待他了。幸亏皇帝还在，这班人随声附合，如果皇帝死了，这些人还能信任吗？”
10、免死遗诏被判定伪造而被杀
汉武帝随后派御史对灌夫进行追查，发现确实窦婴在袒护灌夫，犯了欺君之罪，弹劾后拘禁在监狱里。但是，汉景帝临死前曾赐给窦婴一封诏书，可用诏书免除死罪。此时，窦婴看情况紧急，就让侄子上书汉武帝报告自己有免死遗诏。但奏书呈送上去后，查阅尚书保管的档案，没有汉景帝这份遗诏。而且，诏书只封藏在窦婴家，由窦婴家臣盖印加封。于是有人弹劾他伪造先帝诏书，应斩首示众。
随后，灌夫和族人被处决。窦婴听到消息后患中风病，准备绝食而死。后来有人听说汉武帝没有杀他意思，他又开始吃饭，医治疾病。但是最终有许多流言蜚语和诽谤他的话让汉武帝听到，最终在当年12月最后一天把他斩首示众。
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