唐伯虎是明朝著名的畫家、詩人，在大多數人們印象中，對他的畫作知之甚少，更多瞭解的是他的無厘頭式風流韻事、不拘小節的性格，尤其是周星馳塑造的電影《唐伯虎點秋香》，更讓他成了家喻戶曉的名人。
唐伯虎的詩以才情取勝，詩如其人不拘成法，大量採用口語化，讀來讓人耳目一新。
弘治二年（1490年），唐伯虎家鄉吳縣縣令派衙役到虎丘去收茶葉。明朝中期茶稅很重，就連佛門聖地都不能倖免。
龍門寺的和尚致遠沒有茶葉可交，又沒有錢抵稅。衙役將致遠帶回了縣衙。
這些衙役因為沒有撈到外快，心中怨恨和尚，於是在縣令面前說致遠的壞話……。
縣令聽罷大怒，下令打和尚30大板，餘怒未消，讓和尚戴枷遊街示眾。
致遠和唐伯虎是好朋友，二人時常在寺中喝茶吟詩。和尚賄賂看守請唐伯虎為他求情。
一天，唐伯虎特意路過和尚被示眾的地方。見到致遠，就在枷上題了一首詩：
官差皂隸去收茶，
只要紋銀不肯賒。
縣裡捉來三十板，
方盤托出大西瓜。
唐伯虎詩的意思是說。縣役去收茶，只要現銀而不肯賒欠，和尚交不出錢來，被打了三十大板，還要戴枷示眾，中間夾著和尚又圓又禿的腦袋，活像一隻大西瓜。
縣令一打聽是唐伯虎所做，知道他在取笑自己而為和尚求情，迫於唐伯虎的威望，便立刻下令將致遠和尚放了。
唐伯虎作詩從不循規蹈矩，往往別出心裁。更絕的是，常常先寫一兩句甚至一兩字，讓你根本摸不著頭腦，然後才一筆一筆的添，漸露出全詩的意思。就好像讓你欣賞一副畫，徐徐展開。
有一天，唐伯虎心血來潮，扮作乞丐去山上游玩。他看到幾個書生正在山上飲酒賦詩。就想和他們開開玩笑，於是他跑上前去，笑嘻嘻的說：“諸位能不能讓我也來湊湊熱鬧，胡謅幾句？”
這些書生聽了，大笑說：“乞丐也能作詩，世上少見，既然這樣你就來試試吧。”
唐伯虎向他們討了紙筆，隨手寫了“一上”兩字。放下筆，端起了酒杯就要喝酒。
“且慢，這也叫詩？你丫的是騙吃騙喝來的吧”其中一個書生說道。
唐伯虎笑笑，拿起筆來又寫上了“一上”兩字。說，這下可以了吧。
另一個書生冷笑一聲說，我就知道乞丐只會討飯，絕不會作詩。
唐伯虎並不生氣，仍笑著說，我喝了酒才能寫詩，能不能讓我先喝酒？
“喝吧，喝了趕緊做詩，”一個書生著急看他的笑話，另一個說，“你要是真能作詩，他一指酒壺，我讓你喝個夠，要是做不出來，嘿嘿……，別怪我不客氣！”
唐伯虎依然面帶微笑，端過酒杯一飲而盡，然後提起筆來，刷、刷、刷的寫起來。
那些書生湊上去看，只見他寫道：“又一上一上上”書生們再次鬨堂大笑起來，覺得這乞丐完全是一個騙酒喝的蠢才，便不再管他，各自端起酒杯，自己吟起詩來。
但不一會兒，唐伯虎又寫完了幾行，然後擱下筆來，把詩遞給了書生看。書生們一看傻眼了，連起來一讀是一首絕妙的《登山詩》
一上一上又一上，
一上上到高山上，
舉頭紅日白雲低，
四海五湖皆一望。
這首詩竟然就用口語般的字眼組成了大氣磅礴的登山感受，書生們立即改變了態度，恭請唐伯虎入席與他們同歡共飲。他們怎麼也沒有想到，這個乞丐就是大名鼎鼎的唐伯虎。
唐伯虎這樣的事有許多，有一次他對門的富豪為他的老孃過七十大壽，特請唐伯虎做首祝壽詩，唐伯虎痛快的答應了。
壽宴那天，唐伯虎提前來到了對門，只見他提起筆來寫道：“對門老婦不是人。”
那富豪一看，大驚失色。心想，唐伯虎咋罵我老孃呢？富豪的臉一下子沉了下來。
只見唐伯虎又寫道：好似南山觀世音”。
富豪一看這句臉上露出了笑容。緊接著第三句又成了“兩個兒子都是賊。”富豪臉上的笑容馬上不見了。
唐伯虎故意放下筆來，喝了一口酒。只見富豪的臉，紅一陣紫一陣。唐伯虎這才慢慢補完了最後一句“偷得蟠桃獻母親”然後交給了富豪。
唐伯虎嬉笑怒罵皆文章，既戲弄了平時財大氣粗看不起人的富豪，又把這些話變得委婉動聽，讀起來韻味十足，不愧為“風流才子”的稱號。
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