1926年，梅兰芳的感情生活出现了插曲。这便是社会议论颇多的“梅孟之恋”，女主角是当时名满京城的演员孟小冬。
孟小冬比梅兰芳小13岁，祖父孟七是与谭鑫培同时代的著名文武老生兼武净演员，她生在上海，受家庭熏陶，自小喜好唱戏。
在梅孟相恋中，发生了一桩震惊整个京城的“血案”，梅兰芳差点丢了性命，事情经过是这样的：
纨绔子弟王惟琛一直单恋孟小冬，始终得不到小冬回报，正在百般愁苦之际，听说小冬已被梅兰芳“抢了去”，一时想不开，一天突然闯入梅宅，欲找梅兰芳理论。当时已近正午，梅兰芳和冯幼伟等几个朋反正在吃午饭，佣人进来通报，说有一个“年约20岁左右，大学生模样的人”要见梅大爷。在座的北京《大陆晚报》经理张汉举自告奋勇，对梅兰芳说他先出去看看。
张汉举来到客厅，以为找几句托词就可以把王惟琛打发走，谁知还未开口，就见王惟琛从口袋里掏出一把手枪，抵住张汉举，叫道：“你叫梅兰芳出来见我！”张汉举到底也是见过世面的人，他很快就稳定了情绪，回说梅兰芳出去了。王惟琛自己也很紧张，听说梅兰芳不在家，便颤声要求张汉举转告梅家，要梅家先掏出5万块钱，赔偿他失去女朋友的精神损失。早在王惟琛掏出手枪的那一刻，就有佣人忙不迭地奔到餐厅通知了梅兰芳、冯幼伟。冯幼伟一面打电话通知军警督察处，一面通知银行迅速提出5万元现款。
钱送到时，军警也已包围了梅宅。当佣人将钱扔进客厅后，王惟琛将张汉举挟作人质走到大门外，王惟琛发现军警包围了梅宅，因为过于紧张，他手中的枪响了，张汉举倒在了地上。一见人质己死，军警们众枪齐发，顷刻间，王惟琛被打成了蜂窝状，当场毙命。
梅孟之恋虽因他两人在世人眼中特别般配而被称颂一时，却终未能长久。两人分手的原因也是众说纷纭。
后来梅孟分手，有人便将这两件事说为因果—梅兰芳受“血案”的刺激而离开孟小冬。其实这只是人们的猜想。
梅孟分手未必只有一个原因，但直接原因只有一个，那就是梅兰芳听说在他访美期间，孟小冬身边另有感情介入。梅兰芳对孟小冬并未明媒正娶，孟小冬对梅兰芳也就不负有婚姻意义上的责任，这段感情遂告终结。
孟小冬后来嫁给了杜月笙，1949年5月随杜去了香港。杜月笙去世后，孟小冬在家收徒教戏。1967年秋移居台北，10年后因肺气肿与心脏病去世。
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