在1998年的第9屆金曲獎上，張惠妹的第二張專輯《Bad Boy》讓他成為金曲歌后候選人。之後的二十年間，張惠妹成了金曲獎的常客，他足足入圍了14屆的國語女歌手獎！在2018年的第29屆金曲獎得獎名單揭曉前，讓我們一起回顧這些日子來天后張惠妹的金曲之路。
1-《Bad Boy》：入圍三項第9屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人、最佳流行音樂唱片、最佳作曲人〈聽海〉
年僅25歲的張惠妹，挾著首張專輯《姐妹》的成功之勢，不到半年即推出第二張專輯《Bad Boy》！《Bad Boy》延續了《姐妹》的風格，收錄詞曲更為大膽，向大眾說明這位年輕新秀能歌擅舞與對快慢歌的高度掌握。收錄於專輯的〈聽海〉不但成為張惠妹的代表情歌之一，二十年來經過無數歌手的挑戰翻唱，即使能在高音上達到張惠妹的水準，情感上卻遠不及原版帶給聽眾的感動。而這樣的水準，不過是初生之犢張惠妹的青澀之作。
2-《牽手》：入圍一項第10屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人
張惠妹的專輯必定收有抒情慢歌與動感快歌。相較兩張前作的直言不諱，第三張專輯《牽手》明顯可以感受到幾年間張惠妹經過都市生活後的改變──他的歌聲變得圓融，歌詞情緒收的內斂。張惠妹的轉變開啟了新的階段，風格的調整未必全然是好或壞，他的慢歌漸經琢磨，從肝腸寸斷的歇斯底里變成沉澱思緒後的刻骨銘心。
3-《我可以抱你嗎？愛人》：入圍一項第11屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人
這時候的張惠妹正面臨生活的重大轉折，恩師張雨生的離世讓許多人不禁擔心，沒有張雨生指引的阿妹是否能維持水準？不過當阿妹帶著新專輯出擊，立即證明大眾的疑慮是多餘的。不同以往色彩繽紛的專輯封面，新作封面只見阿妹穿著一襲黑衣站在黑傘下，臉上漾著淡淡的微笑，隱約透露著不為人知的另一面，混合著幾分哀傷、悲悽、倔強和一身坦然無畏的堅定。
4-《不顧一切》：入圍一項第12屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人
或許《不顧一切》這張專輯並不是人們談到張惠妹時必提的作品，但這張專輯卻能聽到音樂圈數十位首屈一指的製作人為張惠妹量身打造的音樂，收錄了像是陶喆、張宇、陶大煒、伍思凱、袁惟仁、姚謙、許常德，還有遠在天邊的張雨生的跨刀之作。
5-《真實》：入圍兩項第13項金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人、最佳流行音樂演唱專輯獎
為了向過去的自己告別，張惠妹剪去出道至今的招牌長髮，首次以短髮姿態亮相，像大眾宣告“不一樣的張惠妹來了！”。〈真實〉、〈記得〉、〈我恨我愛你〉這些標誌性的妹式情歌是阿妹在面對世界的真實後有感而發的深切回應，也是一個歌者可以給予歌迷最好的禮物。“動靜皆宜，情感真實”是該年金曲獎評委對這張專輯的評價，更上一層樓的表現也讓連續五年入圍最佳國語女演唱人的張惠妹，成功的抱回第一座金曲歌后獎。
6-《發燒》：入圍兩項第14項金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人、最佳流行音樂演唱專輯獎
封后的張惠妹成為萬眾期待的焦點巨星，金曲的光環同時也帶來了壓力，壓力之下的張惠妹卻交出了一張不失色卻平穩的新輯《發燒》。過於保守的出牌，讓這張專輯的歌曲皆未獲得亮眼成績，傳唱度也不如其他歌曲來的高。
7-《也許明天》：入圍兩項第16項金曲獎
入圍獎項：最佳國語女演唱人、最佳音樂錄影帶導演獎〈愛是唯一〉
2004年的張惠妹是混亂的，經歷突如其來的政治標籤與抵制風波，讓一個純粹的音樂人揹負了專業領域外的社會責任。歌曲〈也許明天〉真切表達出張惠妹當時的無力與孤單：“我就在浪裡，飄飄蕩蕩愛有時忽高有時低，推著我向前，每一天”。
8-《我要快樂？》：入圍一項第18項金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手
《我要快樂？》在肯定的語句後打上一個問號，看似理所當然的事情成了不盡肯定的詢問。張惠妹在這張專輯放低一切，他拿著麥克風，用最簡單的方唱著自己心中的聲音。尤其是〈人質〉一曲僅透過簡單的吉他、單純的旋律描繪著都市女性的無奈與哀傷，低迴婉轉、絲絲入扣，觸動人心。
9-《Star》：入圍五項第19屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手、最佳國語專輯、最佳年度歌曲〈一眼瞬間〉、最佳單曲製作人〈一眼瞬間〉、最佳作曲人〈一眼瞬間〉
延續《我要快樂？》的專輯風格，張惠妹在《Star》繼續與自己對話。一曲〈如果你也聽說〉找來天王周杰倫作曲，歌詞“捨不得又不可奈何”點出了失戀的酸楚感受。另一首專輯中受到熱烈討論的歌曲，無非是張惠妹與蕭敬騰合唱的〈一眼瞬間〉，這首由曹格為兩人打造的曠世高亢情歌備受肯定，在眾人傳唱中也乘勢入圍金曲多項獎項。
10-《阿密特》：入圍十項第21屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手、最佳國語專輯、最佳年度歌曲〈好膽你就來〉、最佳專輯製作人、最佳編曲人〈好膽你就來〉、最佳作詞人〈開門見山〉、最佳作詞人〈掉了〉、最佳作曲人〈掉了〉、最佳音樂錄影帶〈好膽你就來〉、最佳專輯包裝
張惠妹再次突破自我，以全新身分“阿密特”大鬧音樂圈！《阿密特》是張惠妹的一次實驗性挑戰，曲風新鮮大膽，題材涉及同志、女性、生態議題，廣受討論更獲得多方肯定。專輯曲目從臺式搖滾的〈開門見山〉、〈黑吃黑〉、〈好膽你就來〉到經典妹式情歌的〈掉了〉，以及充滿嶄新風情的〈相愛後動物感傷〉不只展現獨到的阿密特樣貌，更是張惠妹不顧市場取向的勇敢決策──唱想唱的歌、說想說的話、做想做的事，這樣的精神與創新讓他贏得了第二座金曲歌后。
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11-《你在看我嗎？》：入圍兩項第23屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手、最佳專輯包裝
儘管已蛻下阿密特的身分，阿密特的精神卻成為張惠妹血液裡不可抹滅的核心因子。因此當他帶著迴歸“張惠妹”的新輯《你在看我嗎？》回到鎂光燈下，唱著帶有挑逗意味的〈你在看我嗎？〉或是最傷人的淡然情歌〈我最親愛的〉，都能從中發現來自阿密特蠢蠢欲動的玩心。在音樂圈屹立不搖15年的張惠妹，懂得引領流行，也能做到不為流行所困。
12-《偏執面》：入圍三項第26屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手、最佳年度歌曲〈偏執面〉、最佳專輯包裝
如同專輯名稱《偏執面》般，整張專輯承載了既沉重又脆弱的複雜情緒。就連專輯中的抒情歌曲也藏有一絲非理性的焦慮與恐懼：“我要你愛我，臣服我，霸道支撐我心裡脆弱。用你的寬容，撫摸我偏執面，繼續沉淪才是我的救贖。”這張專輯的另一大特色則是濃厚的電子風格，十首歌中有五首混著電子舞曲元素，其中由葛仲珊包辦詞曲的〈跳進來〉也特別令歌迷耳目一新！張惠妹將偏執的意象用音符與歌聲勾勒成寫實畫面，完美的情緒演繹讓他拿下第三座金曲歌后。
13-《AMIT2》：入圍六項第27屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手、最佳年度歌曲〈母系社會〉、最佳作詞人〈母系社會〉、最佳專輯製作人、最佳演唱錄音專輯
繼六年前以阿密特之姿入圍十項金曲獎的張惠妹，再次帶著阿密特的第二張專輯《AMIT2》強勢迴歸，展現多元多變的音樂風格。如果說上一張專輯是阿密特在音樂圈試水溫，那這次的出擊可以說是毫不手軟，一首〈母系社會〉奮力表達女性長期受到不平等看待的憤怒與不甘：“不要以為，西裝革履，就是戰袍；不要以為，浴帽圍裙，就是渺小。”
14-《偷故事的人》：入圍六項第29屆金曲獎
入圍獎項：最佳國語女歌手、年度專輯、最佳國語專輯、最佳作詞人〈連名帶姓〉、最佳演唱錄音專輯、最佳音樂錄影帶〈身後〉
《偷故事的人》收錄兩種截然不同風格的歌曲，一是娓娓道來的真摯動人，一是極具性格的鮮明態度。前者作品中，阿妹迴歸原有的單純，以簡單來突顯歌聲的渲染力，這在〈身後〉一曲中最為明顯；屬於後者曲風的作品，例如〈你說了算〉則展現了阿密特特有的大膽外放。張惠妹曾說 《偷故事的人》可能是自己最後一張商業情歌專輯，但其實“張惠妹”這個名字在歌壇的意義早已不受商業所定義了。
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