汉武帝是一个伟大的君主。他在位的时候击退了侵扰边境的匈奴、吞并了南方的百越、把东边的朝鲜纳入了自己的疆土、向西征服了大宛。他把汉朝的政治和军事发展到了一个顶峰，使得汉朝的国威名扬世界。或许正因为他取得了这么大的成就，所以晚年的时候就有些膨胀了。他听信了别人的陷害，逼得太子和皇后自杀了。他不喜欢听别人说他的不好，就因为司马迁为别人说了几句公道话，他就对司马迁实行了宫刑。
他的这种不断发动侵略战争来给自己增添功绩，又凭个人的秉性不听他人忠言的行为，使得当时朝中权势最高的大臣都不敢对他发表任何的意见。除了一个人的谏言他能够听得进去，这个人就是东方朔。因为他每次给皇帝提建议的时候，都是用一种比较诙谐幽默的方式，所以皇帝也能够听得进去。
东方朔少年的时候，父母就去世了，是哥哥和嫂嫂把他抚养长大的。他十三岁读书、十五岁学剑、十六岁学四书、十九岁学习兵法和作战。汉武帝登上帝位之后，向天下召集有才能的人，东方朔就写了三千片的竹简上书推荐自己。皇帝看完之后，觉得他气概不凡，就让他在公车署等待召见。但是皇帝却迟迟未召见他，他为了能够尽快见到皇帝，就去吓唬几个个子矮小的养马人。
他对这些人说：“你们这些人不能种田打仗又没有才华，对国家实在是没有什么用处。所以皇帝打算杀了你们，你们还不赶紧去求情？”这些人吓得赶紧去向皇帝求饶，皇帝问清楚了事情的经过之后，就把东方朔召来责问。东方朔就说：“我也是没办法才这样做的呀。我比他们高大，拿的钱却和他们的一样多。总不能把他们撑死了，把小臣饿死了吧。如果皇上不想重用我就放我回家，我也不愿意在京城里浪费粮食。”皇帝听了之后哈哈大笑，就让他在金马门待诏。
有一次皇帝把东西藏在盂中让大家猜，但是却没有谁能够猜中，只有东方朔猜中了。皇帝因此很高兴，还给他赏了很多东西。但是这却遭到了一个艺人的嫉妒。他跟皇帝说，东方朔并没有什么真本事，只是不小心猜中了而已。皇帝就让他们两个人一决高下，不管那个艺人出什么难题，最后都是东方朔赢了。皇帝很喜欢东方朔，就任命他做常侍郎。
公元前138年，汉武帝常常出游去狩猎，有时候一出去就是三五天。但是这样的游玩已经不能让他尽兴了，加上他这样的行为又遭到了百姓的厌烦，于是他就想要修建上林苑。这样的话，就要占用百姓的良田。东方朔建议说修建上林苑，并不是一件能够使国家富贵，人民强大的事情。并且列举了纣王楚灵王等大兴土木后导致天下大乱的事情，并且用天象变异来使皇帝反省自己所做的事情。
他在侍奉皇帝的那些日子里，用自己诙谐的性格和敏捷的言辞，常常逗得皇帝很开心。在政治方面，他也会委婉的来表述皇帝做的决定后的得失，从而对皇帝的一些举措产生了一定的影响。
有一次皇帝的奶妈犯了错误，皇帝就要杀了她。妈妈就赶紧去向东方朔求助。东方朔就说，皇帝的性格比较执拗，别人越求情你死得越快。你只需要记住四个字，“回头看我”。就在皇帝要处决奶妈的时候，妈妈就按照他说的话去做。奶妈边哭边看他。东方朔立刻大声地说：“赶紧走吧。皇帝已经长大了，不会记得小时候喂奶的情的。”皇帝听了之后，又看着奶妈那可怜哀伤的样子，就放过了奶妈。
他虽然很有才华，但皇帝一直只把他当成那种喜剧演员之类的人，没有重用他。他最高的职位也只到了太中大夫。他没有在汉朝使用人才最多的时候留下一些功绩，也可以说是他一生的遗憾了。
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