1948年年底，隨著解放軍的戰略大反攻，國民黨政權在大陸的統治已經岌岌可危。這時，尚未下野的蔣介石也在思考，下一步該何去何從？蔣介石選擇了三個地方作為退守之地。一是抗戰時期的大後方西南，一是孤懸海外與大陸隔絕的海南島，還有一處就是同樣與大陸隔絕的臺灣。
蔣介石最青睞以成都、重慶為中心的大西南。那是抗戰福地，物產豐富，有秦嶺、長江作為防守屏障，進可攻，退可守。海南島也不錯，與大陸有波濤洶湧的瓊州海峽相隔，憑海可以抵擋一陣，即使解放軍上岸，也可以退到菲律賓。但是這兩個方案都遭到了蔣介石的小同鄉，浙江大學地理學教授張其昀的反對。張其昀是堅定地東撤方案支持者，他向蔣介石建議退守臺灣才是最佳選擇。當時國民黨政權內部盛傳，只要是張其昀的建議，老蔣沒有不聽的。
張其昀退守臺灣的理由主要有5個：1，臺灣地處東南，氣候適宜，物產豐富，尤其是糧食，可以滿足撤退來的幾百萬人所用，這點，海南島是不具備的。2，臺灣曾被日本佔據，有工業基礎，交通便利，日後經濟會起飛。3，臺灣與大陸有海峽相隔，易於防守，與美國的遠東放線相銜接，將來可以獲得美方的支援。4，臺灣被日本殖民，45年剛回歸，對國民黨政權抱有好感，這點正好可以穩定社會秩序。5，臺灣島內共產黨活動少，又經過1947年二二八事件整肅，是片“淨土”。
最終蔣介石採納了張其昀的建議，派陳誠前往臺灣擔任省主席，兒子蔣經國為黨部主任委員經營臺灣，並將大量黃金、白銀、外匯緊急運往臺灣。以後的事實證明，假如沒有聽取張其昀的建議，蔣介石和國民黨政權真沒準退往了菲律賓。1949年12月，蔣介石飛往臺灣，從此再也沒有回過大陸，在臺灣，張其昀成為其心腹重臣。
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