洪武三十一年，明太祖死，皇太孫朱允炆繼位，即為明惠帝。惠帝即位後，即遵照太祖遺訓，召方孝孺入京委以重任，先後讓他出任翰林侍講及翰林學士。惠帝敬重方孝孺，讀書時每有疑難即向他請教，處理國家大事也會徵求他的意見，有時還會讓方孝孺批覆群臣的奏章[7]。當時宮中纂修《明太祖實錄》及《類要》等史籍，皆由方孝孺擔任總裁。後定官制，孝孺改為文學博士。惠帝對方孝孺有知遇之恩，使方孝孺十分感激，他也決心竭盡全力輔助惠帝治理天下。
建文三年，燕軍攻佔大名。方孝孺建議道：“燕兵在大名長久停頓，天氣炎熱，定會不戰自疲。請急命遼東部隊進入山海關進攻永平、真定部隊進攻北平，燕兵必然回援。我們再發兵攻擊撤退部隊，即可擒下。
建文四年五月，燕軍抵達長江以北，惠帝下詔在各地徵兵。方孝孺稱：“情形已經非常緊急了。宜派遣人答應割地，以拖延時間，東南各地的募兵才能彙集起來。燕軍不善於水戰，在長江上決戰，勝負還尚未定。”惠帝於是派遣堂姑慶成郡主到燕軍勸說，朱棣不聽，惠帝於是派遣水軍集合。然而，水師大將陳瑄卻將戰艦投降燕軍，使其得以渡過長江。同年六月，惠帝非常憂愁恐懼，有人勸其轉移到其他地方，再圖復興。而方孝孺則力請堅守南京應天府，以待援軍。即使事有不濟，也會為社稷而死。然而，李景隆開金川門讓燕軍入城，後惠帝在宮內自焚而死。燕王進京後，文武百宮多見風轉舵，投降燕王。方孝孺拒不投降，結果被捕下獄。
朱棣起兵時，其謀士姚廣孝曾對他說，“城破之日方孝孺是決不會投降的，但萬萬不能殺他，否則天下讀書種子（能承先啟後的讀書人）將會滅絕。”朱棣點頭答應。其實，朱棣也有意借用方孝孺的威信來收攬人心，所以當燕軍攻破南京後，朱棣屢次派人到獄中向方孝孺招降，希望由他撰寫新皇帝即位的詔書，方孝孺堅決不從。隨後朱棣強行派人押解方孝孺上殿，方孝孺披麻帶孝而入，悲慟至極，哭聲響徹大殿。
方孝孺被打進死牢時，明成祖朱棣派人大肆搜捕方孝孺在京的親屬，並在行刑當日把他們押往刑場，在方孝孺面前一一殺害，場面十分殘忍。方孝孺的弟弟方孝友將要被殺的時候，方孝孺看著弟弟，流下了眼淚，方孝友說：“阿兄何必淚潸潸，取義成仁在此間。華表柱頭千載後，旅魂依舊到家山。
方孝孺被殺後，無人敢收屍，戴德彝撫尸慟哭不已，絕食三日，有詩云：“臨危生死決須臾，為國寧憐家與軀？繼志情殷愧力短，承先念切遇時渝。關山欲斷春秋淚，骨肉長分南北區。手澤遺今無復守，聊憑風雨泣桑榆。”最後方孝孺遺骸由門人廖鏞、廖銘收葬於聚寶門外山上，隨後兩人也因此連坐被誅。方孝孺妻子鄭氏與子方中憲、方中愈上吊自殺，兩個女兒亦跳入秦淮河自盡。
方孝孺的宗族親友前後受誅者達數百人，受牽連者達數千人，其門人中以身殉者有盧原質、鄭公智、林嘉猷，史稱“誅十族。
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