唐朝詩人李白對商丘（時稱睢陽屬宋州）情有獨鍾。自天寶三年（744）到天寶十四年（755），前後斷斷續續在商丘生活了十二年之久。期間，娶了寓居在商丘的唐高宗時宰相宗楚客的孫女為妻，成為名副其實的商丘女婿，並生兒育女，商丘成為李白的第二故鄉（“我今潯陽去，辭家千里餘”《秋浦寄內》），李白自己也以“梁園客”自居（“一朝去京國，十載客梁園”《書情贈蔡舍人雄》）。
李白一生娶妻三次，原配夫人是唐著名進士許圉（yǔ）師的孫女，生有一男一女，許夫人不幸早逝。天寶元年，李白遊江東時娶劉氏為妻，不久因故離異。宗氏夫人是他的第三任妻子，在商丘的這些年，也是他家庭生活最幸福的一段時光。宗氏夫人不但對李白一往情深，而且對李白的前妻所生子女也親如己出，和他們和睦相處。在李白入獄時，宗氏夫人聞知，多次奔走營救，使李白十分感激。
李白在商丘期間，曾與杜甫、高適同遊商丘。商丘在漢代梁孝王時，築天下著名的苑囿（yòu）梁苑，天下文人學士如司馬相如、枚乘、鄒陽等人集遊其上，誦詩寫賦，盛有“文雅”之稱。李白在梁苑舊地寫下了著名詩篇《梁園吟》，對天發問“梁王宮闕今安在，枚馬先歸不相待”（枚指枚乘，馬指司馬相如），排洩他懷才不遇的煩悶心情。
李白堂兄李錫當時在虞城任縣令，兄弟兩人感情篤深，李白常去探訪。有詩為證：“昨夜梁園雪，弟寒兄不知”（《對雪獻從兄虞城宰》）。李錫在虞城政績卓著，深得百姓愛戴。李錫離任時，李白應虞城百姓之邀，寫下了《虞城令李公去思頌並序》。唐著名書法家王遹（ yù）曾將此文刻碑以記，此碑新中國成立之前尚存，現不知去向。
李白在商丘生活期間遊遍了睢陽名勝，寫下了大量詩篇，僅現在保存下來的便有二十餘首，涉及生活的多個方面。如《梁園吟》《單父東樓秋夜送族弟況之秦》《送族弟凝之滁求婚崔氏》《送族弟凝至晏固單父三十里》《送族弟單父主簿凝攝宋城主簿至郭南嶽橋卻回棲霞山留飲贈之》《攜妓登梁王棲霞山孟氏桃園中》《秋獵孟渚夜歸置酒單父東樓觀妓》《秋浦歌十六首》《送楊山人歸嵩山》《鳴皋歌送岑徵君》《送岑徵君歸鳴皋山》《酬岑勳見尋就元丹對酒相待以詩見招》《將進酒》《鳴皋歌奉餞從翁清歸五崖山居》《送侯十一》《書情贈蔡舍人雄》《莊周》《白頭吟》《丁都護歌》《對雪獻從兄虞城宰》《虞城令李公去思頌並序》等。
公元755年，安史之亂爆發。李白攜宗氏夫人和全家南奔潯陽，從此離開商丘，再也沒有回到睢陽。
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