眾所周知，杜月笙是舊上海的青幫大亨，勢力頂峰時，擁有徒眾二三十萬，人稱“上海皇帝”。他的開門弟子名叫江肇銘，總是面帶微笑，很少發脾氣，極其聰明。除了性格和杜月笙相仿外，他也繼承了杜月笙的缺點：賭起來不要命。
因為膽子比較大，江肇銘有一段時間經常跑到英租界嚴九齡的賭場去玩骰子。要知道，舊上海的黑幫老大們各自都有地盤，雖然黃金榮赫赫有名，但也僅侷限於法租界，他發跡後到死都沒有走出過法租界，甚至都嚴厲警告自己的兩個兒子不準越過法租界，生怕被人綁架了。
英租界的嚴九齡也是聲名遠揚的黑幫大哥，名號絲毫不亞於黃金榮。無財無勢的江肇銘去嚴九齡的賭場玩，要是老老實實的玩還好，可惜卻闖下了大禍。一天，江肇銘的手氣很差一直輸，有些輸急眼的他孤注一擲把兜裡僅剩的100大洋押了下去，大喊一聲：“兩點”。搖缸緩緩揭開後，清清楚楚的三點，江肇銘瞬間臉色煞白，莊家得意的蓋上又搖了搖。瞅見這個動作的江肇銘打算耍賴了。
因為賭場規矩是，一局揭曉，必定要等贏的吃、輸的賠，檯面上賭資結算清楚後再搖骰子。江肇銘直接說：“我贏了，是兩點，你要把錢賠給我了。”瞬間想到自己疏忽的莊家這時候又看了一眼搖缸，結果清清楚楚的個“二”。
當江肇銘和莊家正在爭執到底是二還是三的時候，聽到消息的嚴九齡來了賭場，先是用江湖切口盤問了一番，這才得知鬧事的是剛有些名氣的杜月笙的徒弟。當然嚴九齡不能因為這麼一個小輩壞了名聲，他先是叫手下把錢給了江肇銘，隨後下令關門收檔。賭客們都知道這是要火併了，立刻散了。這讓江肇銘嚇了一跳，；立馬趁亂從後門跑了，要命的是他把錢還帶走了。闖了禍的江肇銘慌忙跑著去找師父杜月笙了。
看著惹了這麼大禍的徒弟，杜月笙十分生氣。但是禍已經闖了，這是逃不掉的。如果去找自己的老闆黃金榮，嚴九齡肯定會賣一個面子，但是這不免會折損黃金榮的威嚴，所以杜月笙決定自己解決。他拍拍江肇銘的肩膀說：“不要害怕，我們去找嚴九齡，說和說和就沒事了”。
看到畢恭畢敬負荊請罪的師徒二人，嚴九齡仍然是餘怒未消。但就像後來許多人那樣說，杜月笙有著一種天生的人格魅力，他對人總是溫和友善、彬彬有禮，當然除了態度誠懇，行為更是令人認可。他先是做了一番批評和自我批評，諸如徒弟不懂事，師父管教無方等。江肇銘也是十分懂事，趕緊做了透徹的反省與檢討，不管嚴九齡罵什麼，他也都點頭稱是。等到嚴九齡態度稍一緩和，杜月笙立刻把江肇銘“嬴”來的錢加倍奉還，還請嚴九齡趕緊重新開業，別耽誤了生意。
嚴九齡看出杜月笙是個“潛力股”，畢竟多個朋友多條路。於是，嚴九齡擺擺手，打個哈哈，表示這件事過去了。很多人本以為會看一場好戲，卻想不到杜月笙竟然三言兩語“化干戈為玉帛”。這場風波過後，杜月笙聲勢高漲，從賭場新秀儼然變成了賭界精英。他徹底和十六鋪那種混混生活做了告別。
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