元朝末年，陳友諒、朱元璋、張士誠成為當時比較強大的諸侯勢力。其中，就張士誠來說，至正十三年(公元1353年)，與弟士德、士信率鹽丁起兵，攻下泰州、興化、高郵等地。次年，在高郵稱誠王，國號周，年號天佑，率軍渡江攻取常熟、湖州、松江、常州等地。
元至正二十三年（1363年）九月，張士誠佔據的地盤，南到紹興，北超過徐州，到達濟寧的金溝，西邊佔據汝寧府（河南汝南縣）、潁州（安徽阜陽）、濠州（安徽鳳陽東北）、泗州（江蘇盱眙），東邊直到大海，縱橫兩千餘里，帶甲的將士數十萬，完全可以和朱元璋相抗衡。那麼，問題來了，朱元璋和陳友諒大戰時，張士誠在幹什麼，為何不趁火打劫呢？
一
首先，對於陳友諒和張士誠這兩大勢力，有“（陳）友諒最桀，（張）士誠最富”之說。不過，最終的結果，是陳友諒和張士誠都被朱元璋給消滅了。在順序上，朱元璋先滅陳友諒，然後再擊敗大舉進攻張士誠。因此，從事後諸葛亮的角度來看，朱元璋和陳友諒大戰的時候，張士誠完全可以在背後偷襲朱元璋，從而坐收漁翁之利。公元1363年，陳友諒率六十萬水軍進攻朱元璋，但在鄱陽湖大敗，陳友諒也在突圍時中流箭而死，年四十四歲。
陳友諒死後，張定邊等人在武昌立陳友諒次子陳理登基為帝，改元德壽。次年，朱元璋西吳軍廖永忠部兵臨武昌城下，陳理出降。對此，在筆者看來，朱元璋和陳友諒巔峰對決的時候，張士誠之所以錯失良機，原因主要分為以下幾點。一方面，張士誠目光短淺，格局較小，是其沒有對朱元璋趁火打劫的重要原因。
二
在和陳友諒大戰之前，朱元璋面對陳友諒、張士誠這兩大勢力，不確定應該先對付哪一個。也即對於朱元璋來說，也擔心進攻某一方的時候，另一方會趁機發難。在元朝末年，朱元璋的地盤正好處在陳友諒和張士誠之間，加上北邊的元朝等勢力，可謂四戰之地。在此基礎上，劉伯溫向朱元璋表示“士誠自守虜，不足慮。友諒劫主脅下，名號不正，地據上流，其心無日忘我，宜先圖之。陳氏滅，張氏勢孤，一舉可定。然後北向中原，王業可成也。”（《明史劉基傳》）
在劉伯溫看來，張士誠防守有餘，進攻不足，不應該多慮，而陳友諒野心十足，所以應當先消滅陳友諒。正是在劉伯溫的這一建議下，朱元璋下定了和陳友諒大戰的決心。值得注意的是，劉伯溫對於張士誠的判斷，可謂一針見血，果然在鄱陽湖之戰等戰役時，張士誠幾乎一直按兵不動。
三
另一方面，生於憂患，死於安樂，張士誠所佔據的吳越之地，可謂元朝末年的富庶之地。正是因為物產豐富，張士誠缺乏對外擴張的強烈需求。一定程度上，這和春秋戰國時期的齊國差不多，因為國家富庶，齊國不像楚國、秦國一樣熱衷於開疆拓土。同樣的道理，元朝末年的張士誠，已經是非常富足了，自然對繼續用兵攻打朱元璋不太上心。
自公元1363年開始，張士誠就逐漸變得奢侈、驕縱起來。他的弟弟張士信、女婿潘元紹更是貪婪斂財，金玉珍寶和古代的書法名畫，都是堆滿了屋子。至於張士誠手下的將士，也失去了戰鬥力，每當有戰鬥，都在那兒裝病，索要大量的田宅、封賞高官，然後才肯出兵打仗。因此，在鄱陽湖之戰期間，即便張士誠強行出兵攻打朱元璋，因為雙方士兵戰鬥力上的差距，也不可能達到重創後者的效果。
四
最後，雖然朱元璋和陳友諒勢力鏖戰多年，但是，實際上關鍵的戰役只爆發上公元1363年。在公元1363年的鄱陽湖水戰中，朱元璋投入了20萬大軍，陳友諒投入了60多萬大軍，雙方可謂傾其全力。一定程度上，這場戰役的勝者，無疑會問鼎中原。經過數月的交鋒之後，朱元璋分兵據守鄱陽湖口，先斷其退路；繼集中兵力，巧用火攻，殲其主力；後水陸截擊，全殲陳友諒大軍於突圍之際。因為和陳友諒的決戰沒有花費太長的時間，這無疑降低了朱元璋被其他勢力偷襲的風險。
換而言之，朱元璋和陳友諒之間的決戰，可謂速戰速決，沒有太過拖沓，這顯然不會給張士誠太多的準備時間，如果真的持續了一年半載，確實會帶來張士誠偷襲後方的風險。元至正二十六年（1366年）九月，在清除陳友諒勢力後，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。對於張士誠來說，數年沒有大規模用兵，早已是刀劍入庫，馬上南山了，所以最終被朱元璋消滅，後者也最終取代了元朝，建立了明朝。
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