陳平是劉邦的重要謀臣之一，多次替劉邦出謀劃策，為劉邦創建漢王朝做出了不小的貢獻。他出生在魏的陽武農村。年輕時家境貧寒，但酷愛讀書，他的哥哥陳伯承擔了家中三十畝的農活，供他讀書，外出求學。他長得身材高大，相貌堂堂。
陳勝舉兵在陳縣稱王后，派周市進攻魏國地區，之後封魏咎為魏王。在這事之前，陳平就已經告別他的兄長，隨著一些年輕人到臨濟投奔魏王咎。魏王任命他為太僕。陳平向魏王獻計，魏王沒有采納，恰好有人在魏王面前說他的壞話，陳平無可奈何地從魏王處逃離。後來，陳平又投奔了項羽，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿的爵位。項羽東歸，在彭城稱王，漢王回軍平定三秦向東進軍時，殷王司馬卬舉反旗與項羽決裂。項羽封陳平為信武君，讓他率領魏王咎留在楚國的部下前往，擊敗並降服了殷王司馬卬歸來。他被項羽任命為都尉，還被賜予黃金二十鎰。過了不久，劉邦再次攻下殷地並招降了殷王。項羽得知大怒，準備殺掉前次平定殷地的將士官吏。陳平擔心受罰被殺，把項羽封賞給他的黃金和官印封好，派人送還項羽，自己卻隻身拿著寶劍抄小路逃走。
陳平橫渡黃河時，船伕們見他這麼一個相貌堂堂的人單身獨行，懷疑他一定是逃亡的將領，腰中定當藏有金玉寶器，就盯著陳平，相互使眼色，準備殺掉他。陳平見狀，慌忙解開衣服，赤身露體地幫助船伕撐船。他以裸身表明自己身上沒有值錢物品後才倖免於難。
陳平於是到修武投降漢軍，通過魏無知拜見了劉邦。陳平等七個人進見，劉邦賜給他們飲食。餐畢，劉邦讓大家回客舍去休息。陳平提出：“我有要事前來，所說的話不能拖過今日。”於是劉邦就跟他交談並十分讚賞，問道：“你在楚軍時擔任什麼官職？”答：“都尉。”劉邦當天就任命陳平為都尉，讓他擔任戰車的侍從，一起視察漢軍。這一舉動讓常年與劉邦常年征戰的眾將們議論紛紛，他們說：“大王日前剛得到楚國的一個逃兵，還不知道他本領的高低，就跟他同乘一輛車子，並且反讓他監督我們這些老將！”漢王聽到這些議論，更加寵幸陳平。
後來劉邦攻佔了項羽的大本營彭城，但被遠征齊地中途返回的項羽瞬間擊敗而逃回滎陽。這是劉邦任命陳平為副將，隸屬於韓王信，駐紮在廣武。軍中周勃、灌嬰等當年隨劉邦舉兵的元老將領看到陳平都詆譭他，說陳平：“雖然儀堂堂，只不過像帽子上的美玉罷了，他的內裡未必有真東西。我們聽說陳平在家時，曾和嫂嫂私通；在魏王那裡做事不能容身，逃亡出來歸附楚王；歸附楚王不相合，又逃來歸降漢王。現在大王如此器重，使他做高官，任命他為護軍。我們聽說陳平接受了將領們的錢財，錢給得多的就得到好處，錢給得少的就遭遇壞的處境。陳平是一個反覆無常的作亂奸臣，希望大王明察。”這樣一些議論，劉邦自己也開始懷疑起陳平來，召來魏無知責問他。
魏無知辯解說：“臣下推薦的是才能，陛下所問的是品行。現在如果有人有尾生、孝已那樣的品行，但對勝負的命運沒有好處，陛下哪有閒暇使用這樣的人呢？楚漢對峙，我推薦善出奇謀的人，只關心他的計謀是否確實能夠有利國家罷了。至於私通嫂嫂、接受錢財，又有什麼值得懷疑的呢？”於是劉邦召來陳平核實傳言真偽，問道：“先生在魏王那裡做事不相合，便去楚王那裡做事而又半道離開。如今又來跟從我，講信用的人原來是這樣三心二意嗎？”陳平坦然地說：“我在魏王那裡做事，魏王不能採用我的建議，所以我離開他到項王那裡做事。項王不能夠信任人，他所信任、寵愛的，不是那些項氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我這才離開楚王。聽說漢王能夠用人，所以來歸附大王。我空身而來，不接受錢財便沒有辦事的費用。如果我的計謀確有值得采納的，希望大王採用；假若沒有值得采用的，錢財都還在，請允許我封好送回官府，並請求辭職回家。”聽陳平說完，劉邦向陳平表示歉意，豐厚地賞賜了他，重新任命他為護軍中尉督察眾將領。從此以後眾將領中再無對陳平的讒言。
劉邦在滎陽被項羽包圍，打算講和，但遭到拒絕。劉邦問陳平有何對策。陳平說：“項王為人正直，很受人愛戴，所以講究清正廉潔與知書達理者中很多人都願意跟隨他。但是一涉及論功行賞、授爵封邑時，他卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。與這相反的是，如今大王雖然傲慢，又不講究禮數，所以具有清廉節操的士不願意與大王為伍；但是大王能夠捨得給人爵位、食邑，那些偏執好利、不知羞恥者又多歸附大王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，採取你們雙方的長處，那麼只要招一招手，天下就能安定了。但是大王愛隨意侮辱人，不能羅致到具有清廉節操的士人。不過楚軍方面有著可以擾亂的地方，項王那裡剛直的臣子像亞父范增、鍾離昧、龍且（ｊū,居）、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能捨得拿出幾萬斤黃金，施行反間的計謀，離間楚國的君臣，讓他們互生懷疑之心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。漢軍可趁機發兵攻打他們，擊敗楚軍是一定的。”於是劉邦撥給陳平黃金四萬斤，由他自由支配使用而不問錢的去處。扣來鍾離昧失信於項羽，范增被項羽懷疑與劉邦勾結，都是陳平的反間計所致。陳平故意區別對待項羽派出的使者和范增派出的使者，成功地使范增離開項羽。
劉邦在滎陽被包圍陷入窘境後，派出兩千女子迎擊楚軍，然後乘機逃出滎陽，這也是採用了陳平的計策。韓信想要當臨時齊王，氣得劉邦大發雷霆，與張良一同平息劉邦怒火的又是陳平。劉邦平定天下之後，漢六年（公元210），有人密告說韓信要謀反，眾將軍中都主張出兵進行鎮壓時，建議劉邦以巡遊雲夢的名義誘捕韓信的還是陳平。他因為功勳卓著，被封侯，但他卻說這些都不是自己的功勞，與張良一樣，予以推辭。劉邦也大惑不解，陳評就說：要是沒有魏無知，哪有臣下今日的功績。於是劉邦也賞賜了魏無知。
劉邦征討謀反的韓王信時，在平城被匈奴的冒頓單于的軍隊團團圍住。後來，以陳平的妙計得惟脫身險境。但該妙計的內情，一直作為秘密不為人所知。在返回途中，劉邦年到曲逆（今屬河北）富庶，就將該地作為封邑給予陳平，但他還是作為護軍中尉伴隨劉邦左右。為打擊黥布和陳豨的行動中，陳平又出奇招。劉邦又為他增加了封地，但陳平這次奇招始終成謎無人知曉。
陳平常常說自己，他這個人工於計謀，此為道家所忌諱。如果我的子孫一旦被棄用，恐怕難以東山再起。因為我種下太多陰禍，沒有人知道災難何時會從天而降。
太史公司馬遷評價他：丞相陳平年少時，本來就喜好黃帝、老子的學說。當他在砧板上分割祭肉的時候，他的志向就已經很遠大了。他徘徊在楚魏之間，最後歸附高帝劉邦。常出奇計，解救紛繁糾結的危難，振興國家，消除禍患。到了呂后後宮霸權朝綱時，諸事多有變故，然而陳平竟能自己脫身並免於災禍，安定漢室宗廟，保持榮耀與名望至終身，被稱為賢相，難道算不上善始善終呀！假如不是才智謀略過人，誰能做到這一步呢？
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