民國時期的上海，有“東方巴黎”之稱。在當時不僅是亞洲最大的自由城，也是全國最重要的工商業中心。吸引著世界各地不同膚色、不同語言的人紛紛來到這個“東方之珠”，希望能在這塊臥虎藏龍的土地上淘得人生的第一桶金。
可要想在上海立足並不容易。民國時的上海，是富人的天堂，也是窮人的地獄。弄得不好，你會由一個腰纏萬貫的富人淪為一無所有的乞丐流浪街頭。但如果你擁有充足的人脈資源，既便是一個窮光蛋，也會成為一個叱吒風雲的人物，這裡面不泛白手起家者，如青幫三大亨的黃金榮、杜月笙和張嘯林。
在這三個人裡，黃金榮晚年勢力逐漸衰落。張嘯林後來死於非命。惟有杜月笙生活得還算光彩照人。這主要還是得益他與蔣介石那種非同一般的關係。
杜月笙十四歲就到上海一家水果店裡當學徒，因不務正業後被老闆開除。沒有生活來源又欠了一屁股債的杜月笙開始混起了社會。一次偶然的機會，他結識了上海青幫老大黃金榮和林桂生夫婦，並得到林桂生的青睞。
在林桂生的精心栽培下，杜月笙逐漸嶄露頭角，他開公司、辦商會，後來還當上了上海法租界商會會長和華人納稅的監察，成了與黃金榮、張嘯林齊名的上海青幫三大亨，混得風生水起。
隨著生意越做越大，杜月笙又開始和政界和軍界拉上了關係。早年的蔣介石落魄不得志，可杜月笙卻能慧眼識英才。他覺得蔣介石奇貨可居，對蔣介石大獻殷勤，把蔣介石的吃喝拉撒，甚至找美女的事全都包了，感動得蔣介石熱淚盈眶。
後來證實了杜月笙的確有眼光。後來的蔣介石時來運轉，先是當上了北伐軍總司令，不久又成了南京國民政府的總裁。杜月笙在上海的地位也隨著水漲船高，成了黑白兩道通吃的人物。曾相繼擔任南京國民政府陸海空軍司令部顧問、軍委會少將參議和行政院參議等職。還辦起了銀行，成了中華民國十字會的副會長。生意也越做越大。在抗日戰爭爆發前的十年裡，是杜月笙人生中事業發展的鼎盛期，也是杜月笙的黃金十年。
抗日戰爭全面爆發後，客觀的說，杜月笙為抗日還是做過不少事的。上海淪陷後。他指揮手下幫助安置、收容難民、轉移學生，帶頭響應蔣介石的“封江計劃”，率先將自家公司的輪船開到江中鑿沉，阻塞航道，延緩日軍的進攻。並和軍統聯合組建特別行動隊，收集情報，剷除那些死心塌地為日本人賣命的奸賊。
日本人也看到了杜月笙在上海的作用，千方百計的想拉攏他，為日軍所用。但杜月笙清楚，作為上海少數幾個頭面人物，絕對不能投靠日本人。他在上海的事業，靠的是蔣介石的南京政府這棵大樹。如果投靠日本，不僅會被千夫所指、眾叛親離，蔣介石和軍統特務也不會放過他。可如果他選擇繼續留在上海，勢必要為日本人服務。拒絕同日本合作，也會得罪日本人。權衡再三之後，杜月笙決定離開上海，到香巷躲避。
到了香巷後，杜月笙繼續利用他在幫會的關係，指揮在上海的弟兄，為國民政府收集情報，並協助軍統除掉了大奸賊，日本人任命的上海市長傅筱庵。極大的震懾了一批死心塌地為日本效力的奸佞之人。
隨著上海的淪陷，南京也變得岌岌可危。國民政府由南京遷到了重慶後。杜月笙又來到了國民政府的臨時陪都重慶，希望靠著他和蔣介石的關係能在這裡幹出一番事業。
可到了重慶後，杜月笙才清楚，在上海他是一條龍。在重慶，他只是一條鹹魚。雖然他和蔣介石的關係還算不錯，但這時蔣介石的重心都在如何儘快的打敗日本這方面。而杜月笙的勢力原本在上海，重慶黑道對他並不買賬。相反，還經常受到重慶黑道的打壓、排濟。所以，在重慶，杜月笙能起的作用十分有限。因此，蔣介石對他並沒有花費太多的精力去關注。直到抗日戰爭勝利，這八年中，杜月笙一直都是在夾縫中求生存，他唯一的收穫就是結識了戴笠。
抗日戰爭勝利後，讓杜月笙好像又看到了希望，重新回到了闊別八年的上海。這裡是他的發家之地，他要東山再起，再創輝煌。這時的杜月笙，對蔣介石和國民政府仍然是忠心的。到了上海後，杜月笙利用幫會勢力一直都在為蔣介石排憂解難，穩定人心。可以說，蔣介石讓他做的，他幾乎都做了。
1946年，蘇北遭遇洪水，蔣介石囊中羞澀，提出讓杜月笙籌資20個億來賑災。這對杜月笙來說不亞於是一個天文數字。但杜月笙還是答應下來。他動用所有手段，把當時上海灘那些知名歌星、舞女、美女、小姐全都請了過來，搞了一次“大選美”，硬是完成了蔣介石交給他的任務。
不過，此時的蔣介石已是窮途末路，經濟大蕭條，政治上民心盡失，流氓、貪官無處不在。為了挽救已病入膏肓的蔣家王朝，好讓他繼續打內戰，蔣介石決定把上海打造成一個社會穩定、經濟繁榮的地區，以獲得人民的支持。為此，還特意把鐵腕反腐人物宣鐵吾調任上海擔任警備司令。而這首先要打壓的就是杜月笙這樣的青幫老大。
宣鐵吾剛到上海就殺氣騰騰，和杜月笙展開明爭暗鬥。宣鐵吾的背後是國民政府和軍界，杜月笙哪裡是對手？縱使杜月笙多次不停的獻殷勤，但宣鐵吾依然不為所動。此時的杜月笙屋漏又恰逢連陰雨，他在抗日戰爭時結識的靠山戴笠又墜機身亡。當聽到戴笠死亡的消息後，杜月笙有種預感，覺得自己的好日子已經到頭了。
這次他的判斷再次被印證相當的正確。宣鐵吾剛整過他，不到兩年時間，1948年，國民黨財政上危機，軍事上一敗再敗，國統區爆發了嚴重的經濟危機。物價飛漲，金圓券如同手紙。
為了維護穩定，國民政府開始實行“幣制改革”。作為金融中心的上海，自然是首先被“照顧”的地方。蔣經國奉命來到上海，杜月笙首當其衝地成了被打擊的對象，因為他本來就是靠投機倒把發財的。
蔣經國到了上海後，就以投機倒把、哄抬物價罪拘捕了杜月笙的兒子杜維屏。杜月笙救子心切，當著蔣經國的面抖出了孔祥熙的大兒子、宋美齡的外甥孔令侃；“你不是說我兒子是奸商麼？孔令侃的‘楊子公司’囤積的物資可比我多得多，你打算怎麼抓？”氣得蔣經國當即就查封了“楊子公司”，抓了老闆孔令侃。
這下捅了馬蜂窩，孔令侃找到了宋美齡，宋美齡又通知了蔣介石，最後的結果就是蔣介石把蔣經國痛罵了一頓，孔令侃依然還是胡作非為。杜月笙的兒子隨後也被放了出來，但杜月笙心裡明白，得罪了蔣家父子，那可不是鬧著玩的，他在上海的好日子也就到頭了。
但是，還沒等蔣家父子收拾他，僅僅幾個月後，解放大軍就兵臨城下，逼進了上海。此時的杜月笙就何去何從，心裡一直糾結。他既不願去臺彎，又不想留在大陸。去臺彎，就算老蔣放過他，小蔣也不可能放過他。留在大陸，又欠過血債，蔣介石發起四•一二反革命事變時，他曾殺害了黨員汪壽華。這讓他覺得留在大陸也不安全。思前想後，最後決定還是去香巷。
杜月笙逃往香巷後，國、共雙方都給他稍話，蔣介石想讓他去臺彎。大陸一方則希望他留在上海。常言道；“故土難離”尤其是到了晚年。大陸一方的話的確讓杜月笙動了心。於是，便委託《新聞報》一位總編，分別給大陸和臺彎回信。可讓他沒想到的是這位總編當晚喝得酩酊大醉，信寫好後卻裝錯了信封，把給蔣介石的信寄到了北京，把給大陸的信寄給了蔣介石，結局可想而知，讓蔣介石看了很不高興。杜月笙成了“豬八戒照鏡子，裡外不是人”。
兩年後，1951年8月16日，杜月笙在香巷寓所病逝，享年63歲，他回大陸的希望最終也沒有實現。但他死前卻做出了一個驚人的決定，取出這些年來別人寫給他的欠條，將其付之一炬，並叮囑家人，以後不要向別人討要這些欠款。正所謂“人之將死，其言也善”。
雖然杜月笙這輩子也發了太多的不義之財，但他在抗日時期畢竟也是有過功的，死前能做到這一點也不失可貴之處。就拿現代人來說，又有幾個能做得到呢？
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