蒋介石出生行伍，戎马倥偬，但在他的身上同样也散发着文人的气息。在培养子孙后代方面，他尤其注重文武双全，既能掌控军队又能玩转官场。这一点从他给儿孙起名方面就能看出来，他给儿子起名经国、维国就是希望他们一个从文，一个从武。
至于孙子辈，蒋介石也以文、章、武、勇等命名。不过从实际情况来看，蒋介石教育儿子算是较为成功，但在教育孙子辈上，却是失败的。在蒋家第三代人中，无人能延续蒋家王朝的辉煌。
其实，蒋家第三代人中也不乏优秀的人才。只是天意弄人，被寄予厚望的长孙蒋孝文没有福气，自1971年起便病魔缠身，饱受恶疾痛苦将近20年，终因咽喉癌救治无效，于1989年4月14日在台北去世，年仅54岁。
蒋孝文是蒋经国与蒋方良所生的长子，是真正的嫡长孙，他于1935年12月14日出生在苏联，小名叫做“爱伦”，孝文这个名字是他返回中国后由蒋介石取的。他本是蒋家第三代中头脑反应最灵敏、仪表也最为出众的一个，蒋介石和蒋经国对他极为钟爱，并且寄予极高的期望，如果不是身患恶疾，经过蒋家的悉心栽培，是很可能成为蒋家王朝的接班人的。
蒋孝文的童年时代，随母亲蒋方良在溪口生活。1948年在溪口武岭学校读书，1949年他去台湾后就读于成功中学。当时的蒋孝文外向好动，曾惹出不少是非，因为身份特殊，学校的老师和领导不敢对他横加指责，只能汇报给他的父亲蒋经国。因此，他屡屡遭到蒋经国的严责。
据蒋孝文后来回忆说，他每次惹事，父亲都会生气，经常把他绑起来打。挨打的时候，唯一可以救他的人，就是妹妹蒋孝章。因为蒋经国对这个女儿十分宠爱，几乎是事事听从，而且她又懂得撒娇。因此，蒋孝文挨打时，最怕蒋孝章上学不在家的时候，这时就没人敢救他了。
蒋孝文和蒋经国生活的时代不同，毕竟蒋经国是在战火纷飞的时代中成长起来的，经历过不少曲折坎坷。而蒋孝文降生在“第一家庭”，到了台湾以后更是成了天潢贵胄，受到太多人的逢迎、恭维、纵宠，以至拍马奉承，加上一些清客、副官、侍卫等的引诱和包围，因此社会上的花花草草，也都令他发生了强烈的兴趣，导致他缺少实践和锻炼，也不能像正常家庭的孩子那样可以过着正常的生活。
蒋介石、蒋经国对蒋孝文的教育十分重视，眼看他在台湾得不到很好的发展，便将他送到美国旧金山大学留学，希望改掉身上的纨绔子弟的毛病，顺便也给他创造一个好的学习环境。
蒋孝文到美国由于失去蒋家势力的庇佑，很长时间都不能适应正常人的生活。但自从遇见徐乃锦之后，两人产生了爱情的火花，徐乃锦的出现也改变了在美国荒诞苦闷的蒋孝文，蒋孝文在各方面都渐渐步入正轨。1960年两人在美国完婚，隔年女儿蒋友梅出生。
蒋孝文返回台湾后和以前相比改变还是很大的，蒋经国虽然希望他尽早从政，但为了减轻舆论的压力，安排他担任台湾电力公司桃园管理处处长，这个职务商业性较浓，不易引起非议。当时台电总经理孙运璇对蒋孝文多有照顾。据说蒋孝文个性刚强执拗，1970年担任金门电力公司董事长期间，他精心策划，并且亲自参与每一项工作的施工，金门才建起现代化的发电厂，迄今还在使用。
但是执拗的性格，却也酿成了他终身的遗憾。他30岁便因遗传患有糖尿病，医生嘱咐他必须按时服用控制血糖的药物，而且不得饮酒、熬夜，然而他经常不听医嘱，终于在1972年一次大醉后忘记服药，待家人发现他时已经昏迷不醒。他的脑部因为糖尿病导致意识力丧失，肢体也陷于瘫痪状态。
后来在康复的过程中，蒋孝文仅仅恢复了肢体的机能，至于意识方面，偶尔也能记得一些事和认识一些人，有时连身边的人都不能辨认，思绪错乱很厉害。1988年秋，蒋孝文在台北荣民总医院检查，除了患有糖尿病外，喉癌也到了晚期。他每天都要两次到医院接受钴60的照射，控制癌细胞的蔓延，1年后，蒋孝文在台北去世。
客观地讲，蒋孝文在蒋家第三代人中，还是比较优秀的，如果他不是患有糖尿病及喉癌，通过蒋经国的培养，还是可以担当大任的。至少相比弟弟蒋孝武、蒋孝勇来说，不论是头脑还是能力都要更胜一筹，只可惜他的福气不够，年纪轻轻就去世了。
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