曹操心性頗高，但曹操也有自己的本錢，他的祖上據說是漢相曹參，他父親認的養父是中常侍、大長秋曹騰，而他的父親也是頗為不凡，賄賂中官以及給西園捐錢一億萬得了個三公之一的太尉官銜，真是富可敵國啊。
年輕時期曹操機智警敏，有隨機權衡應變的能力，而且任性好俠、放蕩不羈，不修品行，不研究學業，所以當時的人不認為他有什麼特別的才能，只有梁國的喬玄等人認為他不平凡。
喬玄對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟也，能安之者，其在君乎？”南陽何顒對他說：“漢室將亡，安天下者，必此人也！”南陽的許劭以知人著稱，他也曾對曹操說過：“君清平之奸賊，亂世之英雄”。
曹操早年就表現出對武藝的愛好與才能，博覽群書，尤其喜歡兵法，曾抄錄古代諸家兵法韜略，還有註釋《孫子兵法》的《魏武注孫子》著作傳世。這些為他後來的軍事生涯打下了穩健的基礎。
後來因為朝廷動盪，外戚何進和宦官十常侍爭權明面化，甚至引狼入室，讓董卓領兵入京，直接葬送了東漢皇室最後的威嚴；董卓可是個殺伐果斷的主，毒殺少帝及何太后，專斷朝政，扶持傀儡漢獻帝劉協。
董卓的擅權，加上黃巾之亂，直接導致東漢末年的群雄並起，諸侯爭霸；而曹操也在其中，但是起初曹操勢力低微，在諸侯聯軍伐董的時候，曹操只能算是其中一個略有謀略的小諸侯罷了，甚至連孫堅都有所不如。
但是曹操在聯軍伐董失敗後，勢力卻急速發展；公元191年，曹操在東郡大敗於毒、白繞、眭固、於扶羅等，袁紹表其為東郡太守。公元192年，青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。
濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。曹操和鮑信合軍進攻黃巾。鮑信戰死。曹操“設奇伏，晝夜會戰”，終於將黃巾擊敗。當年冬天，獲降卒三十餘萬，人口百餘萬。曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵。又助袁紹打敗劉備、單經及陶謙諸軍。
公元193年春天，曹操在匡亭六百里大追擊大敗袁術、黑山軍、南匈奴。徐州牧陶謙率軍攻入兗州南部的任城，曹操率軍征討陶謙攻克徐州十餘城。
曹操有這個能力，也有這個魄力，去藐視天下諸侯，在評價天下諸侯的時候，曹操說袁術不過是“冢中枯骨”；袁紹是“色厲膽薄，好謀無斷；幹大事而惜身，見小利而忘命”；劉表是“虛名無實”；孫策是“藉父之名”；劉璋是“守戶之犬”；張繡、張魯、韓遂等人不過是“碌碌小人，何足掛齒！”
但是曹操卻對兩人另眼相看，而歷史的發展，也充分證明了曹操的眼光，第一人就是劉備，在曹操與劉備“煮酒論英雄”的時候，曹操對劉備說：“今天下英雄，就是你跟我。”這是對劉備最大的認可。
而劉備也的確不凡，少年時拜盧植為師；早年顛沛流離，備嘗艱辛，投靠過多個諸侯，曾參與鎮壓黃巾起義。先後率軍救援北海相孔融、徐州牧陶謙等。陶謙病亡後，將徐州讓與劉備。
赤壁之戰時，劉備與孫權聯盟擊敗曹操，趁勢奪取荊州。而後進取益州。於公元221年在成都稱帝，國號漢，史稱蜀或蜀漢。《三國志》評劉備的機權幹略不及曹操，但其弘毅寬厚，知人待士，百折不撓，終成帝業。劉備也稱自己做事“每與操反，事乃成爾”。
第二個就是孫權，在濡須口之戰時，曹操與孫權相持一月有餘，孫權用水軍包圍曹軍，抓獲三千餘人，淹死的曹軍也有幾千人。後來孫權幾度挑戰，曹操堅守不出。於是孫權親自駕船從濡須口進入曹營。
諸將都以為是挑戰者來了，準備攻擊，曹操說：“這一定是孫權想要親自見識我的軍隊。”命令嚴整軍隊，弓弩不得妄發。孫權走了五六里，回去的路上演奏歡快的樂曲。曹操遠遠地看見舟船軍隊仍然嚴明整肅，不禁脫口嘆道：“生子當如孫仲謀，劉景升兒子若豚犬耳！”。
孫權回去後給曹操寫了一封信：“春水方生，公宜速去。”又附一張小紙條說：“足下不死，孤不得安。”曹操對眾人說：“孫權不會欺騙我。”於是撤回軍隊回去了。隱約可見孫權豪爽幽默的性格，也可見英雄之間惺惺相惜的特殊情感。
而曹操眼光的確也是精準，幾乎沒有看錯過什麼人物，被曹操談若無物的袁術、袁紹、劉表等當時強橫一時的諸侯，都成了他人的踏腳石，而被曹操所看重的劉備與孫權，最終相互對峙，成了三國鼎立的局面。
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