上海滩三大亨之一的杜月笙是乱世的枭雄。他出生于上海浦东高桥，4岁丧母，6岁丧父，由外婆养大。随着上海的解放，他携家人出逃香港。1951年病逝于香港。临死前，他身边所有财产只有11万美元。并给子女留下一句话：“我不希望我死后你们到处要债。以后也不要混黑道。”
身为上海滩教父的杜月笙为什么不想让子女子承父业？其中的隐情是什么？
这要从“我不希望我死后你们到处要债。”这句话说起。以前上海滩有句话：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。杜月笙曾说过“钱是能用尽的，交情用不尽，别人存钱，我存交情。”从这点来看，杜月笙确实很会做人，他从不做锦上添花的事，只做雪中送炭的事。其实他已经说的很明白了，我交朋友是要有回报的，就像存钱到银行有利息一样，广交朋友才能更多的得到帮助。而杜月笙走的又是黑道，所有的人情关系自然都是为他的“黑道事业”服务的。加上杜月笙多年在上海的经营，死后又不希望子女坏了自己的人情，这样做难道不是希望借助自己曾经给予别人的人情来帮助自己的子女在上海黑道混出名堂吗？而且凭借这些关系，相信即使杜月笙死了，他们的子女也能称霸一方。
人都说40不惑，50知天命。63岁的杜月笙怎么可能不了解黑道的事情?他不希望子女接着走自己的路是因为他看破了形势。
他究竟看破了什么？我们来从他的经历分析一下就能明白。早年，杜月笙父母死得早，自己唯一的依靠就是耳朵不太好的外婆。好不容易把自己拉扯大，杜月笙开始赚钱养家，由于既没资历，又无门路，刚出道混的并不好，只能卖卖水果、偷偷东西。杜月笙这个人又嗜赌，本身也不安分，这就决定了他不可能做一个“优秀市民”。感觉混不下去的杜月笙遇到了他人生中第一位贵人——陈世昌。可以说，陈世昌是杜月笙的引路人，虽然陈世昌在青帮中是辈分最低的“悟”字辈，但这点资源对机灵的杜月笙来说完全够用了。
很快，凭借自己机智的头脑和干净利落的办事手段，很快得到黄金荣的赏识。从此，杜月笙的事业成长速度仿佛雨后的春笋。
随后，在黄金荣被绑架后，杜月笙正式成为上海滩老大，虽然明面上黄金荣依然稳坐第一把交椅，但他的时代已经一去不复返了。曾经不可一世的黄金荣被杜月笙超越了。
后来，同为黄金荣的学生的蒋介石通过反革命发家成为反动集团，蒋介石迅速掌握政权，逐渐成为国家元首。这对杜月笙是很大的刺激，因为他曾以发现了戴宗这样翻云覆雨的人物为荣，认为自己很会识人，但蒋介石这种经天纬地之才却被他打到“废柴”的筐子里，这让他很郁闷，他的“没想到蒋介石会混的这么好”一句也流露出这种感情。
于是，杜月笙只好跟在势力更大的蒋家王朝后面分一杯羹。当时的国民党政府掌握全国所有大城市的交通、能源、经济命脉，这是黑帮分子能到达的最高境界。杜月笙原以为跟着蒋介石这种国家级“委员长”是万无一失的选择，但后来的事又把他从幻想中拉了回来。
1949年4月26日，蒋介石抵达上海杨浦复兴岛。曾经不可一世的蒋家王朝现在处于风雨飘摇之中。不久蒋介石决定放弃上海。杜月笙虽然预料到蒋介石会兵败，但蒋介石从上海出逃的消息还是对他的价值观造成了很大的打击。
曾经的杜月笙孤身一人，无依无靠，凭借陈世昌、黄金荣，他慢慢爬到社会顶层。所以杜月笙形成了一种价值观，那就是：如果你不是最强的，你就要依靠最强的。永远都要有个靠山。一开始他靠陈世昌，后来靠林桂生、黄金荣，黄金荣被绑架后地位一落千丈，于是他和黄金荣、张啸林又开始倚靠更稳固的靠山蒋介石。
本以为作为国家元首的蒋介石是最大的靠山，没想到最后蒋介石这个大靠山也分崩离析。
已是六十多岁的杜月笙回望自己的一生，纵然他有多么聪明的头脑，多么广泛的黑白道关系，也没能让自己最后安享晚年。终于，在死之前他悟出了人生的道理：时代是进步的，人民是渴望幸福、光明的。任何反动势力无论多么强大，关系多么紧密，终有一天会树倒猢狲散。回想自己的一生，他算尽机关，广结人情，最后甚至靠上了蒋介石这座“天大的靠山”，然而最后还是被时代所抛弃。他终于认识到，黑道不是凭借聪明和人际关系就能混的。反动的事物，终将会被时代所抛弃。
参透了这一点，看着还不如自己聪明的子女，杜月笙当然不希望他们走自己的老路。遵纪守法，找份合法的工作，作为一个普通人度过安稳的一生，这已经是最大的幸福了。
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