历史上风尘女人得到达官贵人倾慕的不少，演绎出了许多可歌可泣的故事，但是，能因个人的美貌影响着别人而改变历史的，恐怕就只有陈圆圆一个人了。
陈圆圆从小就色艺双绝，名动江左，被称为“秦淮八艳”之首。
陈圆圆本姓李，自小母亲亡故，就跟了她的姨父，改姓陈，居住在苏州桃花坞。那一年的苏州五谷歉收，陈圆圆的姨父为减轻家里的负担，就把她卖给了苏州梨园，在那里学演弋阳腔的戏剧。圆圆冰雪聪明，初登舞台，饰演《西厢记》里的小丫鬟红娘，人如梨花压海棠，莺声呖呖，竟有名士大家风范，看的台下观众如痴如醉。当时有人形容她的表演“容辞闲雅，额秀颐丰”，每一等场演出，“观者为之魂断”。
当然了，作为梨园名妓，陈圆圆的首要职业还是以色事人。圆圆人丽如花，又有深厚的戏曲功底“声甲天下之声，色甲天下之色”，一时在当地风光无限，她的美貌倾倒了许多人。江阴贡修龄的儿子贡若甫见到陈圆圆后，惊为天人，两人就喜欢上了。贡若甫曾用重金赎陈圆圆做他的妾，然而圆圆却不为贡若甫的正妻所容，没办法，贡若甫又只得把她送回。据说贡若甫的父亲贡修龄，在 见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人！”“纵之去，不责赎金。”
陈圆圆还与冒襄有过一段情缘。1641春，冒襄到衡岳省亲，路过苏州，经朋友介绍结识了陈圆圆，两人一见如故，冒襄痴迷圆圆，在那里呆了很长的时间。临走之时，冒襄和陈圆圆订了后会之期。那年八月，冒襄坐船到苏州再会圆圆，正巧遇到圆圆被当地一豪家劫夺，冒襄帮她脱身虎口后，两人感情日笃，冒襄有娶她之意。后来冒襄冒着兵火之险带圆圆到家里拜见了母亲。二人感情缱绻，申以盟誓。二人过了一段好的时光。冒辟疆曾评价陈圆圆说:“妇人以资质为主，色次之，碌碌双鬓，难其选也。慧心纨质，淡秀天然，平生所见，则独有圆圆尔。”但是好景不长，此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸被垂涎她美貌的外戚田弘遇劫夺入京。
陈圆圆入京后，成为田弘遇家乐演员。田弘遇是崇祯帝田贵妃的父亲，当时贵妃已经去世了，田弘遇日渐失势。为了巩固自己的地位他想结交声望甚隆且握有重兵的吴三桂做靠山。田弘遇曾盛邀吴三桂赴其家宴，“出群姬调丝竹，皆殊秀。一淡妆者，统诸美而先众音，情艳意娇”，吴三桂就这样结识了陈圆圆。吴三桂看到陈圆圆，“不觉其神移心荡也”，当场就被陈圆圆的美艳惊呆了。吴三桂当时就要求田弘遇将圆圆赠送给他，田弘遇立即置办丰厚的妆奁，亲自把陈圆圆送到了吴三桂的府里。
李自成的农民起义军势如破竹，不久就攻占了北京城，他们在那里奸杀劫掠，犯下了不可饶恕的罪过。好色的的刘宗敏早就听说过陈圆圆的美色，他进入北京城的第一件事就是闯入吴三桂的家掠夺了陈圆圆据为己用。那时候吴三桂带兵在外，他本来想投降李自成，但得知圆圆被刘宗敏劫得，冲冠一怒，愤而降清。这就是历史上有名的“冲冠一怒为红颜”。《明史·流寇》里记载了这件事，说：“初，三桂奉诏入援至山海关，京师陷，犹豫不进。自成劫其父襄，作书招之，三桂欲降，至滦州，闻爱姬陈沅被刘宗敏掠去，愤甚，疾归山海，袭破贼将。自成怒，亲部贼十余万，执吴襄于军，东攻山海关，以别将从一片石越关外。三桂惧，乞降于我。”
随后，在吴三桂所部和清军的联合夹击下，李自成的农民起义军遭受重创，被迫仓皇逃离北京，路上到处扔的都是他们所掠夺的财物、女人。吴三桂在兵火中找到了陈圆圆。在随后的日子里，身负国贼之名的吴三桂把陈圆圆当做了作为精神支柱，东征西伐，为清廷统一中国立下了汗马功劳。吴三桂平定云南后，被封平西王，陈圆圆进入了吴三桂的平西王府，一度“宠冠后宫”。
吴三桂独霸云南后，生活上愈加穷奢极欲。他建了个园林安阜园，“采买吴伶之年十五者，共四十人为一队” “园囿声伎之盛，僭侈逾禁中”，过着声色犬马的生活。过了几年， 陈圆圆年老色衰，吴三桂移情于别的姬妾，就日渐失宠了。据说后来陈圆圆辞宫入道，“布衣蔬食，礼佛以毕此生”，一代红妆从此豪华落尽，终老归隐了。
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