提到紅杉資本，不得不提的一個案例便是
WhatsAPP。2014年，Facebook以220億美元的價格對WhatsAPP進行收購，直到今天，這仍然是對風投支持的公司最大的一筆收購交易。紅杉也因當初的6000萬美元的投資，得到了30億美元的鉅額回報。
通常，投資機構對一家創業公司進行投資的時候，會希望吸引到更多投資者入局。目的是為了鼓吹“風口”，同時也對自身投資的正確性進行驗證。那麼，一家創業公司得到一筆融資過後，慢慢最終形成10家以內的投資機構同時在線，是很正常的情況。但許多業界人士認為WhatsApp創始人布萊恩·阿克頓及其團隊的融資情況是很不“正常”的。他們一開始就表達了只與一家投資機構合作的態度。
WhatsApp的創始團隊甚至寫過一封宣言反對廣告。宣言內容包括他們永遠不會通過在服務中投放廣告的形式來營利，這種行為會破壞用戶的體驗，降低品牌的信任度。
基於這樣的出發點，WhatsApp只選擇一家投資機構，紅杉在一開始是那唯一一家。2011年，紅杉對WhatsApp進行了800萬美元的A輪投資，2013年追加5200萬美元。紅杉看中WhatsApp未來是很有潛力的，儘管營利確實很難實現突破，但公司背後的投資機構只有紅杉一家，所以最後紅杉會收穫很大一部分的股份，不需要跟其他機構去分。
終於迎來了豐收的時刻。2014年，Facebook以220億美元收購WhatsApp，基於6000萬美元的投資總額，擁有大約18％的股權，紅杉得到總體回報為50倍。
這裡有個小插曲值得一提。曾經，紅杉想要投資Facebook，而Facebook的創始人扎克伯格因肖恩的慫恿，不願意接受紅杉的投資。據說扎克伯格在一場會議上故意遲到，故意身著睡衣，播放“你不應投資的十大理由”PPT。扎克伯格後來在提到此事，感到十分抱歉。
不過Facebook收購WhatsAPP倒是讓紅杉收益，也算是抵消了當年“恩怨”以及沒有投資Facebook的遺憾。
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