早在《二十四史》隋书的地理志里，蒜山就被列为润州的名山。元代《至顺镇江志》载：“城西蒜山，山生泽蒜，因以为名。”
《光绪丹徒县志》记载，此山原在城西江口，旧名土山，唐刘禹锡诗云：土山京口峻。后因瀕临江口，峭壁竖立，所以称之竖土山
北宋英宗名曙，因“竖”与“曙”音同，避讳，更名为植土山。
元皇庆二年(1313)，敕镇江路建银山寺，以与金山寺对峙，故更名为银山。而名其别阜(土山)曰玉山，临江耸立，上有龙王庙。山下为玉山寺(后为超岸寺)
银山巔后建有云台仙院，谓之南云台，此山故又名云台山
建安十三年(208)，孙权徙治京城(京口铁瓮城)。这一年曹操率二十余万大军南下，舳舻千里，旌旗蔽天。此刻孙权和刘备己经结盟，然而联军总共不过五万人。东吴大都督周瑜与蜀汉军师诸葛亮商议对策，提议各自手心里写一个字，作为决定应对曹军的策略，当各自摊开掌心时，却不谋而合地都写着一个“火”字。这便有了后来的“火烧赤壁”。据说这事就发生在蒜山上，蒜山作为谋算战略的地方，因此也被叫做算山。
近200年后，东晋隆安五年(401)，孙恩曾率领“战士十万，楼船千艘”，从海路进至长江，直逼蒜山控制西津渡口，切断南北交通动脉，以此围攻东晋首都建业(南京)，后刘裕(南朝宋国开国皇帝、辛弃疾词中的刘寄奴)率领了北府兵与孙恩在蒜山旁进行了鏖战，最终孙恩败北。大量孙恩部众堕海或堕崖，令孙恩狼狈登船逃走。
光宅元年(684)，武则天废去刚登基的中宗李显，另立李旦为帝，自己临朝称制，正想进步登位称帝，建立大周王朝，这就引起一些忠于唐室的大臣勋贵的愤怒。九月，身为大唐开国元勋英国公李勣(本姓徐，后赐姓李)嗣孙的李敬业，以已故太子李贤为号召，在扬州起兵，建立匡复府，自任匡复府上将、扬州大都督。骆宾王(初唐四杰”之一，七岁便写出《咏鹅》)被罗致入幕府，为艺文令，军中的书檄，均出自他的手笔，李敬业起兵之时让骆宾王写下了著名的《讨武曌檄》，后传布檄文到各州县。
武则天派遣李孝逸(李唐宗室)统兵三十万征讨，李敬业先南渡长江攻陷润州(镇江)，着北上和李孝逸在高邮大战，李敬业虽然初战告捷，但久战兵疲，十一月，李孝逸以火攻打败李敬业。李敬业逃往润州蒜山(西津渡蒜山)下，打算渡海投奔高丽(朝鲜)。不料到达海陵(泰州)地界，被大风所阻止，他的部将将其首级砍下并授降，由于李敬业讨伐武则天，所以被恢复徐姓。据《资治通鉴》载，骆宾王一同被杀，然而有些史书上说骆宾王投江自杀，或说成功逃亡当了和尚，骆宾王的下落至今是个迷。
宋代苏东坡，曾多次登临蒜山，晚年觉得这里风水不错，想在山上建宅归隐。当时蒜山地产属于金山寺，苏东坡便作诗给好友，金山寺的佛印(法号了元)长老。诗曰《蒜山松林中可卜居余欲僦其地地属金山故作此诗与金山元长老》(“卜居”的意思是占卜自己该怎么处世，“僦”是租赁的意思)。苏东坡在诗中说“问我此生何所归，笑揩浮休百年宅。蒜山幸有闲田地，招此无家一房客。”很遗憾的是，没多久苏东坡被贬到惠州(海南岛)去了。
蒜山有一小亭名曰二翁亭，宋代杨杰(字次公)编著的《无为集》云：“浮玉(金山)僧建亭蒜山之顶，丹阳新旧太守(唐天宝元年(742年)，改润州为丹阳郡)林子中希(林希，字子中)、杨次公杰首登之，因名二翁亭，”杨杰诗云：“来陪杖履蹑孤峰，故老旁观叹二翁，海上波平千里白，江东兵壮万旗红;云开云合山头月，潮落潮生渡口风，须约蒙庄老仙客，凭阑直下看龙宫。”
苏东坡喜欢交友，常常与杨杰、林希有诗词往来。如《再和蒜山亭并答杨次公诗》：“毗卢海上妙高峰，二老遥知说此翁，聊复舣舟寻紫翠，不妨持节散陈红：高怀却有云门兴，好句真传雪窦风，唱我三人无谱曲，冰夷亦合舞幽宫。”《次韵林子中蒜山亭见寄》：“奇逸多闻老敬通，何人情既解怜翁，十年薄酒催衰白，笑江山发醉红；闻道赋诗临北固，未应举扇向东风，叩头莫唤无家客，归扫岷峨一亩宫。”
传说苏东坡有一次路过镇江，林希敬地主之谊，设宴热情款待，还请来两个官妓陪同。唐、宋时官场应酬会宴，都会有官妓陪同，官妓为了迎合文官们的需要，都具备诗书琴画等才能。
这两个官妓，一个叫郑容，一个叫高莹，她们都仰慕苏东坡的才华，宴席中，唱遍了苏东坡的名词佳句，趁着苏东坡高兴，两个官妓提出了落籍从良的要求。林希顿时脸色难堪，苏东坡却笑而不语，即兴创作一首《减字木兰花》：“郑庄好客，容我尊前时堕帻。落笔风生，籍籍声名满帝京。高山白早，莹骨冰肌那解老。从此南徐，良夜清风月满湖。”两个官妓一看，就连声向苏东坡道谢。原来这是个藏头词，每一句的第一个字连起来读就是：郑容落籍，高莹从良。
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