上海灘向來是各路勢力蟄伏之地，能在上海灘的黑道稱王稱霸自然也不是一般人勝任的任務。民國時上海灘有三位黑道大亨，黃金榮，張嘯林和杜月笙。
黃金榮早年在上海城隍廟萃華堂裱畫店當學徒，後來與帝國主義相勾結，做了不少罪惡勾當。後來黃金榮搭上了蔣介石的船，在蔣介石政府謀得了一官半職。後來上海被日軍佔領，居住在淪陷區的黃金榮還是很有骨氣的。日本人要與黃金榮合作，他拒絕說：“我雖然沒讀過多少書，但我知道岳飛。”
1949年，解放軍行將進入上海。黃金榮也該決定自己的退路了。那時的他已經八十多歲，人生即將塵埃落定，與其風塵僕僕地遠走甚至客死他鄉，還不如在上海了此一生。於是黃金榮留在了上海。他是三大亨中唯一一個留在大陸的人。新中國成立奉行人民民主政策，對黃金榮比較寬容，加上黃金榮認罪態度好，便沒有吃什麼苦。比較為中外所知的掃大街事件，也只是讓他擺了個姿態。1953年，黃金榮平平淡淡地結束了他的一生。
杜月笙在三人中名聲最盛。早年杜月笙從事法租界的鴉片貿易，後來涉足金融業。蔣介石成立南京國民政府後，在鴉片領域決心徹底杜絕。杜月笙被任命為禁菸委員會三大常委之一，真是令人啼笑皆非。1932年，這個虎頭蛇尾的禁菸運動便草草收場了。
抗日戰爭爆發後，杜月笙遷居香港又遷居重慶。對於這麼一個頭麵人物日軍妄想招降，杜月笙義正言辭地拒絕了土肥原賢二。杜月笙積極參與到了抗日行動中。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。1940年，在蔣介石的支持下，杜月笙策反了汪精衛政府的高宗武和陶希聖。作為黑老大畏懼清算的杜月笙，全國解放後，權衡利弊後選擇避居香港。他晚年的歲月沒有值得書寫的地方，他也老了無心打拼。1951年離世。
張嘯林是三人中最受人唾罵的一位。早年和杜月笙一樣從事販毒的勾當，搭上蔣介石的車搞金融後，把名字從張小林改成了張嘯林。
在抗日戰爭前的上海灘三巨頭裡，排名一開始是黃張杜，但是由於眾所周知的杜月笙會做人，所以後來居上，變成了黃杜張，張嘯林是最後一個。自此張嘯林懷恨在心。當前兩位如前文一樣不與日軍合作時，張嘯林便萌生了取而代之的想法。另外也有張嘯林與蔣介石的合作關係因蔣介石不給他的兒子謀職位的說法。於是張嘯林投敵。軍統買通了張嘯林的保鏢林懷部，1940年8月14日，林懷部趁著張嘯林在窗前喝問林懷部製造的爭吵聲，用手槍擊斃了張嘯林。這位"大亨"就這樣結束了自己惡貫滿盈的一生。
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