朱元璋在位时，宁国公主下嫁梅殷，并且梅殷在诸多驸马之中最受朱元璋喜爱，此后，朱元璋即将驾崩时也曾密令梅殷辅佐建文帝。
朱元璋即将驾崩时，梅英在一旁服侍，因此朱元璋嘱咐他道“你老成忠信，可以将朱允炆托付给你。”又下圣旨给梅英写道：“如果有违大者，你可以讨杀他。”《续英烈传》
建文帝登基之后，觉得各藩王实力强横，甚至于威胁到朝廷，便颁布削藩政令，故而引发朱棣发动靖难之变。靖难之变时，建文帝任命梅殷到淮安镇守。当时，他不仅用朱元璋令牌逼退了朱棣大军，还割掉朱元璋使者的耳鼻来讽刺朱棣。正是因为梅殷的镇守，朱棣才没有拿下淮安，也正是因为其镇守太严实，朱棣才选择绕过淮安，直取京都。而朱棣这一决策杀的一朝人措手不及。
在靖难之变中，梅殷手握40万大军，对于朱棣起兵造反却保持中立立场，没有及时出兵相救。这一点让众人很是不解。但是在靖难之变后，他虽然没有以死明志，却是表现出了自己对建文帝死忠的决心：在明成祖朱棣安葬建文帝之后却没有给予建文帝任何谥号和庙号，他便公然在军中为建文帝发丧，追谥孝愍，上庙号神宗。
“缟素发丧，私谥孝愍皇帝。”《国榷》
此后，在一段时间内表现出与明成祖不合作的态度，甚至拥兵淮上，以求复兴，对明成祖构成一定的威胁。
“拥兵淮上，图兴复。”《国榷》
那么，靖难之役中，梅殷究竟为何保持中立态度，没有出兵勤王？
在后期的研究中，很多学者认为，梅殷并非忠君爱主的高尚人士。但在我看来，梅殷忠肯定是忠于建文帝的，他当时并非保持中立，而是被朱棣绕道这一招杀的措手不及，当然，被杀的措手不及的不止是他，建文帝以及朝野中的大臣也是一样的。没有及时出兵归结于一下三点
1，首先，梅殷手上到底有没有40万大兵我们另当别论，但是其军事力量肯定是不如朱棣大军的。我们看一下当时的军事力量对比，单看实力最强大的燕王朱棣，兵力不足十万，以及另外一个实力强劲的宁王，有甲兵八万，当时朱棣进攻淮安时，若其真有40万大军，就不用依靠用朱元璋令牌退其大军的办法了。40万打10万不到，妥妥的，但是他没有，只能说明一个问题，他的军事力量根本不及朱棣。
2，朱棣绕道淮安，杀的众人措手不及，勤王真的来不及。自朱棣于建文元年（1399年）发动靖难之役到建文四年（1402年）四月其攻打淮安，并且在淮安梅殷用朱元璋灵牌退朱棣大军用了三年多时间，而朱棣绕道淮安，直取京都，仅仅两月时间，这是大家都始料不及的。
3，梅殷奉命镇守淮安，而淮安是战略要地，没有帝王指令，他是不能私自调兵的。
梅殷军事力量难以与朱棣对抗、朱棣绕道直取京都以及对于皇命的谨慎以及犹豫，这些都是其没有及时出兵勤王的原因。
我们无法揣测梅殷是持有中立态度还是心有余力而不足，我们更多的只能从的史料中去分析梅殷对于建文帝的态度，总结出最贴合史实的结论。更多观点，欢迎大家共同讨论。
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