离开了“鸿元盛”水果行去哪里呢？杜月笙不由的感慨万千：上海这么大，没有一个地方是自己的落脚之处。眼前闪烁着万家灯火里，没有一盏是属于自己的。城市里无数扇的门，没有一扇是自己可以打开的，大街上熙熙攘攘来来往往的人群，没有一个是自己可以依靠的。
旧上海枭雄杜月笙
此时的杜月笙不得不重操旧业做起了小瘪三。不过上海毕竟是上海，不是高桥镇。做瘪三的人不仅多，同伴比较好找，而且偷抢东西的花样也比高桥要多。曾经的小瘪三杜月笙很快就混熟了上海的瘪三队伍。不过偷抢东西并不是每次都能成功的，杜月笙常常吃了上顿没下顿，饥寒交迫成了家常便饭，并且还经常招来白眼、谩骂甚至挨打。对此，杜月笙已经变得麻木了。偶尔想起在高桥镇时给外婆说的大话，不由的自己也要嘲笑自己一番了，此时杜月笙的生活仿佛跌入了泥潭，只能使出浑身力气不停的为生存进行挣扎。
旧上海时的水果摊
就在杜月笙无比沮丧，心灰意冷的时候，一颗救命稻草出现了。一天，饥肠辘辘的杜月笙在街上瞎转悠的时候碰到一个熟人。“张恒大”水果行的账房黄永祥。在杜月笙给“鸿元盛”水果行跑街的时候和黄永祥打过几次交道，黄永祥比杜月笙大几岁，父母早逝，两人很谈得来。黄永祥看到杜月笙消瘦的样子便问：“兄弟，最近怎么样？”开始杜月笙强撑着不肯说，后在黄永祥的追问一下，才把被老板赶出来的实情告知黄永祥。黄永祥安慰杜月笙不要着急，稍后回去和老板说说把卖不掉的水果给杜月笙。清洗一下削削皮拿出去卖些钱。听到黄永祥这番话，杜月笙感动的几乎掉下眼泪。当然，杜月笙也是一个知道报恩的人，后来杜月笙发达之后，雇佣黄永祥为他的账房先生，后来黄永祥老了，又雇佣了他的儿子。
年轻时期的杜月笙
就这样，在黄永祥的帮助下，十六铺多了一个在人群中叫卖梨子的“水果月笙”。很快杜月笙就练就了一个绝技。在和别人说话的时候，手指飞快的动着，眨眼的功夫就把一个梨子削好了，一圈一圈的梨皮深浅宽度相同，一刀到尾，不断不折，可以完完整整的扣在梨子的果肉上。杜月笙也因此有了一个“莱阳梨”的绰号。一只烂梨子，经过他这么一削，就变成了一个白白嫩嫩、晶莹剔透的工艺品，在加上那张笑盈盈的脸，实在让人不忍拒绝，杜月笙的水果生意也越做越好。后来他成名后和朋友出去赌钱、吃花酒的时候，往往是一停车，就会有一群和他之前一样的小瘪三围过来喊，“莱阳梨，多给一点”于是杜月笙就安排手下给钱，而且要多给。有时他也会想人表演削梨子的绝技。抗战时期，他曾经在四川军阀范绍增的家中当着满屋子的宾客，飞快的把一个梨子去皮削好，有一位客人看到称赞：“杜先生，您这削皮的本领真是了不起”。知道杜月笙身世的人都会有些紧张，怕杜月笙不高兴，心里面怪这人说话冒失。杜月笙只是淡淡的笑着说：“老兄，亏你还是在外面跑的人，我是卖水果出身的，你竟然不知道”。
旧上海街道
“莱阳梨”只是没有钱的人才会买，并且货源也不稳定，杜月笙过着的依然是朝不保夕的生活，在没有钱的时候，他还是会干一些偷抢之类的副业，依然是一个被人看不起的小瘪三。什么时候自己才能够出人头地呢？在每一个寂静不眠的夜晚这个念头一直萦绕在杜月笙的心头。
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