蒋介石历任黄埔军校校长、国民革命军总司令、国民政府主席、行政院院长、国民政府军事委员会委员长、中华民国特级上将、中国国民党总裁、三民主义青年团团长、第二次世界大战同盟国中国战区最高统帅、中华民国总统等职。是一个在权力上达到顶峰的人，和大多数掌权者类似，蒋介石也是一个风流之人。
在众多红颜知己中和蒋介石是有过夫妻名分的有四位。
第一名：毛福梅（妻子）
毛福梅和蒋介石都是奉化人，1901年十九岁的毛福梅嫁给了十四岁的蒋介石。因为蒋介石结婚时还是青少年，所以也闹出不少笑话。在结婚时，新娘花轿到达门前，这时按例鸣放喜爆(竹)，而小孩就喜欢去捡爆竹蒂头，蒋介石看见后也穿过人群去捡，引得亲友哄堂大笑，因为奉化有一句俗话“新郎拾蒂头，夫妻难到头”。
蒋介石年少顽劣的是，蒋介石在婚礼仪式后居然到母亲的房里睡觉了，而新婚妻子毛福梅听着更鼓声，直坐到雄鸡报晓。
1927年蒋介石因为宋氏家族的要求和毛福梅书面离婚。
第二名：姚冶诚（妾）
姚冶诚父母早故生活无着，嫁人后，由于丈夫吸食鸦片，被迫与歌舞厅做交际花，后与蒋介石偶然相遇。
天津《益世报》对于姚冶诚的身世这么说的：“女士出身寒微。当南北和议告成时，蒋氏随陈其美居沪。陈每过北里，蒋亦与偕往。怡琴(即姚冶诚)在法租界某妓院做房侍，在筵席间见蒋氏。怡琴刻意奉迎蒋氏，终至以身相托，被蒋纳为侧室”。
第三名：陈洁如（妻子）
陈洁如出生于一个商人之家，蒋介石在上海时偶然认识了陈洁如，然后便展开了疯狂的追求。为了结婚蒋介石还说动了张静江及孙中山为他向陈洁如的母亲提亲，并保证自己和毛福梅已经离婚，许诺“你将是我独一无二的合法妻子”。
蒋介石与陈洁如的婚礼于1921年12月5日在上海永安大楼举行，张静江是证婚人，时年蒋介石34岁，陈洁如15岁。
1927年蒋介石和陈洁如离婚。
第四名：宋美龄（妻子）
宋美龄富商宋嘉澍的女儿，是一个琴、棋、书、画样样精通的人。蒋介石在一次由宋子文举办的晚会上，看到了宋美龄。一见到宋美龄便惊为天人，决心不惜一切代价娶她为妻，但遭到宋庆龄的坚决反对。
后来蒋介石为了政治上的需要，而宋氏家族需要蒋介石手中的权利来保证自己的利益，两人结为夫妻。
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